160798. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 14,15béta-epoxi-kardenolidok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. XI. 03. (SCHE—248) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XI. 04. (P 18 07 585.9) Közzététel napja: 1071. XII. 27. Megjelent: 1973. XI. 30. 160798 Nemzetközi Qszt&lyesás: C 07 c 173/02 "-•—-•rá* •<". >."- '• Feltalálók: Dr. Lehmann Hans-Günter vegyész, Dr. Zöllner Georg vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING A. G. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban Eljárás 14,15^-epí>xi-kardenolidok előállítására 1 A találmány új 14,15j(?-epoxi-kardenolidok előállítására vonatkozik. íJaek az új vegyületek a csatolt rajs; szgrtnti (I) altalános képlettel jeltemezhetők; e képletben a C* • .• ,Cs kötés egy telített vagy telítetlen C—C—kötést vagy egy —C4-*—-Cs vagy -^Gj——C5 esoportot, o o 3£ egy yC=0 (az egyidejűleg jelenlevő 5—-H atom alfa- vagy béta-konfigurációjú), yCS ÁZU (az egyidejűleg jelenlevő Sí—-H atom alfa-konfi\ /H gurációjú) vagy \C< (az egyidejűleg je/ s ^OR leg jelenlevő 5—H atom béta-konfigurációjú) csoportot, R; hidrogénatomot, acil-, alkil- vagy adott eset;. ben helyettesített terahidropiranil-csoportot képvisel. Az R helyén álló acilgyökiként bármely olyan savnak az acilgyöke szerepelhet, amellyel szteroid-^álkoholok ismert módon észterezhetők. Előnyösen alifás, különösen 1—12 szénatomos karbonsavak, mint a hangyasav, ecetsav, propionic 15 20 25 3C sav, önantsav, kapronsav, undecilsav és hasonlók acilgyöke szerepelhet ezen a helyen, Az észterező sav lehet természetesen telítetlen, elágazó láncú, többázisú vagy a szokásos módon, különösen hidrofil csoportokkal helyettesített sav is: az ilyen savak példáiként a következők említhetők: trimetíleeetsav, tepe.butälecet'sav, fenilecetsav, ciklopentilpfopjonjäsv, halegénecetsavak, oxipropionsavak, trihidroxi- vagy triacetoxipivalingay, adamantánkarbonsav, benzoesav, borpstyánkősay, adipiwsav, továbbá —r különösen olyan esetekben», amikor R találmány szerinti 14,15y?>-epoxi-kardenoljjdokat vízben oldódó alakban, pl, hidrokloriid alakjában kívánjuk alkalmazni — aminoeeetsav, metil-, etil-, dimetilvagy dietil-aminoecetsav stb. Olyan esetekben, araikor a Srhelyzetu hidrossilesoport éterezve van, az R helyén álló alkilgyökök elsősorban metil- vagy etilgyök lehet. Az R helyén adott esetben álló acetálcsoport pl. különösen tetrahidropiranil-csoport lehet, E találmány keretében „tetrahidropiranil-csoport" alatt olyan egyéb csoportok is értendők, amelyek a tetrahidropiránból vezethetők le: az ilyen csoportok példáiként különösen a D— és L—sorbel* glükozidgyökök említhetők. Az R csoportban adott esetben jelenlevő hidroxilcsoportok acilézett alakban is lehetnek. 160798
