160984. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzomorfán- származékok és savaddiciós sóik előállítására

160984 11 Elemzés: (C28H37NO3) Számított: C 71,92% H 7,98% N 3,00% Talált: C 71,96% H 7,82% N 2,93% b) 2'-Wdroxi-2-{,y-(3,4-dimetoxi-beinzo>il)-n-propil]-5,9-dimetu-6,7-benzomorfán Az 1. b) példa eljárása szerint 2'-hidroxi-2--(4''-(3,4-dimetoxi-fenü)-4'S4''-eti]éndioxi-n--butil]-5,9-dimetil-6,7-benzomorfánt 2'~hidroxi-. -2j[yH(3,4-dimetoxi-ibenzioil)-nf

-propil|-5,9-di-nietU-6,7-benzo3morifánná alakítunk, op.: 156— 158 °C. Hozam: 65%. , Infravörös spektrum: v lTM£mn

=2650, 1660, 1615, 1580, 1510, 1030, 799, 767 Elemzés: (C20H33NO4) Számított: C 73,73% H 7,85% N 3,31%, Talált: C 74,03% H 8,13% N 3,57% 10 18 Elemzés: (C25H31NO2S) Számított: C 73,31% H 7,63% N 7,42% S 7,83% Talált: C 73,68% H 7,65% N 7,43%, S 7,88% 14. példa:" 2'-hidroxi-2-{y-(o-metoxi-benzoil)-n-propil]-5,9-dimetil-6,7-benzomonfán Az 5. példában, ismertetett eljárás szerint 2'-hidroxi-2-:[7-i(o-Tnietoxi-beniZoil)-,nr-propil]-5,9-15 -dimetil-6,7-benzomorfánt állítunk elő, op.: 132—137 °C. Hozam: 43,9%. 20 25 Infravörös spektrum: * PTMI«in = 1,675

>

m20

>

1602

>

158á

>

765 Elemzés: (C2

5H

31

N0

3

) Számított: C 76,30% H 7,94% N 3,56% Talált: C '76,37%, H 7,6,2% N 3,48% 12. példa: 2'-hidroKÍ-2-{y-i(3^uor-4-metil-benzoil)-n-propü]-5,9-dimetu-6,7-benzomorfán A 9. példáiban ismertetett eljárás szerint 4-•j(3-fluor-4-metil-fenil)-4,4-etiléndioxi-l-klárbutánból kiindulva 131—134 °C olvadáspontú 2'-mdroxi^2^yw(3^1uor-4-nTüetü-benzoil)-n-propil||-5,9-dimetn-6,7-benzomorfánt állítunk elő. Hozam: 64,2%. Infravörös spektrum: v cm-' _ 2600, 1685, 1609, 1576, 1493, 1240, paraffin 7

7** 758 Elemzés: {C25H30NO2F) Számított: C 75,92% H 7,65%, N 3,54% Talált: C 75,93% H 7,48% N 3,51%! 13. példa: 2'-hi(iroxi-2-[y-(p-metiltío-benzoil)-'n-propüi|-5,9-dimetil-45,'7-benzomorfán 4^(p-metiltk>-fenil)-4,4-etiléndioxi-l-klór-butánból a 7. példában ismertetett eljárás alkalmazásával és a nyersterméket etilacetátból átkristályosítva tiszta 2'Hhidroxi-i2-{7-|(p-metiMio-benzoü)-n-propil]-5,9-diimetil^6,7-benzoimorfánt állítunk elő. Op.: 154—.166 °C. Hozam: 54%. Infravörös spektrum: v paraffin = 2600, 1678, 1615, 1586, 1236, 1090, cm—1 802 15. példa: 20 2'-hidroxi-2-{7H(o-jnetoxi-benzoil)-n-propil]-5--metil-9-etü-6,7-beriZ!omoirfán 35 40 a) 2,

-hidroxi-í2-l[4"-i(o-inetoxi-.fenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-5-imetil-9-etil-6,7--benzomorfán 1,73 g 2'-hidroxi-i5-inetil-i9-etil-6,7-benziamorfán, 0,9 g nátriumihidrogénkarbonát és 20 ml dimetilfformamid elegyéhez hozzáadunk 2,0 g 4-(o-metoxi-fenil)-4,4-etiléndioxi^l-klór-butánt, majd a kapott elegyet 4 órán keresztül 140— 145 °C-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumdesztillációval eltávolítjuk az elegyből, s a párlási maradékhoz vizet adunk. A kapott elegyet éterrel extraháljuk, majd az éteres ex-45 traktumot szárazra pároljuk. A nyersterméket etilacetátból átkristályosítva 157,5—159 °C olvadáspontú 2'-hidroxi-2-i[4"-i(o-metoxi-fenil)-4",4"-etiléndioxi-n-butil]-)5-metil-9-etil^6,7--benzomotifánt kapunk. Hozam: 80,7%. 50 •9 60 65 ,. cm—1

j

— paraffin Infravörös spektrum: 1610, 1600, 1582, 1500, 752 Elemzés: (C28H37NO4) Számított: C 74,47% H 8,26% N 3,10% Talált: C 74,37% H 8,18% N 3,18% b) 2'-hidroxi-2-[y-(o-metili-benzoil)-n-propil]„- -5-metil-9-etil-6,,7-benzoimorfán 2,5 g 2'-hidroxi-2-i[4"-'(o-metoxi-fenil)-4",4,>

-etiléndioxi-n-butíl]H5-metil-9-etil-6,7-benzomorfán, 20 ml metanol, 10 ml víz és 1,5 ml 9