160517. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás éterek előállítására

5 akcióját pl. oly módon végezhetjük el, hogy valamely (IV) általános képletű fenolátot egy (V) általános képletű halogén-vegyülettel éterezüník, vagy valamely (IV) általános képletű fenolt valamely (V) általános képletű epoxiddal 5 reagáltatunk. Az eljárás előnyös foganatosítási módja szerint valamely (IV) általános képletű vegyületet alikálifémalkolholáttal alkálisóvá alakítunk és szolbalhőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőfokon reagáltatjuk az (V) 10 általános képletű vegyülettel. Az (V) általános képletű epoxidok és (IV) általános képletű vegyületek reakcióját előnyösen katalitikus mennyiségű szerves vagy szervetlen bázis (pl. piridin vagy káliumhidroxid) 15 jelenlétében poláros oldószerben (előnyösen kis szénatomszámiú alkanolban pl. etanolban vagy ciklikus éteriben pl. dioxánban) szoibaíhőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérséklet-tartományiban hajthatjuk végre. 20 . A (VI) általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek, melyeket pl. l-benzil-jpiperazinna'k (II) általános képletű epoxi-, vagy halogénvegyületekkel történő N-alkilezésével, majd a benzil-csoport hidrogenolitikus lehasításával ál- 25 líthatunk elő. A 4'-i[i3-(l-piperazmil)-2-ihidroxi-propoxi]-acetanilidet pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy 4'-i(2,.3-epoxi-propoxi)-acetanilidet szerves oldószerlben (pl. kis szénatomszámú alkanolban, mint pl. etanolban vagy gyűrűs éterben 30 pl. dioxániban) magasabb hőmérsékleten, előnyösen a reaikcióelegy forráspontján l-.benzil-piperazinnal reagáltatunk és a benzil-csoportot hidrogenolitikusan lehasítjuk. Más (VI) általános képletű vegyületeket analóg módon állíthatunk 35 elő. A (VII) általános képletű kiindulási anyagok általaiban ismert vegyületek. A {VI) és (VII) általános képletű vegyületeknek (I) általános képletű vegyületekhez vezető 40 reakcióját pl. oly módon végezhetjük el, hogy valamely (VI) általános képletű piperazin^vegyületet valamely (VII) általános képletű fenilhalogeniddel N-tfenilezés közben kapcsolunk. A reakciót előnyösen poláros szerves oldószerben, 4. célszerűen n-lbutanolban, 100—>2O0 °C-on hajthatjuk végre. A (VIII) általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek, melyeket pl. oly módon állíthatunk elő, hogy dietanolamint valamely (II) álta- 50 János képletű halogén^vegyülettel (ahol Y jelentése metilén-icsoport) N-alkilezünk és a kapott vegyületben a hidroxil-esoportot halogénatomra cseréljük le. 55 Az o~/3-i[foisz-(2-halogén-etil)-amino]-propoxi/-nitroíbenzolt pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy o«(3-Jbróm-propoxi)-nitrobenzolt savmegkötőszer (pl. kálium- vagy nátriumkanbonát) jelenlétében poláros oldószerlben (előnyösen kis szénatom- 60 számú alkanolban pl. etanolban vagy izöpropanollban) magasabb hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráspontján dietanolaminnal reagáltatunk. A képződő dietanolamino-vegyületet halogénezőszer (pl. foszfortribromid, foszfor- g5 6 pentáklorid vagy tionilklorid) segítségével halogénezzük. Más (VIII) általános képletű vegyületeket analóg módon állíthatunk elő. A (IX) általános képletű kiindulási anyagok általaiban ismert vegyületek. A (VIH) és (IX) általános képletű vegyületeknek (I) általános képletű vegyületekhez vezető reakcióját pl. oly módon végezhetjük el, hogy valamely (VIII) általános képletű N-bisz-(S-'halogén-amino-származékot valamely (IX) általános képletű anilin-szárrnazékfcal gyűrűzárás közben lejátszódó aminálás mellett reagáltatunk. A piperazin-gyűrűzárást előnyösen savmeigíkötőszer (pl. nátrium- vagy káliumkarbonát) jelenlétéiben poláros oldószerben (pl. etanolban, izopropanolban vagy n-ibutanollban) magasabb hőmérsékleten, előnyösen a reakcióelegy forrási hőfokán hajthatjuk végre. A (X) általános képletű vegyületek — a niíro-származékok kivételével — új anyagok. E vegyületeket pl. a (II) általános képletű epoxidok ammóniával végrehajtott nulkleofil felnyitásával állíthatjuk elő. A 2,'-i(3-a;mino-J2-Mdroxi-p:ropoxi)-acetaniláidet pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy 2'-(2,3-epoxwpropoxi)-aicetanilidet ammónia kis szénatomszámú alkanollal képezett oldatával (pl. metanolos ammóniával) reagáltatunk 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőfoktartományiban, majd a kapott, primer és szekunder aminból álló elegyet frakcionált kristályosítással vagy kromatográfiás úton szétválasztjuk. Más (X) általános képletű vegyületeket analóg módon állíthatunk elő. A (XI) általános képletű kiindulási anyagok általában ismert vegyületek. A (X) és (XI) általános képletű vegyületeknek (I) általános képletű vegyületekhez vezető reakcióját pl. oly módon végezhetjük el, hogy valamely (X) általános képletű amint valamely (XI) általános képletű N-bi'szH(2-4halogén-etü)-anilin-származékkal N-alkilezés és gyűrűzárás közben reagáltatunk. A reakciót előnyösen savmegkötőszer (pl. nátrium- vagy káliumhidroxid) jelenlétében, poláros oldószerben (pl. etanolban, izopropanolban vagy n^butanolban) magasabb hőmérsékleten, előnyösen a reakcióelegy forrási hőmérsékletén hajthatjuk végre. A (XII) általános képletű kiindulási anyagok új vegyületek, melyeket pl. oly módon állíthatunk elő, hogy etilénimint valamely (II) általános képletű epoxi-, halogén-, alkil-, ill. arüszuMoniloxi-vegyülettel alkilezünk és a kapott aziridin-származékot valamely (IV) általános képletű anilin-származékkal nulkleofil nyitás közben kapcsolunk. A 2'-/i3-[2-(o-metoxi-anilino)-etila!mino]H2^hidroxi^plropoxi/-acetanilidet pl. oly mödon állíthatjuk elő, hogy 2'j

(2,3--epoxi-p:ropoxi)-acetanilidet feles mennyiségű etiléniniinnel 0 °C és szobahőmérséklet közötti hőfokon reagáltatunk és a kapott 2'-(3-azíridino-24údroxi-propoxi)-acetanilidet sav (előnyösen maleinsav) jelenlét élben 0 °C és szohaihő-3