160450. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalifás imidazolidin-2-on-1-karbonsavamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 26. (BA—2430) Német Szövetségi KöztársaságHbeli elsőbbsége: 1069. VI. 28. (P 19 32 827.9) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 197®. VEI. 31. 160450 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/19; C 07 d 49/34; A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. Münz Ferdinand vegyész, Dr. Hack Helmuth biológus, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás cikloalifás imidazolidin-2-on-l-karbonsavamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbieidek A találteány új dikloaMás taúdazoMdin-í2-an-1-ikarlbonsav-amiidiak előállítása eljárására, valamint az azokat .tartalmazó herbicidekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a karbamM-szárimiazékok, így az N-(3,4^diklórfenil)-(N'^rr^tíl-N'-'butiJ-kar.b:am.id (2 655 444 síz. USA szabadalmi leírás) vagy biuretek, így az l,3-ditfieml-5,5-idájm!etil-bi'uret (1032595 sz. nyugatnémet szabiadaJimi -leírás) herfeilcidekként alkalmazhatók. Azt találtuk, bogy az I általános képletű új cikloalifás imidazotediin-2ron~l^toarbari$av-ianii'dok — ahol R adott esetiben szubsztituált, -3—8 gyűrűtagú cikloalifás szénmdrogéngyököt jelent és n jelentése 0 vagy 1 — erős heribieid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képtetű cikloaliflás iirniidiazolidin-J2í-on-l-karbonsav^aimiddkat kapjuk, ha az II képletű imidaz<)hdán-2r<Hn-l-fcarrx)ináliMörídot III általános képletű primer amiinokfcal ríaagáltaitjuk — ahol R és n a fenti jelentésűek — sawmegkötőszerefe jelenlétében. Meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok heribieid hajtása azonos a kémiailag hasonló vegyületeik, így (karbamidiok és biuretek hatásával, azonban jelentősen jobb szelektív herbicid hatást mutatnak. A hatóanyagokat a fenti I általános képlet egyértelműen mieighatározza. Ebben a képletben 5 R előnyösen adott esetiben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubszitituált 5—8 gyűrűtagú cikloalkilgyököt, így ciklopientil, cijkloheixil, metilciklohexil, ciklooktilgyöfcöt képvisel. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 10 aminők példáiként az alábbiakat nevezzük meg: ciklopeoatilamán, ciklohexilamin, 2Mmetil-eiklohexilamán, 4-metil-olklohexiliaimin, ci'klohexilmetilamin, ciklooktilaimin. Az imidazolidin^2-on-l-&iarbonilkloridoit fcü-15 lönböző módokon állíthatjuk elő. Különösen egyszerű módon kapjuk etilénkarbaniidból és foszgénből [J. org. Ch. 29 (1964), 2401—2404 oldalak]. 20 A találmány szerinti eljárást megvalósíthatjuk inert szerves oldószerekben, így aromás szénhidrogénekben, pl. benzolban és toluoliban. Meglepő módon a víz még jobb hígítószer, bár a fcairbonilkloridok, különösem az Nnkarhonil-25 kloridok általában vízre nagyon érzékenyek. így pl. a hasonló aliofánsavklorid H2NCO— —NH—OOC1 víziben hevesien 'bomlik (238 981 sz. német szabadalmi leírás). Savmegkötőszerként az 'összes szokásos sav-30 megfcötőszareket használhatjuk. Ide tartoznak 160450