160640. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-2-hidroxi-3-cikloalkilaminopropánok előállítására
160640 3 zist etanolban oldjuk, éteres hidrogénkloridot adunk hozzá és a kivált hidrokloridot leszívatjuk. Etenalból éter hozzáadásával átkristályosítjuk. Kitermelés 4,5 g. Olvadáspontja 132—134 °C. 3. példa: l-(2-Brómfenoxi)-2-hidroxi-3-i(l-metilciklopentilaminoj-propán-hidroklorid 7,5 g (0,033 mól) l-(2-brómfenoxi)-2,3-propánepoxidot feloldunk 8Q ml etanolban, majd hozzáadunk 5g ($,§5 mól) 1-metilciklopentilamint, és 2 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Az etanolt v&uumban ledesztilláljuk, a maradékot etanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloridot aduink hozzá. A kristályosan kiváló anyagot etanolból éter Hozzáadásával átkristályosítjuk. Kitermelés 8,2 g. Olvadáspontja 156— 157 °C. 4. példa: l-(2-Klór-5-metilfenoxi)-2-hidroxi-3-(l-metilciklopentilamino)-propán-hidroklorid 8 g (0,04 mól) l-C2-kl6r-5-metilfenoxi)-2,3--propánepoxidot feloldunk 80 ml etanolban, hozzáadunk 5 g (0,0$ m$) 1-metilciklopentilamint, és 2 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Az oldószert vákuumban ledesztiUáljuk, a maradékot etanolban oldjuk, és az oldatot éteres hidrogénklorid(Jal megsavanyítjuk. A kivált kristályos terméke^ etanolból éter hozzáadásával átkristályosítjuk, Kitermelés 8,2 g. Olvadás-10 15 20 25 30 35 lasztjuk, és etanolból éter hozzáadásával átkristályosítjuk. Kitermelés 6,2 g. Olvadáspontja 137—138 °C. 7. példa: l^(2-Alliloxifenoxi)-2-4iidroxi-3-(l-metilciklohexUamdniOi)-propán-<>xalát 6,2 g (0,03 mól) l-í(2-^allilQXifenoxi)-2,4-epoxipropánt feloldunk 60 ml etanolban, hozzáadunk 4,5 g (Q,ft4 I»ól) 1-metü-tíklobexilamint, és 2 óra hosszat visszafolyatással fámájuk. Az oldószer ledasstillálása után a maradékot étertea oldjuk, és éteres oxálsavoldatot adunk hozzá. A kristályos oxaláfcot etanolból éter hozzáadásával átfcristályasítjwk. Kitermelés 5,9 g. Olvadáspontja 141—143 °e. 8. példa: l-(2-Etimlfenoxi)^2-hidr«iEi-3-(l-metileiklopentilamino)-propán-'hidroklorid 7,5 g (0,04 mól) H2-etinilfenoxi)-2,3-epoxipropánt feloldunk 80 ml etanolban, hozzáadunk 5 g (0,05 mól) 1-metileiklopentilamint, és 2,5 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot etanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloridot adunk hozzá. A kiváló színtelen kristályokat etanol és éter elegyéből áttóstályosítjuk. Kitermelés 6,7 g. Olvadáspontja 171—173 °C. 5. példa: l-(2-Brómfenoxi)-2-hidroxi-3-(l-metilciklohexilamino)-propán-hidroklorid 80 ml etanolban oldott 6,9 g (0,03 mól) l-(2--brómfenoxi)-2,3-prop)ánepoxidhoz 4,5 g (0,04 mól) 1-metilciklohexilamint adunk, és 2 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot etanolban feloldjuk, és éteres hidrogénkloridot adunk hozzá. A kivált hidrokloridot etanolból éter hozzáadásával átkristályosítjuk. Kitermelés 5,2 g. Olvadáspontja 157—158 °C. 6. példa: l->(2-Propargiloxifenoxi)-2-liidroxi-3-(l-metiloifclohexilamino)-ípro;pán-hidroklorid 6,1 g (0,03 mól) l-(2-propargiloxifenoxi)-2,3--propáneipoxidot feloldunk 75 ml etanolban, hozzáadunk 4,5 g (0,04 mól) 1-metil-ciklohexilamint, és 2 óra hosszat forraljuk- Ezután az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot etanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal megsavanyítjuk. A kristályos hidrokloridot elvá-40 45 50 55 60 65 9. példa: l-(2-Brómfenoxi)-2-hidroxi-3-(l-anetilcikloheptilamino)-propán-(hidrokk>rid 6,9 g (0,03 mól) l-<(2-brómfenoxi)-2,3-epoxipropánt feloldunk 75 ml etanolban, hozzáadunk 5 g (0,04 mól) 1-metilcikloheptilamint, és 2 óra hosszat visszafolyatással forraljuk. Az oldószert vákuumban ledesztiUáljuk, a maradékot etanolban oldjuk, és éteres hidrogénkloriddal megsavanyítjufc. A szilárd alakban kiváló hidrokloridot etanolból éter hozzáadásával átikiístályosítjuk. Kitermelés 6,4 g. Olvadáspontja 167— 168 °C. 10. példa: l-(2-Klór-5-inaetilfenoxi)-2-hidroxi-3-(l-metilciklohexil-amino)-propán-hidrOklorid l-(2-Klór-5-metilfenoxi)-2,3-epoxipropánbóI és l-metilci'klóhexilaminból a 4. példa szerint előállítjuk a címben megnevezett vegyület bázisát. Ebből a hidrokloridot etanolban való oldással és éteres hidrogénklorMdal való megsavanyítással kapjuk. Olvadáspontja 174—177 a C. 4
