160738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-benzoesav-származékok előállítására

160738 41 42 bázist fogyaszt, a reakcáóelegy pH-ját 1 n sósavoldattal 5-ös értékre állítjuk, a nyers 3--benzilammo-4-(2-metil-6-piridilamino)-5-szulfamil-benzoesavat szűréssel összegyűjtjük, vizes etanolból átkristályosítjuk és szárítjuk. 168— 170 °C-on olvadó terméket kapunk. 71. példa: 3-Benzilamino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-feniloxi)-benz'besav-etilészter 1,82 g 3-amino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav, 2 g benzilbromid és 15 ml vízmentes etanol elegyét 7 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldatot lehűtjük, és a kivált 3-benzilamino-5-szulfamil-4-(m-»trífluormetil-fenoxi)-benzoesav etilésztert szűréssel öszszegyűjtjük. A kapott termék etanolos átkristályosítás után 166—168 °C-on olvad. 3-Benzilamino-4-(p-metoxianilino)-5-szulfamil_ -benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,68 g 3--amino~4-(p-metoxianilino)-5-szulfamil-benzoesavból indulunk ki, és az elegyet 2& órán át forraljuk. A kapott termék 145 °C-on olvad. 3-Benzi]amino-4-(m-metoxianilmo)-5-szülfamil-benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,69 g 3--amino-4-(p-metoxianümo)-5-szulfamil-benzaesavból indulunk ki, és az elegyet 20 órán át forraljuk. A kapott termék 149—152 °C-on olvad. 3-Benzilamino-4-(p-metoxianilino)-5-szalfamil-benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-ammo-5-szul£amil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,69 g 3--amino-4-(p-metoxianilino)-5HSZulfamil-benzoesavból indulunk ki. A termék a forralás során kiválik. A kapott terméket szűréssel összegyűjtjük, és acetonból átkristályosítjuk. Op.: 189— 190 °C. 3-Benzilamino'-4-ciklohexilamino-5-szu]faHiil-benzoesav etilészter 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 3-BenziIamino-5*szulfamil-4-(m-trifluormetiI-anilmo)~benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4~(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,8 g 3--amino-5-szulfamil-4-(m-trifIuormetil-aniIino)-benzoesavból indulunk ki, és a reakciót 50 ml etanol jelenlétében végezzük. 189—190 °C-on olvadó terméket kapunk. 3-Benzflamino-4-(^-naftilamino)-5-szulfamil-benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szuIfamil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,8 g 3--amino-4-(/?-naftilamino)~5-szulfamil-benzoesavból indulunk ki, és a reakciót 25 ml etanol jelenlétében végezzük. 199—201 °C-on olvadó terméket kapunk. 72. példa: 3-Benzilamino-5-szulfamil-4-(m-toluidmo)-benzoesav etilészter 1,5 g 3-amino-5-szulfamü-4-(m-toluidino)-benzoesav, 2,5 g benzilbromid és 50 ml vízmentes etanol elegyét 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott oldatot lehűtjük, és a kivált etil-3-benzilamino-5-szulfamil-4-(mtoluidmo)-benzoátot szűréssel összegyűjtjük. A kapott termék etanolos átkristályosítás után 169—170 «C-on olvad. 3-Benzilammo-5-szulfamiI-4-(p-toluidmo)~ ' -benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-toluidino)-benzoesav helyett 3-amino-5-szulfamil-4-(p-taluidino)-benzoesavból indulunk ki. 159—160 "C-on olvadó terméket kapunk. 3-Benzilamino-4-(p-klőraniliiio)-5-szulfamil-benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük t»eg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-toluidino)-benzoesav helyett 3-amino-4-(p-kl5ranilino)-5-szulfamil-benzoesavból (2 g) indulunk ki. 187 °C-«n olvadó terméket kapunk. A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-trifluormetil-fenoxi)-benzoesav helyett 1,5 g 3--amino-4-ciklohexilamino-5-szulfamil-benzoesavból indulunk ki, és a reakcióelegyhez lehűtés után 13 ml vizet adunk. 176—177 °C-on olvadó terméket kapunk. 60 65 3-Benzilamino-4-(2,4-dimetilanilino)-5-szulfamil-benzoesav etilészter A fenti eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 3-amino-5-szulfamil-4-(m-toluidinoj-benzoesav helyett 2 g 3-amino-4--(2,4-dimetilandlino)-5-szulf amil-benzoesavból in-21