161028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kéntartalmú 1,4-dihidropiridin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -jpr^> ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XU. 17, <BA—3513) Német Szövetségi KöztárisiaségHbeli elsőbbsége: 1969. XII. 17. (P 19 63 186.8) Közzététel napja: 1072. II. 28. Megjelensb: 1974. I. 31. 161028 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/40 í-j'.ffr t"l''-''ir»i *w Feltalálók: Dr. Bossert Friedrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Vater Wulí vegyész, Opladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kéntartalmú 1,4-dihidropiridin-származékok előállítására A találmány tárgya az I általános képletű új, koszorúértágító hatású kéntartalmú 1,4-dihidropiridin-származékok előállítása, mely képletben R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport, mely hidroxil-csoporttal lehet helyettesítve, továbbá benzil-csoport, R' jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R" jelentése 1—4 szénatomos telített vagy telítetlen alkil-csoport, amely a láncban 1—2 oxigénatommal megszakítható, R'" jelentése SO„Ri-csoporttal helyettesített fenil-csoport, mely nitro-csoporttal lehet szubsztituálva és az SOn

Ri-csoportban n <= 0, 1, 2 vagy 3, Rí jelentése abban az esetben, ha n = 0, 1 vagy 2, 1—4 szénatomos alkil-csoport, és abban az esetben, ha n p= 3, jelentése hidrogénatom. A találmány szerinti új vegyületek előállítása általánosan ismert módon történik (Chem. Abs. 1690 a (1964) és J. Chem. Soc. C. 1966, 21. 1950) úgy, hogy a II. általános képletű aldehidek — mely képletben R'" jelentése megegyezik a fentiekkel — a III. általános képletű acil ecetsavészterekkel — mely képletben R' és R" jelentése megegyezik a fentiekkel — és a IV általános képletű ammóniával, illetve aminokkal vagy azok sóival — mely képletben R jelentése megegyezik a fentivel — reagáltatjuk. A reakciót szerves oldószerben, mint pl. alkoholokban, dioxánban, jégecetben, dimetilformamidban, dimétilszulfoxidban, acetonitrilben vagy vízben, 5 magasabb hőmérsékleten, előnyösen az oldószer forráspontján, folytatjuk le. Olyan vegyületek előállítására, mélyeknél R nem hidrogénatomot jelent, az eljárás előnyös kiviteli módja az, hogy az 750 139 lajstromszá-10 mú belga szabadalmi leírásnak megfelelően, a reakciót piridinben folytatjuk le. Ezen vegyületek előállításának további lehetősége még az, hogy 1,4-dihidropiridin-szárma-15 zékokat — amelyeknél R jelentése hidrogénatom — a Helv, chim. Acta 41, 2066 (1958) szerint oxidálószerekkel oxidálunk, majd az így kapott piridin-származékokat alkilészterekkel kvaternerizáljuk és ezeket a megfelelő redukáló-20 szerekkel 1,4-dihidropiridin-származékokká viszszaredukáljuk. Az alkalmazott eljárások tehát analógia-eljárások, a vegyületek azonban újak. A reakcióhoz pl. a következő vegyületek hasz-25 nálhatók fel: Aldehid-származékok: 2-, 3- vagy 4-metilmerkaptobenzaldehid, 2-, 3-30 vagy 4-etilmerkaptobenzaldehid, 2-, 3- vagy 4-1&11Ö2®