160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
25 16069-3 26 ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-izobutil-imida-zolidint, amely 146—147°-on olvad; hozam 25%. g) 9,9 g 1-szek.butil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bröm-etil)-N-szek. butil-ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-szek.butilimidazolidint, amely 173—173,5'°-on olvad; hozam 28%. h) 11,3 g 1-pentil-aziridinből 10,6 g brómeiánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-pentilciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-pentil-imidazolidint amely 167—168°-on olvad; hozam 28%. i) 12,7 g 1-hexil-aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-hexil-oián~ amidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l-szulfanilil-2-imino-3-hexil-imidazolidint, amely 182—183°-on olvad, hozam 30%. j) 11,1 g 1-ciklopentil^aziridinből 10,6 g brómciánnal 60 ml dioxánban N-(2-bróm-etil)-N-ciklopentil-ciánamidot állítunk elő és ebből 17,2 g szulfanilamiddal 100 ml n nátriumhidroxidoldatban kapjuk az l~szulf anilil-2-imino-3-ciklopentilimidazolidint, amely 192—193°-on olvad, hozam 30%. 28. példa 16,0 g N-(2-klór-etil)-N-terc.butil-ciánamid, 5-6 g káliumhidroxid és 17,2 g szulfanilamid elegyét 100 ml dietilénglikol-monometiléterben 30 percig hevítjük 160—170° hőmérsékletű fürdőben. Ezután a reakcióelegyet jégre öntjük és a kapott szuszpenziót leszűrjük. A szűrőn maradt szilárd részt 2 n sósavoldatban oldjuk, az oldatot aktívszénnel derítjük, szűrjük és tömény nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A levált kristályokat szűrjük, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk. Ily módon l-szulfanilil-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint kapunk, amely 188— 190°-on olvad, hozam 40%. 23. példa. a) 34,6 g N1 -.(2-bróm-etil)-N 1 -ciano-N / '-acetil-iszulfanilamidot 500 ml etanol és 7,3 g butilamin elegyében oldunk és 17 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk és a maradékot kloroform és 2 n sósavoldat elegyével felvesszük. A savas vizes fázist tömény nátriumhidroxidoldattal meglúgosítjuk. A nyers termék kiválik; ezt leszűrjük, majd etanolból történő átkristályosítással tisztítjuk. Az így kapott 4'-(2-imino-3-butilimidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanüid. 249—251°on olvad. Ebből az acetanilidból az 1. példa b) szakaszában leírt módon történő hidrolízis útján kapjuk a 179—181°-on olvadó l-szulfanilil-2-5 imino-3-butil-imidazolidint, hozam 30%. b) A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő szulfanilamid az alábbi módon állítható elő: 1° 10,6 g brómcián 30 ml éterrel készített-oldatához 0° hőmérsékleten 30 perc alatt hozzácsepegtetjük 4,3 g aziridin 20 ml éterrel készített oldatát. A kapott szuszpenziót vákuumban, 40° hőmérsékletű fürdőben bepároljuk. A maradé!5 kot 60 ml vízben szuszpendáljuk és a szuszpenzióhoz 25 g N4 -acetil-szulfanililklorid 190 ml acetonnal készített oldatát adjuk. Ezután 4,5 g nátriumhidroxid 10 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük 10 perc alatt az elegyhez, majd a 20 kapott elegyet 30 percig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után a nyers termék kikristályosodik, ezt leszűrjük. A szürletből vízzel való hígítással a nyers termék további mennyiségét kapjuk, ezt elkülönítjük ós hozzáadjuk az 25 előbbi frakcióhoz. Az egyesített terméket metanolból átkristályosítjuk; az így kapott N'-(2-bróm-etilJ-N^iano-N^acetil-nszulfanilamid 177—179°-on olvad. 30. példa A 29. példában leírthoz hasonló módon, 34,6 g N1 -(2-bróm-etil)-N 1 -ciano-N 4 -acetil-szulfanil-35 amidből kiindulva, 500 ml etanolban, az alább megadott másik kiindulóanyaggal az alább felsorolt további hasonló vegyületeket állítjuk elő: a) 31,0 g metil-aminnal: 4'-(2-imino-3-metil-40 imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, amely 266—267°-on olvad és amelyből a 2. példa b) szakaszában leírt módon történő hidrolízis útján kapjuk a 209—211°-on olvadó l-szulfanilil-2» imino-3-metil-imidazolidint; hozam 40%. 45 b) 45,0 g etil-anünnal: 4'-(2-imino-3-etil-imida* zolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op. 267—269°; a 3. példa szerinti hidrolízissel: l-szulfanilil-2-imino-3-etil-imidazolidin, op. 171—172°; hozam 50 45%. c) 59,0 g propil-aminnal: 4'-(2-imino-3-propilimidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op. 253--255°; a 4. példa szerinti hidrolízissel: 1-szulfa_5 nilil-2-imino-3-propil-imidazolidin, op. 165—166°, hozam 42%. d) 59,0 g izopropil-aminnal: 4'-(2-imino-*3-izopropil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op, 253—254°; ebből az 5. példa szerinti hidrolízissel : 1-szulf anilil-2-imino-3-izopropil-imidazolidin op. 183—184°, hozam 43%. e) 73,0 gizobutil-aminnal: 4'-(2-imino-3-izobu-65 til-imidazolidin-l-il-szulfonll)-acetanilid, op. 13
