160693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására
160693 27 28 264—265°; ebből a 6. példa szerinti hidrolízissel l-szulfanilil-2-imino-3-izobutil-imidazolidin, op. 146—147°; hozam 50%. f) 73,0 g szek.butil-aminnal: 4'-(2-imino-3-szek.butil-imidazolidin-l-il-'Szulfonil)-acetanilid, 265—266°; ebből a 7. példa szerinti hidrolízissel: 1-szulf anilil-2-immo-3-szek.butil-imidazolidm, op. 173—173,5°, hozam 50%. g) 73,0 g terc.butil-aminnal: 4'-(2-imino-3-terc. butil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op. 245—247°; ebből a 8. példa szerinti hidrolízissel : 1-szulf anilil-2-imino-3-terc.butil-imidazolidin, op. 187—189°, hozam 43%. h) 87,0 g pentil-^aminnal: 4'-(2-imino-3-pentilimidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op. 248— 250°; ebből a 9. példa b) szakasza szerinti hid-, rolízissel: 1-szulf anilil-2-imino-3-pentil-imidazolidin, op. 167—168°, hozam 40%. i) 85,0 g ciklopentil-aminnal: 4'-(2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid op. 261—283°; ebből a 11. példa a) szakasza szerinti hidrolízissel: 1-szulf anilil-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin, op. 192—193°, hozam 48%. j) 99,0 g ciklohexil-aminnal: 4'-(2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilid, op. 283—284°; ebből a 21. példa f) szakasza szerinti hidrolízissel: -1-szulfanilil-2-imino-3-ciklohexilimidazolidin, op. 178—179°, hozam 48%. 31. példa a) Az Nt-cianc-N^-acetil-szulfamlamid és N(2-klóretil)-terc.butil-amin addíciós sójának 37,45 g-ját 145° hőmérsékletű fürdőben 1 óra hosszat hevítjük, amikoris a só megolvad. A reakcióelegyet azután lehűtjük, a kapott gyantaszerű tömeget 2 n sósavval eldörzsöljük, az oldott anyagot a nem oldódó gyantától dekantálással elkülönítjük. Az oldatot tömény nátriumhidroxidoldattal meqlugositjuk, a kivált nyers-terméket szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és etanolból átkristálvosítjuk. Ily módon 4'-(2-imino-3-terc.butil-imidazolidin-l-il-szUlfonil)7-aceta.nilidet kapunk, amely 242—244°-on olvad. Ezt a terméket a 8. példa a) szakaszában leírt módon hidrolízisnek vetjük alá és így a 187—189°-on olvadó 1-szulf anilil-2-imino-3-terc.butil-imidazolidínt kapjuk, hozam 3%. A fenti eljárás kiindulóanyagát az alábbi módon állítjuk elő: b) 8,6 g dinátriumciánamid 100 ml vízzel készített oldatához részletekben, 30 perc alatt 23,3 g N-acetil-szulfanilil-kloridot adunk, amely gvengéu exoterm reakció közben fokozatosan oldódik. Az oldatot 1 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, amikoris az N, -ciano-N''-acetil-szulfanilamid nátriumszármazéka képződik. Ezután részletekben, 15 perc alatt 17,2 g N-(2-klór-etil)-terc.butilamin-hidrokk>ridot adunk a reakcióelegyhez. Néhány perc múlva 'kiválik az N1 -ciano-N' s -acetil-szulfanilainid-N-(2-klór-etil)-terc.butilaminnal képezett addíciós sója. Ezt a sót szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és izopropanolból átkristályosítjuk; a kapott termék 122—124°-on olvad. 32. példa A 31. példa a) szakaszában leírthoz hasonló módon állítjuk elő az alábbi vegyületeket is: a) Az N'-ciano-N^-aoetil-szulfanilamid és N-(2-klór-etil)-metilamm addíciós sójából a 4'(2-imino-3-metil-imidazolidin-l-il-szulfanil)-acetanilidet, amely 286—267°-on olvad; ebből a 2. példa b) szakasza .rnvinti hidrolízis útján 2%-os hozammal kapjuk a 209—211°-on olvadó 1-szulfanilil-2-imino-3-metil-imidazolidint. (A kiinduló anyagként felhasznált addíciós só a 31. példa b) szakasza szerinti módon állítható elő IN^-ciano-N4 -acetil-szulfanilamid-nátriumból és N-(2-klóretil)-metilamin-hidrokloridból.) b) Az N^ciano-N^acetil-szulfanilamid és N(2-klóretil)-butil-amin addíciós sójából a 4'-(2-imino-3-butil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 243—244°-on olvad; ebből az 1. példa b) szakasza szerinti hidrolízissel 5%-os hozammal, kapjuk a 174—181°-on olvadó 1-szulfanilil-2-imino-3-butil-imidazolidint. (A felhasználásra kerülő addíciós sót a 31. példa b) szakasza szerint állítjuk elő N'-ciano-N^acetil-szulfanilamid-nátriumból és N-(2-klór-etil)-butil-aminhidrokloridból.) c) Az N1 -ciano-N 4 -acetii-szu , lfanilamid és N(2-klór-etil)-ciklohexil-amin addíciós sójából a 4'-(2-imino-3-ciklohexil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 283—284°-on olvad; tőből a 21. példa f) szakasza szerinti hidrolízis útján 4%-os hozammal kapjuk a 178—179°-on olvadó 1-szulf anilil-2-imino-3-ciklohexil-imidazolidint. (A felhasználásra kerülő addíciós sót a 31. példa b) szakasza szerinti módon állítjuk elő N1 ciano-N4 -acetil-szulfamlamid~nátriumból és._ N{2-klóretil)-ciklohexilamin-.hidrokloridból.) d) Az N^-ciano-N^aeetil-szulfanilamid és N(2-klóretil)-ci: klopentil-amin addíciós sójából a 4'-(2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-l-il-szulfonil)-acetanilidet, amely 261—263°-on olvad; ebből a 11. példa a) szakasza szerinti hidrolízissel 5%-os hozammal kapjuk az 1-szulf anilil-2-imino-3-ciklopentil-imidazolidint, amely 192—193°-on olvad. (A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő addíciós sót a 31. példa b) szakasza szerint állítjuk elő N1 -ciano-N' í -acetil-szulfanilamidnátriumból és N-(2-klór-etil)-ciklo!pentü-amiu» ból.) e) Az Ní-ciano-N^-acetil-szulfanilamid és N(2-klór-etil)-pentil-amin addíciós sójából a 4'-(2-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
