160964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív benztiadiazolok előállítására, valamint ezeket a vegyületeket aktív összetevőként tartalmazó készítmények mezőgazdasági és kertészeti célokra
160964 ' 3 4 sága, ami még ráadásul, amint azt a fentiekben említettük, különböző vegyületek és különböző fajták esetén más és más, megnehezíti, hogy pontosan megítéljük a különböző, találmány szerinti vegyületeknek, hogy abszorpciójuk és a növénybe történő bejutások után szelektíven befolyásolják az aktív vegetációs központot, így pl. az osztódásra szolgáló szöveteket, és így változtatott szervképződést, szövetképződést vagy sejtképzést okoznak. Ezenkívül a klorofillképződés, a gyümölcsképzés, a víztárolás és az elöregedés fokának rendellenességei miatt hormonális effektus is tulajdonítható a találmány szerinti vegyületeknek. A találmány kidolgozása során végzett biológiai kísérletek azt mutatták, hogy különösen a II általános képletű vegyületek, amely képletben X —OCH2COOR csoport, a gyűrűrendszer 4-vagy 5-helyzetében, mely utóbbi képletben R hidrogénatom, vagy 1—10 szénatomot tartalmazó szénatom, Y klóratom és n értéke 1, 2 vagy 3, rendelkeznek erős biológiai aktivitással. Ügy találtuk, hogy az alább említett vegyületcsoportok érdekes erős hormonális és növekedést szabályozó hatásúak: 1. III általános képletű vegyületek, mely képletben R hidrogénatom vagy etilgyök és ' hidrogénatom, a gyűrűrendszer 5;, 6, vagy 7-helyzetében álló egy klóratom, a gyűrűrendszer 5 és 6, vagy 5 és 7 helyzetében levő két klóratom, vagy a gyűrűrendszer 6;, 6; és 7-helyzetében álló három klóratom. 2. IV általános képletű vegyületek, amely képletben R hidrogénatom vagy etilgyök és ' hidrogénatom, a gyűrűszerkezet 4;, 6; vagy 7-helyzetében álló egy klóratom, a gyűrűszerkezet 4- és 6-, vagy 4- és 7-helyzetében álló két klóratom, vagy három klóratom a gyűrűrendszer 4;, 6- és 7-helyzetében. 3. V általános képletű vegyületek, mely képletben R hidrogénatom, vagy 1—10 szénatomot tartalmazó alkilgyök. Ezenkívül a következő vegyületek említhetők meg erős aktivitásuk miatt: 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,1,3-benztiadiazol, o. p. 173—174 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3-benztiadiazol, ! o. p. űq—174 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 74—75 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-6-klór-2,l,3-benztiadiazol, o, p. 102—103 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-7-klór-2,l,3-benzitadiazol, o. p. 103—104 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-2,1,3-benztiadiazol, 5 o. p. 108—109 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-6-klór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 122—123 C°, -(hidroxikarbonilmetoxi)-6-klór-2,l,3,-benztiadiazol, o. p. 198—199 C°, -(hidroxikarbonilmetoxi)-7-klór-2,l,3-benztia diazol, o. p. 192—194 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-7-klór-2,l,3-benztiadia zol, o. p. 102—103 C°, 4-(i-propoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3-ben tiadiazol, o. p. 98—99 C°, 4-(t-butoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o.p. 68—69 C°, 4-(n-butiloxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3--benztiadiazol, o. p. 57—58 C°, 4-(oktoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 46—47 C°, tiadiazol, o. p. 50—52 C°, A találmány szerinti, egyéb aktív vegyületek: 4-(etoxikarbonilmetilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3--benztiadiazol, o. p. 62—64 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-2,1,3-benztiadiazol, o. p. 159—160 C°, 4-(ihdroxikarbonilmetoxi)-6-klór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 177—179 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-7-klór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 193—195 )c°, 5-(hidroxikarbonilmetoxi)-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 210—211 C°, 5-(hidroxikarbonilmetoxi)-4-klór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 198—200 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4-klór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 98—99 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-7-klór-2,l,3-benztiadia diazol, o. p. 132—133 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4,6,7-triklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 109—110 C°, 5-(hidroxikarbonilmetoxi)-4,6,7-triklór-2,l,3--benztiadiazol, o. p. 176—178 C°, 5-(etoxikarbonilmetoxi)-4,6-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 74—75 C°, 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2