160783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-hidroximetil-indokolszármazékok előállítására

160783 11 12 til-indolból és epifluorhidrinből) kiindulva. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 110—111°, etilacetát és éter elegyéből átkristályosítva. Azonos a 6. példa termékével. 10. példa 4-(2-Hidroxi-propoxi-3-ciklopropüamino)-2--hidroxknetil-indol 37,3 g 4-hidroxi-2-hidroximetil-indolnak 100 ml dioxánnal készült oldatához keverés közben nitrogénatmoszférában hozzáadjuk 14,7 g nátriumhidroxidnak 300 ml vízzel készült oldatát, majd hozzáadunk 57,5 ml epiklórhidrint. Szobahőmérsékleten további 5 óra hosszat keverjük, a reakciókeveréket 4 ízben metilénkloriddal extraháljuk, és az egyesített, magnéziumszulfáton megszárított szerves rétegeket csökkentett nyomáson bepároljuk. így 4-(2,3-epoxi-propoxi)-2--hidroximetil-indol és 4-(3-klór-2-hidroxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol keveréke marad vissza. Ebből a keverékből 12,9 g-ot 45 ml dioxánnal és 20 ml ciklopropilaminnal 20 óra hosszat forralunk. A reakciókeveréket csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a maradékot 3 ízben etilacetát és n borkősav oldat között megosztjuk, majd az egyesített borkősavas fázisokat 5 n nátronlúggal meglúgosítjuk. A lúgos oldatot metilénkloriddal extraháljuk, a kivonatot magnéziumszulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot etilacetátból átkristályosítva a cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja 137—140°. Keller-féle színreakciója (0,2 mg): sötétkék-ibolyaszínű, Van Urk-féle színreakciója (1 mg): fakó ibolyaszínű. 11. példa 4-(2-Hidroxi-3-terc.-pentilamino-propoxi)-2-hidroximetil-indol A 10. példában leírt eljárást követjük, de ciklopropilamin helyett terc.-pentil-amint használunk. A cím szerinti vegyület hidro?énmaleinátja etanol, aceton és etilacetát elegyéből 123— 129°-on olvadó kristályok alakjában válik ki. Keller-féle színreakciója (0,2 mg): barnás ibolyaszínű, Van Urk-féle színreakciója (1 mg): ibolyaszínű. 12. példa 4- [2-Hidroxi-3-(3-pentilamino)-propoxi] -2-hidroximetil-indol A 10. példában leírt eljárást követjük, de ciklopropil-amin helyett 3-pentil-amint használunk. A cím szerinti vegyület etil-acetátból való kikristályosítás után 126—127°-on olvad. 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 Keller-féle színreakciója (0,2 mg): barna, Van Urk-féle színreakciója (1 mg): világos ibolyaszínű. 13. példa 4-[3-(l-Adamantil-amino)-2-hidroxi-propoxi]-2-hidroximetil-indol A 10. példában leírt eljárást követjük, de ciklopropil-amin helyett 1-adamantil-amint használunk. A cím szerinti vegyület etanolból való kikristályosítás után 199—201°-on olvad. Kellerfél színreakciója (0,2 mg): ibolyaszínű, Van Urkféle színreakciója (1 mg): sötét ibolyakék. 14. példa 4-(2-Hidroxi-propoxi-3-ciklopropilamino)-2-v, -hidroxsmetil-indol A 10. példában leírt módon járunk el, de 4-^(2,3-epoxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol és 4--(2-hidroxi-3-jód-propoxi)-2-hidroximetil-indol keverékéből (készül 4-hidroxi-2-hidroximetil-indolból és epijódhidrinből) kiindulva. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 137—140°. Azonos a 10. példa termékével. 15. példa 4-(2-Hidroxi-3-terc.-pentilamino-propoxi)-2-hidroximetil-indol A 11. példában leírt módon járunk el, de 4--(2,3-epoxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol és 4--(3-bróm-2-hidroxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol keverékéből (készül 4 hidroxi-2-hidroxi-metil-indolból és epibrómhidrinből) kiindulva. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja etanol-aceton-etilacetát elegyből átkristályosítva 123—129°. Azonos a 11. példa termékével. 16. példa 4-[2-Hidroxi-3-(3-pentilamino)-propoxi]-2-'hid__ roximetil-indol 5a A 12. példában leírt módon járunk el, de 4--(2,3-epoxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol és 4--(3-fluor-2-hidroxi-propoxi)-2-hidroximetil-indol keverékéből (készül 4-hidroxi-2-hidroximetil-indolból és epifluorhidrinből) kiindulva. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 126—127°. Azonos es a 12. példa termékével. 6