160964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív benztiadiazolok előállítására, valamint ezeket a vegyületeket aktív összetevőként tartalmazó készítmények mezőgazdasági és kertészeti célokra

5 160964 6 5-(hidroxikarbonilmetoxi)-4,6-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 215—216 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,6,7-triklór-2,1,3-benztiadiazol, o. p. 125—126 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-5,6,7-triklór-2,l,3--benztiadiazol, o. p. 198—200 C°, 7-(etoxikarbonilmetoxi)-4,5-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 124—125 C°, 7-(hidroxikarbonilmetoxi)-4,5-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 205—206 C°, 4-(i-propoxikarbonilmetoxi)-5,7-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 64—65 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,7-dibróm-2,l,3-benztia diazol, o. p. 72—73 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-5-kIór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 199—200 C°, 4-(hidroxikarbonilmetoxi)-5,6-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 215—216 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5,6-diklór-2,l,3-benztiadiazol, o. p. 76—77 C°, 4-(etoxikarbonilmetoxi)-5-metil-7-klór-2,l,3-ben tiadiazol, o. p. 80—82 C°, -benztiadiazol, o. p. 195—197 C°. A találmány szerinti vegyületeket a biológiai hatás meghatározása végett kísérletek során különböző módszerekkel vizsgáltuk és mindegyik vizsgálati módszer általában több kísérletsorozatból állt. A következőkben példaképpen néhány alkalmazott vizsgálati módszert és azoknak eredményeit adjuk meg részletesebben: I. Vizsgálat a herbicid aktivitás meghatározására: Kultúrnövényeket, pl. répát, zabot, törpe francia babot és paradicsomot és különböző gyomokat, pl. tyúkhúst, csibehúst, alacsony csalánt, aggófűt, vékony ecsetpázsitot, libafüvet, évelő perjét és szulákot a palánták kinövése után (posztemergens alkalmazás) a találmány szerinti vegyületekkel kezelünk, 10 kg/hektár mennyiség ben. Másik kísérletsorozatban gyomnövények magvait (fehér mustár, tyúkhúr, foltos perzikária és kereskedelmi kertizsázsa magokat) kezeljük a találmány szerinti vegyületekkel, ugyancsak 10 kg/hektár mennyiségben (pre-emergens alkalmazás). Végül egy harmadik kísérletsorozatban különböző vízinövényeket, pl. salviniát, békalencsét és algákat kezelünk az aktív anyagokkal, szintén 10 kg/hektár dózisban. Az eredmények azt mutatják, hogy az aktív anyagok szelektíven herbicid hatásúak a kétszikű növényekre. Ügy találtuk ezenkívül, hogy még a kétszikű növé-5 nyék csoportján belül is erős szelektív hatás van, néhány fajta erős, míg más fajták semmi, vagy csak kis hatást szenvednek a különböző vegyületekkel történő kezelés során. 10 így äz említett V általános képletű vegyületek, mely képletben R hidrogénatom vagy alkilgyök, igen erős posztemergens herbicid hatással rendelkeznek tyúkhúrra, csibehúrra, csalánra, évelő perjére, szulákra és répára, ugyanakkor 15 kerti zsázsára és vékony ecsetpázsitra a herbicid hatás sokkal kisebb. Azt is megállapítottuk, hogy azok a bentiadiazol származékok, melyek karbonsavészter-csoportot tartalmaznak, jobb hatásúak, mint a megfelelő, karbonsav-csoportot 20 tartalmazó vegyületek. Ügy találtuk, hogy főleg a 4-helyzetben alkoxikarbonilmetoxi-csoportot és az 5- és 7-helyzetben klóratomot tartalmazó benztiadiazolok 25 iegn jó herbicid hatásúak. Az eredmények kimutatták továbbá, hogy a pre-emergens herbicid hatás jelentős mértékben kisebb, mint a posztemergens herbicid hatás. 30 II. Vizsgálat a morfogenetikus elváltozások megállapítására Néhány, pl. az I. részben említett gázt és más 35 növényt az aktív anyagok acetonos oldatával kezelünk, 0,5—5 kg/hektár mennyiségben. Egy másik kísérletsorozatban ezt a mennyiséget 10 kg/ hektárra emeljük. Ebben a második kísérletsorozatban a morfogenetikus változások megállapí-40 tása nehéz volt, mivel a magasabb dózisban a herbicid hatás szignifikáns volt. A két sorozat eredményei azt mutatták, hogy a morfogenetikus elváltozások erősebbek, ha a 45 fentiekben leírt II általános képletű vegyületeket használtuk, míg részben a már ugyancsak említett III, IV és V képletű vegyületek igen érdekes morgofenetikus aktivitásúak voltak. 50 A találmány szerinti vegyületekkel történő kezelés után a növényeken talált morfogenetikus elváltozások rendszerint a következők: 1. A fő- és melléklevelek és/vágy a virág 55 egyes részeinek elszenesedése (összenövés és kötegesedés). Általában az egyesült részek különkülön felismerhetők, de extrém esetekben egyesült tölcsér, urna vagy cső keletkezik, sőt bizonyos esetekben egy teljesen zárt hólyag is lét-60 rejöhet. 2. A levélfelület csökkenése a parenchima csökkentett képzése következtében. Ez a jelenség a levél szélének enyhe változásától a telje-65 sen egyenes levélig változik. 3