160510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(5-nitro-furfurilidénamino)-2-oxazolidinon származékok előállítására

160510 A találmány magában foglal továbbá egy második eljár ás változatot is az I általános képletű 5-initro-i2-furfurilidénaimino-oxazolidinonok előállítására, amely szerint egy IIIA kópletű 5--nitrofu:rfurilidénamino-2-oxazolidinoint valamely —CO—R3 képletű acilgyök bevitelére alkalmas aci'lezőszerrel — e képletben R.j az előzőekben megadott jelentésű — reagáltatunk. A második eljárésváltozatban használt aeilezőszer például valamely karbonsav, karbonsavanhidrid vagy kevert anhidrid, továbbá savklorid. A reakciót úgy végezzük, hogy a reakcióban résztvevő anyagokat kívánt esetben savas vagy bázisos kondenzálószer- illetve vízelvonószer jielenlétében hevítjük. Alkalmas vízelvonóilletve kondenzálószerekként például a kénsav ós más savak, trimetilamin, trietilamin, piridin, dimetíilaniliin és más tercier szerves bázisok használhatók. A találmány magában foglal egy harmadik eljárásváltozatot is I általános képletű 5-nitro-2-furfuri.lidénam.in'OHOxazolidinoinolk előállítására, amelynek lényege, hogy 5-nitro-2-furaldehidet vagy egy olyan vegyületet, amelyből az adott reakciókörülmények között 5-nitro~2-furaldehid szabadul fel, valamely IV képletű oxazolidinoinnal — ebben a képletben Rt és R2 az, előzőekben megadott jelentésű és ZN— HO^CH2NH— vagy — NH—CO-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot vagy Z valamely R/, \ C = Rs képletű kótvegyértékű csoportot jelent, ahol R/d és R5 egy-egy 1—5 szénatomos alkü-csoport vagy R4 hí drogén atoni, R5

pedig valamely 1—5 szénatomszámú egyenes- vagy elágazóláncú akku-csoport, vagy nitro-, alkil-csoporttal vagy halogénatomímal helyettesített aril-csoport — reakcióba viszünk. Amennyiben Z csoportban R4 vagy R5 vagy mindkettő alkü-csoportot jelent, akkor ez előnyösen a metil-, etil-, n-propil- vagy izopropil-csoport. Ha R5 aril-csoportat jelent, akkor ez előnyösen fenilcsoport. Amennyiben R5 alkil-csoporttal helyettesített árucsoport, úgy ez előnyösen tolil- vagy valamely más, metilcsoporttal helyettesített fenil-csoport. Ha R5 halogénatoimmal helyettesíteitt aril-csoport, akkor ez előnyösen monoklórfenil- vagy alkilezett monoklórfenilcsoport. Ha R5 nitro-csopo>rttal helyettesített aril-csoport, úgy ez előnyösen mononíitro-fenilcsoport. A Z csoport előnyösen valamely aralküidénvagy haloigénatommal, alkil- vagy nitro-csoporttal helyettesített aralkilidén-csoport. Olyan kétvegyértékű Z csoportok példáiként, amelyek a IV kópletű oxazolidinon-reakciópartnerekben előfordulhatnak az izopropilidén-, benzilidén-,, p-metilbenzilidénr- és p-nitro-benzilidén csoportokat nevezzük meg. Amennyiben reakciópartnerként a harmadik 5 eljárásváltozat folyamán 5-nitro»2-furaldehid helyett olyan vegyületet használunk, amelyből az adott reakciókörülmények között 5-nitro-2--furaldehid szabadul fel, akkor 5-niitro-2-furaldehid előállítására ezt használjuk, mint kiinduló 10 anyagot. Ilyen vegyületek például a diaoetál vagy az 5-nitro-2-furaldehid más funkciós származéka. , A találmány szerinti harmadik eljárásváltozat célszerűen úgy kivitelezhető, hogy a reakcióban 15 résztvevő anyagokat szerves oldószerben együtt hevítjük. Az előnyösen alkalmazott oldószer lényegében közömbösen viselkedik az adott reakciókörülmények között és példaképpen metanol, etanol, izopropanol, n-butanol vagy vala-20 mely más rövidszénláncú alkanol vagy ezek közül kettőnek vagy többnek a keveréke, vagy benzol, toluol vagy valamely más aromás szénhidrogén vagy ezek közül kettőnek vagy többnek a keveréke lehet. A reakciót kívánt esetben 25 azzal segíthetjük elő, hogy a reakcióelegyhez vizes; sósavat és/vagy valamely más ásványi savat vagy ecetsavat adunk. Egy negyedik eljárásváltozat szerint úgy állíthatunk elő I általános képletű 5-nitro-2-fur-50 iürilidenamino-oxazolidinonokat, hogy V képletű oxazolidinon-vegyületeket — e képletben Rí és 1R2 az előzőekben megadott jelentésű — nitrálunk. A nitrálást saléromsavval a helyettesített fu-35 ránszármazékok nitrálásánál szokásos módon hajtjuk végre, pl. vízmegkötőszer, így kénsav, előnyösen azonban ecetsavanhidrid jelenlétében. Kívánt esetben egy rész ecetsav lehet jelen a reakcióelegyben, A nitrálást előnyösen 15 °C 40 hőmérséklet alatt tömény vagy füstölgő salétromsavval végezzük. Példaképpen a reakciót oly módon vezethetjük, hogy pl. az V képletű oxazolidinont adagonként adjuk tömény vagy füstölgő salétromsav elegybe, miközben a hő-45 mérsékletet 5—15 °C, előnyösen 10 °C körüli állandó értéken tartjuk. Kívánt esetben az V képletű vegyületet a nitrálás folyamán is előállíthatjuk, miiközben valamely VI képletű vegyületet —CO—R3 csoportot tartalmazó acilező-55 szerrel reagáltatunk. Az aeilezőszer például va^ lamely karbonsav, karbonsavanhidrid vagy kevert anhidrid, lehet továbbá savklorid, előnyösen azonban ecetsavanhidrid vagy valamely más karbonsav anhidridje. 55 A találmány szerinti I képletű vegyületek éritékes mikróhaellenes, különösen baktériumellenes, féreghajtó, kokcidiosztatikus, tripanoszoimaelleneís és maláriaellenes tulaj domságok-60 kai orendelkeznek és ezért asz ember- és állatgyógyászatban jelentősek. Különösen értékesnek mutatkoznak a találmány szerinti vegyületek bélhuzam- és húgyvezetékek fertőződéseinek a kezelésére. Ezek a vegyületek ezen kívül 65 hidrofób vagy más olyan nagymolekula súlyú 2