160757. lajstromszámú szabadalom • Benzohidroxamát hatóanyagot tartalmazó akaricid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
V? j3 i / v t 160757 .. -% / •, s A reakció befejeződése után a vegyületeket isimert módszerekkel kjülönítjük el &» reató|ó-' elegyből. Így pl. a reakcióelegyet csökkentett' nyomáson bepárolva eltávolítjuk az oldószert és maradékként a kívánt terméke* -kapjuk. J A ttyers terméket extrahálhatjuk egy oldószerrel, mint kloroformmal, azután az extraktumot;- híg . «vizes NaOH-oldattal, majd vízzel alaposan kimossuk, megszárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. A Mvánt terméket kristály vagy olaj alakjában kapjuk meg. Az előbbiekben bemutatott eljárás új és igen nagy hozamot biztosít. A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal világítjuk meg; közelebbről az oltalmi kör korlátozása nélkül.; 1. példa: Metil-N-n*butiril-3-klór-2,6-«dimetoxibenzo«' hidroxaimát előállítása 10 15 20 Számított C 53,20%, H 5,75%, Cl 11,27%, : N 4,43%. Talált C 53,35%, H 5,80%,.Gl 11,25%, • ; N 4,50% 2. példa: Et.il-N-i(/?-klórpropionil)^3-klór--2,6-dimetoxi-benzohidroxaimát előállítása 40 45 Számított C 48,02%, H 4,89%, Cl 20,25%, '-'•• N 4,00% ' Talált ' C 48,05%, H 4,85%, Cl 20,31%, N 4,09% 50 7,42 g (0,028 mól) etil-3-klór-2,6-dimetoxi-benzohidroxamátot és 3,63 g (0,028 mól) ß-klórpropionil-kloridot hozzáadunk 50 ml toluolhoz és az elegyet 3 órán át forraljuk viszszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepárolva ''11 g világossárga olajszerű anyagot kapunk. A nyersterméket az 1; példa szerinti módon tisztítva 8,5 g színtelen, olajszerű terméket kapunk, amelynek törésmutatója n25 o L5315. Elemi Összetétele: C14H17O2NO5 60 í>5 3. péld;a: ..a« 7,3 g (0,0298 mól) metil-3rklór-2,6-dimetoxibenzohidraxamátat és 3,2 g (0,03 mól) n-butiril-kloridot hozzáadunk 35 ml xilolhoz, és a ,5 reakcióelegyet 3 órán át melegítjük 135 °C körüli hőmérsékleten visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet a ?£\lol eltávojítása végett csökkentett nyomáson ibepáiioljuk, és lehűtés után a nyers terméket kloroformmal ex- 0 traháljuk oly módon, hogy a maradékot 50 ml 3%-os vizes NaOH-oldat és 35 ml kloroform keverékével rázzuk. A kloroformos fázist 50 ml vízzel mossuk, megszárítjuk és bepároljuk. 7 g sárga olajos anyagot kapunk maradékként. . amelynek .•.törésmutatója n25 o 1,5.255. Elemi összetétel: G14H13CINO5 ^ Anu-r7-n-hexanon-3^klór-2,6-dimetoxi-benzohidroxamát előállításaj ' •*""" '"" » 27,2 g (0,1 mól) állil-3-'klór-2,6-dimetoxi-benzohidroxamátot és |3,5 g (0,1 mól) n^iexanoil-kloridot hozzáadunk 150 ml xilplhoz ''é> a reakcióelegyet addig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, amíg a sósavgáz '.fejlődés megszűnik. Ez mintegy 2 órát vesz igénybe. Ár reakcióelegyet .csökkentett nyomáson bepárolva. 3,8 g^világossárga olajos anyagot kajpunk. A nyersterméket az 1. példa szerinti módon feldolgozva 3,4 g szagtalan, .olajos terméket kapunk,' amelynek - törésmutatóba. t p^ 5 p\ 1,5157. Elemi összetétele: CisB^ClNÖs,, , , . t ^. Számított C 54,48%, H 6,54%, Cl 9,59%, N 3,79% Talált C 54,51%, H 6,55%,. Cl 9,63«/0 , , ^ .• • ,-N. 3,84% • ./ ;' 4. példa: Metil-N-palmitoil-3-klór-2,6-dimetoxi-berizbhidroxamát, előállítása. ... 4,9 g (0,03 mól) metil^3-klór-2,!6-dimetoxi-benzohidroxamátot és 5,5 g (0,02 mól) palmitoil-kloridot hozzáadunk 30 ml xilolhoz, és a reakcióelegyet addig forraljuk visszafolyató hűtő alatt, amíg a sósavgáz fejlődés befejeződik. Ez mintegy 2 óráig tart. A reakcióelegyet: csökkentett nyomáson bepárolva 9 g világossárga.anyagot.kappq-k,amelyet az 1. példa szerinti módon dolgozzuk fel. 7,5 g színtelen, kristályos,; tiszta terméket kapunk, amely 38—41 °C-on olvad. Elemi összetétele: C26H42CINO5 ; ,••'-... Számított:. C 64,5,1%,, H 8,75%, Cl 7,32%, N 2,89% Talált: C 64,55%, H 8,80%, Cl 7,33%, , N: 3,9.1% 5, példa:1 Etil-N-,(:n-valeroil)-2,6-dimetoxi^benzohidroxamát előállítása • 7,28 g (0,028 mól) etil-,2,i6-dimetoxi-benzóhiidroxamátot és 3,9 g {0,028; mól) n-valeroil-kloridot hozzáadunk 50 ml toluolhoz < és a reakcióelegyet 3 órán át forraljuk vis'szafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson bépárolva 9 g világossárga, olajszerű anyagot kapunk. A 'nyersterméket az 1. példa szerinti módon tisztítva 7 g; világossárga, olajszerű terméket" kapunk, amelynek törésmutatója' n25 j> 1,5095. 2
