160510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinon származékok előállítására

MAGTÁR ftfiPKÖZTARSASÁO ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 04. (GE—833) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1969. VI. 05. (28 421/09) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. VIII. 31. 160510 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04; C 07 d 85/28 C 07 d 5/30 Feltalálók: Dr. Hoyle William vegyész, Bramhall, Cheshire, Dr. Savage Michael Philip vegyész, Heald Green, Cheadle, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazoIidinon-származékok előállítására A találmány oxazoliidinionok helyettesített 5--nitrofurilszánmazékaiinak előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti I általános képletű 5--nitro^2-furfurilMénammo-oxazolidinonokban Rí hidrogénatomot vagy egy olyan —CO—R;> csoportot, ahol R3 hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport vagy valamely 2—6 szénatomos alkenil-csoport és R2 hidrogénatomot jelarat, azzal a megszorítással azonban, hogy Rí és R2 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, R2 jelenthet továbbá 1—3 szénatomszámú alkil-csoportot vagy 3—4 szénatomos alkenil-csoportot. Amennyiiben R2 alkil-csoportot jelent, akkor ez metál-, etil-, n-propil- vagy izopropil-csoport ldhet. Ha R3 alkil-csoportot jelent, akkor ez metil-, etil-, n-propil-, izqpropil-, n-butil-, izobutil-, terc.butil-, n-pantil- vagy n-hexil-csoport lehet. Ha R2 alkenil-csoportot jelent, akkor ez allil-, 2-metallil-, but--2~eniil-i{krotil-)- vagy but-3-enil-csoport lehet. Ha R;j alkenil-csapqrtot jelent, Úgy ez virail-, allil-, 2-^metallál-, but-2-enil(krotil-)-, but-3-enil-, pent-1-enil-, pent-2-enil-, hex-1-enil- ivagy hexadienil-csoport lehet. Különösen előnyben részesülnek a 3—4 szénatom-10 15 20 25 számú egyenes- vagy elágazóláncú alkenil-csoportok. Az I általános képletű 5-nitro-2-furiurilidénamino-oxazoMdinonokat úgy állítjuk elő, hogy II képletű 5-íhidroximetil-3^(5-mtro-frurfurilidénammo)-2-oxazolidd.nO:nt valamely R2—NCO képletű izocianáttal vagy R3—

CO—(NGO képletű alkanoiMzocianáttal — e képletekben R2 és R3 meghatározása megegyezik az előzőekben megadottal — reagáltatunk. A II képletű vegyületeket a 735.136-os számú brit szabadalmi leírás ismerteti. Az eljárást egymástól nagyon különböző körülmények között is kivitelezhetjük, előnyösen azonban megnövelt hőmérsékleten, mégpedig 75 °C és a reakcióelegy visszafolyatási hőmérséklete között dolgozunk. A reakciót előnyösen olyan szerves anyag jelenlétében hajtjuk végre, amely az adott reakciókörülmények között lényegében közömbösen viselkedik, így pl. 100 °C-an dioxánban. Előnyösen valamely tercier bázist, pl. diazo-hiiciklo-oktánt is viszünk be katalitikus mennyiségben a reakoióelegybe. Amennyiben R2—NCO képletű izocianátot használunk, akkor reakciótermékként IIIA képletű vegyületet kapunk. Ha R-s—CO—NGO képletű alkainoil-izocianátot alkalmazunk, akkor reakciótermékként valamely 30 HIB képletű vegyületet kapunk. 160510