160872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nyolc gyűrűtagú heterociklusos vegyületek előállítására
160872 6 Az I általános képletű vegyületek előállítása során alkalmazott VI általános képletű vegyületek vagy karbonsaivamidok vagy karbonsavészberek, ill. azok monometikvl-származékai és itt ugyanazokról a vegyületekről van szó, amelyebből a megfelelő V általános képletű dimetilol-vegyületek származnak. Az I általános képletű vegyületek előállításakor használt képződött elegy alkotórészeként szolgáló vízmentes formaldehid előnyösen páraformaldehid. A nyolctagú heterogyűrű kialakításakor a képződött elegyekből a vízlehasítást közvetlenül, azaz V általános képletű dimetilol-vegyületek közbenső termékként való kialakítása nélkül vagy közvetetten, azaz az V általános képletű dimetilol-vegyületen át valósítjuk meg. A reakció lejátszódása a választott kiindulási vegyületektől, a reakcióikörülményektől és különösen az oldószertől függ, így nem poláris oldószerekben, így benzolban vagy tokióiban a reakció általában a dimetilol-jvegyületen keresztül és poláris oldószerekiben, így alkoholokban, pl. metanolban vagy etanolban általában közvetlenül vezet az I általános képletű vegyületekhez. A reakció lejátszódását vékonyrétegkromatográfiásán könnyen követhetjük. A képződött elegyekből kiindulva is 2 vízmolekula kilépése közben megy végibe a kondenzáció. A II általános képletű vegyületeket célszerűen oly módon állíthatjuk elő, hogy VII általános képletű CHj—OH vegyületből álló képződött elegyből vizet hasítunk le, ahol R2 a fenti jelentésű. XI általános képletű dimetilol-vegyületekből CH2 —OH / (XI) H-H(CH2 )„—0--C—N \ CH2 —OH 10 vagy ezen dimetilol-vegyületeknek paraformaldehidből és egy XII általános képletű O IS 20 25 30 35 H—(CH2 ) n O II -O—C—NH2 (VII) / \ CH2 —OH 40 dimetilol-vegyületekből vagy ezen dimetólol-vegyületeknek vízmentes formaldehidből és egy VIII általános képletű O vegyületből álló képződött elegyből, ahol. na fenti jelentésű, kapjuk a IV általános képletű vegyületéket. Az I—IV általános képletű vegyületeket előnyösen vízmentes formaldehidből és a. megfelelő karbonsavamidból vagy karbaminsavészterből álló képződött elegyeklből állítjuk elő. A kiindulási anyagok szerkezete szerint a vízlehasításhoz eltérő munkaimódokat használhatunk, /mint különösen alkalmas módszereket. Általában megnövelt hőmérsékleten, pl. 30— 130 °G-on valósítjuk meg a vízlehasítást. Sok esetben előnyös, ha valamely önmagában ismert vízlehasító szert, pl. toluolszulfonsavait alkalmazunk. *Ez pl. a legegyszerűbb uretánra, N,N-dimetilol-ikanbaminsavetüésztenre vonatkozik. Más esetekben előnyös, ha vízlehasító szer helyett vagy azon kívül valamely szerves oldószert alkalmazunk, pl. képződési, elegyek alkalmazása esetében. Ha hosszúszénláncú alkilgyökökkel rendelkező uretánofcból, pl. N,N-dinietilolkarbaminsavoktadecilészterből indulunk ki, a vízlehasítást különösen előnyösen valósíthatjuk meg epiklórhidrinben, miimellett nincs szükség további adalékanyagokra. ,(VIII) Rt-nG—NH2 vegyületekből álló képződött elegyből vizet hasítunk le, ahol Rí a fenti jelentésű. Értékes III általános képletű vegyületeket kapunk, ha IX általános képletű dimetilol-vegyületekből O CH2 —OH <IX) R2-^(0)m_1 -C-N / \ GH2 —OH vagy ilyen dimetiM-'vegyületeknek paraforimaldehidből és egy X általános képletű (X) R2-(0)m ^-C-NH 2 Az I általános képletű vegyületek mindenek előtt cellutóztartalmú anyagok kikészítésére alkalmasaik. Emellett az. R gyök minősége szerint különböző hatásokat érhetünk el velük. Ezeknek a vegyületeknek egy nagy csoportja, különösen azonban azok a vegyületek, "amelyek R gyöikként rövidszénláncú alkoxicsoportokat tartalmaznak, ceUulóztartalmú textilanyagok. gyűrtelenítésére használhatók. Azok az I általános képletű vegyületek, amelyek R gyökként hosszúszénláncú alkoxicsoportokat, különösen legalább 16 szénatomos alkoxicsoportc&at teuitalmaznak, cellulóztartalmú textilanyagok hidrofóbbá tételére alkalmasak, mimellett néhány esetben a kezelt anyag egyidejűleg puha „fogású" lesz. Továbbá az I általános képletű vegyületeket, különösen azokat, amelyekben az R gyökök halogénatomokat jelentenek, kártevő mikroorganizmusok irtására alkalmazhatjuk, egyebek SS között eelltüoztartalmú anyagok védelmére. 45 50 55 00
