160628. lajstromszámú szabadalom • Eljárás o-benzoil-benzoésav előállítására

160628 S 6 ban maradt szerves fázist híg nátronlúgban feloldjuk, majd az o-benzoil-benzoésavat óvatos megsavanyítással hűtés közben kiválasztjuk. Kitermelés: 3 sr. (az elméletinek 48,8%-a). Olvadáspontja 125—126 °C (a benzol és ciklohexán elegyéből átkristályosítva). 7. példa: 6 sr. 1,3,3-trimetil-l-fenilindánt 80 sr. 30%-os salétromsavval az 1. példában leírttal analóg módon oxidálunk. Kitermelés: 4,1 sr. o-benzoil-benzoésav (az elméletinek 71,2%-a). 8. példa: Autoklávban 6 sr. 94%-os l-metil-3-fenilindánt 56,5 sr. 25%-os salétromsavval 1 óra hosszat 170 °C-on oxidálunk. A feldolgozás az 1. példában leírtak szerint történik. Kitermelés: 4,8 sr. o-benzoil-benzoésav (az elméletinek 78,2%-a). 9. példa: 12. példa: A reakciót a 11. példával analóg módon, de 20%-os salétromsavval végezzük. 16,4 sr. o-benzoil-benzoésavat kapunk (az elméletinek 75%-a). 13. példa: A reakciót a 11. példával analóg módon, de 10 sr. nátriumdikromáttal végezzük. Kitermelés: 16,1 sr. o-benzoil-benzoésav (az elméletinek 74%-a). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2. példa: Az 1. példával azonos módon, de 70,5 sr. 20%-os salétromsavval végezzük a reakciót. Kitermelés: 3,2 sr. (az elméletinek 52%-a). 3. példa: A 2. példával azonos módon, de 200 °C-on végezzük a reakciót. A kapott o-benzoil-benzoésavat 40 sr. 100%-os kénsavval 1 óra alatt 150 °C-on antrakinonná ciklizáljuk. Jeges vízbe öntve az antrakinon kiválik, leszűrjük, forró hígított nátronlúgban melegítjük, leszívatjuk, és vízzel semlegesre mossuk. Kitermelés: 3,5 sr. antrakinon (az elméletinek 62%-a). 4. példa: Az 1. példával azonos módon, de 160 °C-on végezzük a reakciót. Kitermelés: 4,8 sr. o-benzoil-benzoésav (az elméletinek 78,2%-a). 5. példa:? Az 1. példával azonos módon, de 170 °C-on végezzük a reakciót. Kitermelés 4,9 sr. o-benzoil-benzoésav .(az elméletinek 79,8%-a). 6. példa: 2,7 rész 99%-os l-metil-3-fenilindánt autoklávban 220 °C-on 1 óra alatt 120 sr. 5%-os salétromsavval oxidálunk. A feldolgozást az 1. példával azonos módon végezzük. Kitermelés: 1,8 sr. o-benzoil-benzoésav (az elméletinek 61,2%-a). 6 sr. 94%-os l-metil-3-íenilindánt és 94 sr. 10 40%-os salétromsavat 4 óra hosszat keverés közben visszafolyatással forralunk. Lehűtés után a vizes fázist dekantáljuk, majd a keveréket 40 sr. 100%-os kénsavval 1 óra hosszat 150 °C-on tartjuk. A feldolgozást az 1. példában 15 leírtak szerint végezzük. Kitermelés: 3,8 sr. antrakinon (az elméletinek 66%-a). 20 10. példa: 20 sr. l-metil-3-fenilindán és 60 sr. 40%-os kénsav keverékéhez hozzáadjuk 4 óra alatt 100—105 °C-on 70 sr. krómtrioxid és 380 sr. 25 40%-os kénsav keverékét. Ezután a reakciókeveréket alapos keverés közben 4 óra hosszat 100—105 °C-on tartjuk, majd lehűtjük, 400 sr. vízzel felhígítjuk, és leszívatjuk. A szűrőmaradékot 1000 sr. n nátronlúghoz adjuk, a keveré-30 ket 100 °C-ra melegítjük, és leszűrjük. A szűredéket megsavanyítjuk, mire a végtermék kiválik. 20 sr. (az elméletinek 92%-a) o-benzoil-benzoésavat kapunk. 11. példa: 20 sr. l-metil-3-fenilindán és 100 sr. 40%-os salétromsav keverékéhez 5 óra alatt 100—105 40 °C-on hozzáadjuk 20 sr. nátriumdikromát és 350 sr. 40%-os salétromsav keverékét. Ezután a reakciókeveréket alapos keverés közben 4 óra hosszat 100—105 °C-on tartjuk, majd lehűtjük, 400 sr. vízzel hígítjuk, és leszívatjuk. A szűrő-45 maradékot

1000 sr. n nátronlúghoz adjuk, a keveréket 100 °C-ra melegítjük, és leszűrjük. A szűredéket megsavanyítjuk, mire a végtermék kiválik. 20,8 sr. (az elméletinek 95%-a) o-benzoil-benzoésavat kapunk-3