160705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolin-származékok előállítására
MAGYAR ÜÄPKÖZTÄKSASAa SZABADALMI LEÍRÁS 160705 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. VII. 15. (HO—1195) Svájci elsőbbsége: 1968. VIII. 07. (11 853/68) Közzététel napja: 1971. XII, 27. Megjelent: 1973. X. 31. <f"\'vü:.,Ttir :nr.f 'Bí' Feltalálók: Bretschneider Hermann vegyész, Innsbruck, Ausztria, Klötzer Wilhelm vegyész, Innsbruck, Ausztria, Franzmair Rudolf vegyész, Innsbruck, Ausztria, Schmidt Béla vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás pirroiin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű pirroiin-származékok, ill. H-tautomerjeik és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R1 jelentése fenil-csoport; R2 és R 3 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-gyök; R4 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, (kis szénatomszámú) karbalkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-, di-(kis szénatomszámú) alkilamino-(kis szénatomszámú) alkil- vagy (kis szénatomszámú) alkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-gyök és X jelentése oxigén- vagy kénatom). A ,jkis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, 1—6 szénatomos alkil-csoportokra (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, pentil és hexil) vonatkozik. A (kis szénatomszámú) alkoxi-(kis szénatomszámú) alkil-csoport pl. metoxi-, etoxi- vagy propoxi-csoporttal helyettesített metil-, etilvagy propil-csoport (pl. metoxi-metil vagy metoxi-etil) lehet. A ("kis szénatomszámú) karbalkoxi-^kis szénatomszámú) alkil-csoport" pl. karbetoximetil-, karbetoxietil- vagy karbetoxipropil-csoport lehet. A „di-(kis szénatomszámú) alkilamino-(kis szénatomszámú) alkil-csoport" példájaként a 5 dimetilamino-, dietilamino-etil-, -propil- és -butil-csoportot említjük meg. Előnyösek az R2 és R 3 helyén hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. 10 Az (I) általános képletű vegyületek H-tautomerjei az (la) és (Ib) képletnek felelnek meg. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi^ hogy valamely (II) általános képletű vegyületet izomerizálunk és kívánt esetben a 19 reakcióterméket savaddíciós sóvá alakítjuk. A (II) általános képletű vegyületek (I) általános képletű vegyületekhez vezető izomerizálását oly módon végezhetjük el, hogy a kiindulási anyagot célszerűen szerves oldószerben 20 (pl. aromás szénhidrogénekben, mint benzolban; alifás szénhidrogénekben, pl. petroléterben; klórozott szénhidrogénekben, pl. kloroformban; éterekben, pl. dioxánban vagy tetrahidrofuránban; dimetilformamidban vagy aceto-25 nitrilben) melegítjük. A reakció-oldatot célszerűen az alkalmazott oldószer forráspontjáig melegítjük. A szükséges reakcióidő a kiindulási anyag helyettesítőitől függ és a reakcióelegy analízise útján (pl. vékonyrétégkromatográfiá-30 val) meghatározható. 160705
