161044. lajstromszámú szabadalom • Eljárásá tiazaciklusos- hidroxil-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 23. (Cl—905) Svájci elsőbbségei: 1968. VII. 23. (10998/68); 1968. XII. 11. (18508/68) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1974. III. 30. 161044 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/20 C 07 d 99/22 Feltalálók: Dr. Heusler Kari vegyész, Basel, Svájc prof. dr. Woodward Robert Burns vegyész, Cambridge, Mass., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás tiazaciklusos hidroxil-származékok előállítására A, találmány tárgya eljárás tiazaciklusos-hidroxil-származékok, különösen az I általános képletű (6-aniino-penicillánsav konfigurációjú) 3,3--dimetil-2-hidroxi-6-N-Ac-amino-4-tia-l-azabiciklo [3,20]heptán-7-on-ok előállítására — 5 ahol a képletben Ac. a) egy Y-(Cm H2m)— CO— általános képletű acilgyököt jelent, amely utóbbi képletben m értéke 0 és 4 között van és a —(CmH2 m )— általános képletű alkiléngyök egy szénatomja egy 10 adott esetben helyettesített aminocsoporttal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoporttal vagy szabad vagy funkcionálisan átalakított karboxilcsoporttal lehet helyettesítve, míg Y egy adott esetben helyettesi- 15 tett aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyököt vagy egy heterociklusos gyököt vagy egy aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyökkel vagy heterociklusos gyökkel éterezett hidroxilvagy merkaptocsoportot jelent, 20 b) egy C„H2n+1 — CO— vagy CnH 2n -i— CO— általános képletű acilgyököt jelent, ahol n értéke 1—7 és a lánc adott esetben oxigén- vagy kénatommal lehet megszakítva és/vagy halogénatommal, trifluormetilcsoporttal, szabad vagy 25 funkcionálisan átalakított karboxil-, szabad vagy helyettesített amino- vagy nitrocsoporttal lehet helyettesítve, vagy c) egy karbo-(rövidszénláncú)-alkoxi-, karbocikloalkoxi-, karbofenil-(rövidszénláncú)-alkoxi- 30 vagy karbo-furil-(rövidszénláncú)alkoxigyököt jelent — továbbá e vegyületek 0-(rövidszénláncú)-a!kanoil- vagy 0-benzoil-származékainak előállítására. Az Ac acilcsoport Y—(CmH 2m )— CO— általános képletű gyököt jelenthet, ahol m értéke 0 és 4 közötti egész szám, előnyösen 1, és az; előnyösen egyenes szánláncú — (CmIÍ2m)— általános képletű alkiléngyök egy szénatomja adott esetben egy adott esetben helyettesített aminőcsoporttal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoporttal vagy szabad vagy funkcionálisan átalakított karboxilcsoporttal, pl. a fent említett csoportok egyikével, helyettesített lehet, míg Y egy adott esetben a magban, pl. a fenti alkilén-csoportra megadott szubsztituensekkel, továbbá szurfo- vagy nitrocsoportokkal helyettesített aromás vagy cikloalifás szénhidrogéngyökkel vagy heterociklusos gyökkel, amely utóbbi előnyösen aromás karakterű, vagy egy aromás vagy cikloalifás szénhidrogén-gyökkel vagy egy heterociklusos gyökkel, amely utóbbi előnyösen .aromás karakterű, éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportot jelent, így pl. 2,6-dimetoxibenzoil-, tetrahidronaftoil-, 2-metoxi-naftoil-, 2-etoxi-naftoil-, fenilacetil-, feniloxiacetil-, feniltioacetil-, brómfeniltioacetü-, 2--feniloxipropionil-, ec-feniloxifenilacetil-, a-metoxi-fenilacetil-, a-metoxi-3,4-diklórfenilacetil-, a-ciánfenilacetil-, fenilglicil- (adott esetben vé-161 044
