160509. lajstromszámú szabadalom • Eljárás orto-helyettesített fenetilaminok előállítására

5 ahhoz, hogy további tisztítási műveletek nélkül is felhasználható legyen a fentemlített redukálási eljárásihoz. A (III) általános képletű 2-ku'maranon vegyületek vagy már ismertek, vagy ismert anyagok- 5 ból állíthatók elő az alábbi példákban részletesen leírt módszerekkel. Az oly (II) általános képletű amidok, amelyek B' helyén n-alkanoilHCSoportot tartalmaznak, a fl (IV) általános képletű primer aminők — ahol Rí és R9' jelentése megegyezik az (la) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — alkanoilezése útján állíthatók elő. E célra alkanoilezőszerként pl. n-alkánsavanhidridek alkal- . mázhatok; az alkanoilezés az ismert, szokásos módszerekkel folytatható le. Számos (IV) általános képletű primer amin már ismeretes; más ilyen vegyületek ismert módszerekkel, pl. a megfelelő fenilacetamMok 2o redukálása útján állíthatók elő. Számos oly (la) általános képletű vegyület, amely a szűkebbkörű (Ic) általános képlettel jellemezhető — ahol 25 Rí hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, klóratomot vagy legfeljebb 4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoportot, R2' hidroxil- vagy metoxicsoportot, B" 3—8 szénatomos alku- vagy izoalkilcsopor- „„ tot, vagy pedig fi.—8 szénatomos cikloalkilcsoportot képvisel — valamint az ilyen vegyületek sárvákkal képezett addíciós sói az (V) általános képletű vegyületek — e képletben P és Q együtt egy vegyi kötést, X hidrogénatomot, —Z—X pedig alkil-, izoalkil- vagy cikloalkilcsoportot, vagy pedig Q és X együtt egy vegyi kötést, P hidrogénatomot, Z alkuidén-, izoalkilidén- vagy cikloalkilidén-esoportot képvisel, R2' és Rí jelentése pedig a fentivel egyező — 50 aktivált hidrogénnel vagy komplex fémhidriddel történő redukciója útján állíthatók elő; kívánt esetben a kapott oly terméket, amely rövidszénláncú alkoxicsoportokat tartalmaz, hidrolízis útján a megfelelő hidroxilszármiazékokká alakíthatjuk és kívánt esetben a kapott bázist valamely szervetlen vagy szerves savval képezett addíciós sóvá alakíthatjuk át. A fenti megíhatározáso,kba:n használt fogalmakat legnagyobbrészt fentebb már meghatároztuk; „alkuidén" és „izoalkilidén" alatt az „alkil" és „izoalkil" csoportoknak megfelelő 1,1--alkilén-származékokat, „cikloalkilidén" alatt ßb 6 pedig a „cikloalkil" csoportoknak megfelelő 1,1--cikloalkilén-származékokat értjük. A fent leírt eljárást előnyösen folyékony fázisban folytatjuk le, kívánt esetben valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószer, mint rövidszénláncú alkanol, pl. metanol, etanol vagy propanol jelenlétében. Ha a redukciót hidrogénnel végezzük, ezt katalitikusan aktiváljuk valamely palládium- vagy platina-csoportbeli fémkatalizátor segítségével. Katalizátorként pl. paliádiuímos vagy platinás aktíivszén alkalmazható. Előnyös a reakciót nyomás alatt (100 atm-ig) és 20—100 °C hőmérsékleten lefolytatni. A kapott terméket a szokásos módszerekkel, rendszerint valamely só, pl. hidroklorid alakjában különítjük el a reakció elegyből. Ka redukálószerként komplex fémhidridet alkalmazunk, akkor az (V) általános képletű vegyület rövidszénláncú alkanolos oldatát pl. nátriumbórhidriddel kezeljük, majd a reakciótenméket a szokásos módszerekkel különítjük el. Az (V) általános képletű kiindulóianyagok oly módon állíthatóik elő, hogy a gyűrűben az Rí és R2' jelentésének megfelelően helyettesített fenilacetaldehidet egy H2N—B" általános képletű aminnal •— ahol B" jelentése megegyezik az (Ic) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatjuk, vagy a fenilgyűrűben az Rí és R2' jelentésének megfelelően helyettesített fenetilamint egy 2- vagy 3-alkanonnal reagáltatjuk, vagy pedig egy a B" helyettesítőnek az (Ic) általános képlet alatt adott meghatározása szerinti „31001", ill. „ökloalkil"' csoportnak megfelelő cikloalkanonnal reagáltatjuk az említett módon helyettesített fenetilámint; e reakciók előnyösen oldószer jelenlétében kerülhetnek lefolytatásra. A kapott terméket azután rendszerint nem különítjük el, hanem közvetlenül a reakcióelegyiben vetjük alá a találmány szerinti redukálási műveletnek. A fenti reakciók kiindulóanyagául szolgáló fenilacetaldehidek és fenetilarninok vagy már ismert vegyületek, vagy ismert anyagokból a szokásos módszerekkel állíthatók elő. A találmány szerinti eljárás egy további változata értelmében a csatolt rajz szerinti i(Ib) általános képletnek megfelelő 2-alkainoiloxiifenetilaminokat — e képletben RL

" hidrogén- vagy klóratomot, vagy pedig legfeljebb 4 szénatomos alkoxi- vagy alkilcsoportot, R2" acetoxi- vagy propionoxi-csoportot, B 3—18 szénatomos alkil-, izoalkil- vagy cikloalkil-csoportot, vagy pedig egy —CR3R4R5 csoportot, ez utóbbiban pedig R3, R/, és R5 metil- vagy etilgyököt képvisel — állítunk elő. Az (I) általános képletnek megfelelő 2-hidroxi-vegyülleteknfek a fenti (Ib) általános képlettel jellemzett észtersói ugyan fiziko-kémiai tulajdonságaik szempontjából eltérnek a megfelelő fenolszármiazékoktől, farmakológiai tulajdonságaikban azonban igen hasonlóak, ameny-3