160585. lajstromszámú szabadalom • Eljárás magasabb szénatomszámú zsírsavak bisz-amidjainak előállítására

3 általános képletű primer vagy szekunder diamin származókkal — amelyben Y jelentése —NHXNH— általános képletű csoport, — ahol X alkilén- vagy fenilén-csoport — vagy 1,4--piperazinilén-icsaport — reagáltatjuk. A jelen találmány továbbá olyan gyógyszerészeti kompozíció előállítására vonatkozik, amely a mondott zsírsav-bisz-amid-származéikot tartalmazza. A jelen találmány alkalmazásával ezenkívül a mondott zsírsav-ibisz-amid-származékot tartalmazó dúsított élelmiszer állítható/elő. A jelen találmány szerinti eljárásban használt zsírsavak, amelyek reakcióképes származékait az ROOA általános képlet fejezi ki — ahol A hidroxil-csoport, halogén-natom vagy alacsonyabb alkoxi-csoport-, valamint az alkalmazott természetes zsírok és olajok a következők: Az izosztearinsav és telítetlen zsírsavak alatt a következőket értjük: palmit-oleinsav, zoomarinsav, olajsav, cisz-6-oktadecénsav, elaidinsav, vakcénasav, gadoleinsav, erukasav, brasszidinsav, linoleinsav, linolénsav, linoelaidinsav, ricinoleinsav, eleosztearinsav, gamma-linolénsav, parínarinsav, eikozatetraénsav, eikozapenténsav és ezek reakcióképes származékai. Ezeket különkülön vagy keverékben alkalmazhatjuk. Használhatjuk az alább felsorolt természetes olajok és zsírok zsírsavait, az említett természetes olajokból kapott folyékony savakat, ezek reakcióképes származékait és magukat a glioerideket is. Az említett természetes olajok és zsírok növényi, állati és halolajokat foglalnak magukban, mint a 'kendermagolaj, lenmagolaj, feketecsalánolaj, oitica^olaj, kaya-olaj, görögdinnyeolaj, dióolaj, mákolaj, olajözönolaj, sárgadinnyemagolaj, szójababolaj, napraforgóolaj, rizslkorpaolaj, tökmagolaj, kaoliang-olaj, tsuíbaki-olaj, szezámolaj, kukorioaolaj, repceolaj, gyapotmagolaj, olívaolaj, kasudióolaj, anyarozsolaj, ricinusolaj, földimogyoróolaj, pálmaolaj, pálmamagolaj, kókuszdióolaj, marhafaggyú, disznózsír, akácolaj, selyemgubóolaj, szépiaolaj, szardiniaolaj, makrélaolaj, heringolaj, makrélaosufcaolaj, menuke-olaj, csukamájolaj, pisztrángolaj, pérhalolaj, tonlhalolaj, lepényhalolaj, halolaj, angolnaolaj, cápaolaj, bálna olaj, májolaj és a halmájolajból az A-vitamin elválasztása után visszaimaradó olaj. A jelen eljárás során alkalmazott reakcióképes zsírsav-származékok az alábbiakban felsorolt anyagokat foglalják magukban. 1. Zsírsav-ihaloigenidek Ezek a felsorolt zsírsavak kloridjai, bromidjai és jodidjai lelhetnek. Ezek közül a kloridok a legfontosabb zsírsav-lhalogenidek. A tionilkloridos módszer, foszgén-dimetilformamidos módszer vagy más szokásos módszer szerint állíthatók elő. 2. Zsírsavészterek Ezek a felsorolt zsírsavak metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, nnbutil-, i-Jbutil-, t-butil- és ha-4 sonló alacsony szénatomszámú alkilésztereit foglalják magukban. Az észterek egyszerűen szintetizálhatok a kénsavas dehidratációs módszer vagy más ismert módszer szerint. Egy másik 5 megoldás szerint előállíthatók glieeridek alkoho~ lizisével. Továbbá: alkalmazhatók maguk a glieeridek is. 3. Vegyes savanhiidridek 10 Ezek a felsorolt zsírsavak és klórhangyasavészterek vegyes anhidridjei, és a szokásos eljárások szerint szintetizálhatok. !5 A jelen eljárás másik kiindulási anyagaként a H2NXNH2 általános képletű amint — ahol X alkilén- vagy fenilén-csoport — használjuk; az erre vonatkozó példák alacsony szénatomszámú diaminofeat — mint metiléndiamin, etiléndiamin, 20 propiléndiamin és butiléndiamán —, aromás diaminokat — mint a p-, o- és m Jieniléndiaminokat — és piperazinokat foglalnak magukban. A következőkben a jelen találmánnyal össz-2- hangban álló reakcicHvázlatokat ismertetjük. I. Katalitikus módszer 0 Ezt a módszert a következő módon vitelezzük ki. Két mól fent említett zsírsavat és 1 mól diamint megfelelő oldószerben, mint benzolban, toluolban, xilolban, kloroformban, széntetrakloridban stb. oldunk. Az oldathoz valamely dehidratáló ágenst, például kénsavat, fenolszulfonsavat, p-toluolszulfonsavat, p-tolualszulfonsavkloridot, vagy anion- vagy kationcserélő gyantát (például ERA—400, IR—50, IR—420 vagy Amberlyt 15, 21, 2-6 vagy 27) adunk. Ezt követően az oldatot a keletkezett víz eltávolítására vízelválasztó alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert ezután eltávolítjuk és a terméket tisztítjuk; ennek során a kívánt vegyület feltűnően nagy kitermeléssel és egyszerűen állítható elő. Egy másik megoldás szerint a módszer kívánt eredményét megfelelő módon úgy is elérhetjük, hogy az említett savat és amint dehidratáló ágenssel tercier szerves aminban — például piridiníben, pikoliniban vagy lutidiruben — mint oldószerben melegítjük. II. Déhidratációs-kondenzációs módszer diszübsztituált kanbodiimid felhasználásával 85 Ennél a módszernél diszübsztituált karbodiimidet használunk az említett sav és amin kondenzálószereként. A diszübsztituált karbodiimidre vonatkozó példák a diizopropilkarbodiimidet, diciklohexilkarbodümidet, difenilkarbodiimidet, 60 stb. foglalják magukban. Ezek közül legelterjedtebben a diciklohexilkarbodümidet használjuk. E módszer szerint 2—i2 mól említett zsírsavat és diszübsztituált karbodiimidet és 1 mól B5 említett diamint közömbös oldószerben szoba-2