160718. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piridinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 160718 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: I9®9. III. 13. Nemzetközi osztályozás: C m á 3l/2fr CEK-377> Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1S7S, X. 31. &' , ? ' . P, Feltaláló: Bowden Roy Dennis vegyész, Runcorn, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás helyettesített piridinek előállítására Találmányunk tárgya új eljárás részben új piridin-származékok előállítására. Találmányunk különösen részben új helyettesített piridin-származékok előállítására vonatkozik, melyek gyomirtószerként alkalmazhatók. 5 A 3-(4-piridil)-pentán-l,5-diol ismert vegyület (C. A. 50, 13905 f; 51, 2058 d). A megfelelő, piridinnel helyettesített piperidin-származék ugyancsak ismert (C. A. 53, 21954 d; 66, 38622 io e). A 2.789.982 és 2.759.946 sz. USA szabadalmi leírás szerint y-pikolint nátriumamiddal és etilénoxiddal 1 :1 :1 mólarány mellett reagáltatnak és így 3-(4-piridil)-pentán-l-oIt állítanak elő. A kapott vegyületet további reakciólépés- 15 ben utólag alakítják a kívánt 3-{4-piridil)-pentán-l,5-diollá. Ezzel szemben a találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével a reakciót egy lépésben végezzük el és közvetlenül a kívánt diaiszármazékhoz jutunk. 20 Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű piridin-származékok előállítására (mely képletben R jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú al- 25 kii-, hidroxi-(rövidszénláncú)-alkiI- vagyalkoxi-(rövidszénláncú)-a]kil-csoport; Rí jelentése hidrogénatom vagy —CH$<—CH'm(XR3)3 _ m csoport, ahol X jelentése oxigén- vagy kénatöm; 3g m jelentése 1 vagy 2; R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport; R2 jelentése —CH 2 —CH m (XR 3 ) 3 _ m képletű csoport, vagy —CH2 —•GH 2 —NR4R5 csoport, ahol R4 ós Rg jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport). A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű' helyettesített piridint (mely-'képletben R jelentése a fent megadott és Rfe jelentése hidrogénatom vagy Rí vagy R2 csoport) valamely alkálifémamiddal és a) RíHal vagy R2 Hal általános képletű szerves vegyülettel (ahol Hal jelentése halogénatom); vagy b) valamely kis szénatbmszámú alkilénoxiddal vagy kis szénatbmszámú alkilénszulfiddal reagáltatunk, mimellett amennyiben valamely alkilénoxidöt vagy alkiléiiszulfidot és Rg helyén Ri-csoportot tartalmazó (II) általános képletű piridin-származékot alkalmazunk (ahol az XR3 csoport hidroxi-csoportot jelent), úgy m = 1; és amenynyiben a —CH(R)(R6) képletű csoport metilcsoport, úgy 1 mól II; általános képletű 4-helyettesített piridinre számítva legalább 2 mól alkálifémamidót és legalább 2 mól alkilénoxidöt vagy alkilénszulfidőt alkalmazunk. 160718