160510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinon származékok előállítására

7 anyagok védelmére szolgáló eljárásra is, amelyet az jellemez, hogy a védendő anyagokat valamely I képletű 5-nitro-i2-furifurilidénamino-oxazolidinonnal kezeljük. A szerves anyag például valamely természetes vagy szintetikus po- 5 limer, proteintartalmú vagy szénhidrátot tartalmazó anyag vagy valamely ezekből az anyagokból előállított természetes vagy szintetikus szálasanyag vagy textilféleség. A találmány szerinti valamely I képletű 5- 10 -nitro-2-furfuriMdénamino-oxazolidinoint elegendő mennyiségben tartalmazó állati takarmánykészítményt is előállíthatunk az ilyen készítményekkel táplált állatok növekedésének elősegítésére. 15 A következőkben bemutatunk néhány példát. A részek és a százalékok, amennyiben másként nincsenek megadva, aúlyrészekben és súlyszázalékokban értendők. „_ 1. példa: 25,5 g 5-hidroximetil-3H(5-nitro-furfuriMdénamino)-*2-DxazoJidinon, 10 ml metilizocianát és 0,75 g diazabipiklooktán 300 ml dioxánnal alkotott szuszpenzióját 8 órán keresztül 100 °C-on keverjük. A kapott tiszta oldatot 200 ml vízbe öntjük és a kristályos terméket leszűrjük, vizes dimetiMormamidból átkristályosítjuk és megszálltjuk. Végtermékként 5-metilkarbamoiloximetil-3-(5_ -nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinont . kapunk. Op.: 179 °C. 2. példa: Az 1. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de etilizocianátoit használunk metilizocianát helyett kiinduló anyagként, miközben a reakciókörülmények lényegében ugyanazok. Termékként 5-etilkar!bamoiloximetil-3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidiinont kapunk. Op.: 215 °C. 3. példa: 50 Az 1. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de propilizocianátot használunk metilizocianát helyett kiindulóanyagként, miközben a reakciókörülmények lényegében ugyanazok maradnak. Termékként 5-propilkarbamoiloximetil-3-(5--nitrofurfurilidénarni:no)^2-oxazolidinont kapunk. Op. 189—190 °C. 4. példa: 60 Az 1. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de allilizocianátot használunk metilizocianát helyett .kiindulóanyagként, miközben a reakciókörülmények lényegében ugyanazok maradnak. 65 8 Termékként 5-allilkaribamoiloxirnetil^3-(5-nit_ rojfurfurilidénamino)-i2-oxazolidinont kapunk. Op.: 207--20« °C. 5. példa: 12,48 g 5-m&tilkarbamoiloximetil-3-;(5-nitrofurfurilidé:na:mino)^2-oxazolidinon, 15 ml ecetsavanhidrid és 0,2 ml tömény kénsav elegyét 6 órán keresztül 100 °C^on melegítjük. A lehűtés után kapott kristályos terméket vizes dimetilformamidból átkristályosítjuk és megszárítjuk. Termékként 5H(íN-acetil-iN-metil-ikarbamoiloximetil)-3-i(S-nitro(furfu.rilidénamino)-2-oxazolidinont kapunk. Op.: 200 °C. 6. példa: Az 5. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de hexánsavanhidridet (kapronsavanhidridet) használunk ecetsavanhidrid helyett kiinduló anyagként, mimellett a reakciókörülmények ugyanazok maradnak. Termékként 5->(N-ihexanoil-iN-metilkarbamoiloximetil)^3-(ö-nitrofurfurilidéna:mino)-2-oxazolidinont kapunk. Op.: 115—116 °C. 7. példa: A 6. példában leírt eljárás szerint járunk el, de krotonsavarihidridet használunk ecetsavanhidrid helyett kiinduló anyagként, mimellett a reakciókörülmények lényegében ugyanazok maradnak. Termékként 5^(N-krotonoil-HN-metilkarbamoiloximetil)-^3j(5-mtrofurfurilidéna'ml

ino)J2-oxa2Jolidinont kapunk. Op. 168—169 °C. 8. példa: Az 1. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de N-acetilizocianátot használunk metilizocianát helyett kiinduló anyagként, mimellett a reakciókörülmények lényegében ugyanazok maradnak. Termékként 5-N-acetilkarbamoiloximetil-3-(5--mtrofurfurilidénamino)-i2-oxazolidinont kapunk, mint ezt NMR- és IR- spektroszkópiai mérések megerősítették; ez a termék láthatóan 153 °C-on olvad. 9. példa: Az 1. példában leírt eljárás szerint dolgozunk, de 3-furfurilidénamino-5-hidrox:imetil-2-oxazolidinont használunk 5-hidroximetil-3-(5-nitroiurfurilidénamino)-2-oxazolidinon helyett kiinduló anyagként, mimellett a reakciókörülmények lényegében ugyanazok maradnak. 4