160770. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dimetil-3,5-diklór-4-piridinol előállítására

SZABADALMI 160770 MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY (í\ Bejelentés napja: 1970. VIII. 05. (Rí—406) Nemzetközi osztályozás? C 07 d 31/28; 31/30 TST ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1072. I. 12. Megjelent: 1973. X. 30. í » i - i •! :, ' <~ Feltalálók: Mórász Ferenc oki. vegyészmérnök, 32,5%, Dr. Tóth László állatorvos, 25%, Szabó László oki. vegyészmérnök, 19,5%, Sós Ferenc oki. vegyészmérnök, 13%, Dr. Szepesi Gábor oki. vegyészmérnök, 10%, Budapest Tulajdonos: Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T., Budapest Eljárás 2,6-dimetil-3,5-diklór-4-piridiuoI előállítására Találmányunk tárgya eljárás az (I) képletű 2,6-dimetil-3,5-diklór-4-piridinol előállítására. Az (I) képletű 2,6-dimetil-3,5-diklór-4-piridino, amelyet a (II) képletű 2,6-dimetil-4-piridinol klórozásával állítanak elő hatásos kökcidiosztati- 8 kum. Az (I) képletnek megfelelő vegyületek előállítását és alkalmazását a 3 246 001 és a 3 206 358 sz. amerikai szabadalmi leírások ismertetik, me- 10 lyek a fenti vegyületet a (II) képletű 2,6-dialkil-4-piridinolok sósavas közegben klórgázzal történő klórozásával állítják elő. A fenti eljárások szerint a (II) képletű vegyületet vizes sósavban oldják és 15—80 C° között sztöchiometrikus 15 mennyiségű klórgázt vezetnek az oldatba. Az eljárás hátránya, hogy mindkét reaktáns aktuális koncentrációja a reakció elegyben szükségszerűen kicsi, mert egyrészt a klórgáz rosszul oldódik a vizes sósavoldatban, másrészt sósavas kö- 20 zegben az ultraibolya spektrumok vizsgálata szerint a piridon-piridinol tautomer egyensúly a piridon-hidraklorid irányába tolódik el, A reakció előrehaladását illetve a piridon-piridinol egyensúly reakció szempontjából kedvező — pi- 25 ridinol — irányba történő eltolódását csak a keletkezett terméknek a reakcióelegyből történő kiválása segíti elő, ennek következménye a hosszú reakcióidő és a klórozószer veszteség. Ugyancsak hátrányos a reakcióközeg korrozív volta. JO Ismeretes, hogy szerkezetbizonyításí célból 2,6-dimetil-3-aoetit-4-piridinolt nätriumhipobromittal kezelve 2,8-dimetil-S-acetil-5-bróm-4-piridinolt állítottak elő (Chem. Abstr. 54, 4553b), Azt találtuk, hogy előállíthatjuk az (I) képletű vegyületet ,a (II) képletű vegyület semleges vagy bázikus közegben, pozitív klóriont szolgáltató reagensekkel, pl. nátriumhipoklorit, klóramin stb. történő reagáltatása útján is. Ez a megállapítás azért meglepő, mert hipokloritokkal történő klórozásra -alifás, aromás homociklusos és öttagú heterociklusos vegyületek esetén — ismertet ugyan az irodalom eljárásokat (Houben — Weil: Chlorverbindungen 762. old.), de a (II) képletű vegyületre ilyen klórozási reakciót nem ír le. Találmányunk tehát eljárás az (I) képletű 2,6-dimetil-3,5-diklór-4-piridinol előállítására (II) képletű 2,6-dimetil-4-piridinol klórozása útján, melyre jellemző, hogy valamely pozitív klóriont szolgáltató vegyülettel semleges vagy bázikus közegben klórozunk és az. így nyert (I) képletű vegyületet a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük. A találmány szerinti eljárás értelmében úgy járunk el, hogy a (II) képletű 2,6-dimetil-4-piridinol mólnyi mennyiségét vízben feloldjuk, aZ oldatot szükség szerint aktív szénnel derítjük, majd szobahőfokon keverés közben 2—2,5 mól nátrium-hipokloritot tartalmazó oldattal elegyítjük. 160770