160433. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklo-[n.1.0] alkil-karbamidok előállítására
160433 6 mutatkozik mind az exo-, mind az endo-izomer aminőkből ill. izocianátokból előállított karbamidszármazékoknál, az (I) általános képletű karbamidszármazékok köre kiterjed a bieiklo[n.l.O]alkil-,karbamidok exo-, endo-izomerjére, 5 valamint a két izomer elegyére egyaránt. Ezeket az új karbamidszármazékokat egy- és kétszikű gyomnövények és fűszerű gyomok irtására egyaránt jól alkalmazhatjuk. 0,2 kg/ha 10 és 8 kg/iha közötti koncentrációkban ezek az új karbamidszármazékok szelektív herbicid szerekként hatnak. E hatóanyagokkal a nehezen leküzdhető, valamint mélyen gyökerező gyomnövények, mint a hüvelyesek és ernyős 15 virágúak egyaránt. eredményesen irthatok. Jó eredménnyel alkalmazhatók ezek a szerek mind a növények kikelése előtt, mind pedig a kikelés utáni állapotban. így a szántóföldi gyomnövények, mint a Panicum-ifélék, Sinapis-félék, 20 Chenopodiaceák, Alopecurus-félék, Maricaliafélék stb. elpusztíthatok ill. növekedésük gátolható, anélkül, hogy. ezáltal a haszonnövények, mint a gabonafélék stb. károsodást szenvednének. 25 A találmány szerinti hatóanyagok a gabonaféléket kímélik (kísérleti növényként zab-növényeket alkalmaztunk ennek kimutatására). Csak 10 kg/ha feletti mennyiségekben mutatkozott 30 olymértékű károsodás, amilyen a kereskedelmi forgalomban levő karbamidszánmazékok, mint a N-fenil-N',N'-dimetilkarbamid és N-3,4-diklórfenil-N',N'-dimetilkarbamid alkalmazása esetén már 2 kg/iha vagy ennél kisebb mennyiségek 35 esetében is fellépnek. Herbicid szerek előállítása céljából az új hatóanyagokat erre alkalmas vivőanyagokkal és/ /vagy eloszlatószerekkel keverjük össze. A ha- 40 tás-spektrum szélesítése céljából az ilyen szedrekhez még egy herbicid hatóanyagok, pl. triazin-típusú vegyületeik, mint halogén-diamino-s-triazinok, alkoxi- vagy alkiltio-diamino~s-triazinok, triazolok, diazinok, mint uracilok, alifás 45 karbonsavak vagy halogénkarbonsavak, halogénezett benzoesavak vagy fenilecetsavak, ariloxialkánkarbonsavak, ilyen savak hidrazidjai, amidjai, nitriljei vagy észterei, karbaminsavvagy tiokarbaminsavészterek, karbamidszárma- 50 zékok stb. is keverhetők. A találmány szerinti készítményekhez hozzákeverhető további herbicid hatóanyagok példáiként a következők említhetők: 2-klór-4,i6-l bisz-i(etilamino)-s-triazin, 2-klór-4-"etilamino-6-izopropilamino-s-triazin, 2-iklór^4,6-bisz^(metoxipropilamino)-s-triazin, 2-metoxi-4,6-J bisz-n(izopropilamino)-s-triazin, 2-tdimetilamino^4-izopropilaeetaimido^6-metoxi-s-taiazin, 2-izopropilamino-4-metoxipropilamino-6-metil-tio-s-triazin, 2-metiltio-4,!6-bisz-(izopropilamino)-s-triazin, 2-metiltio-4,6-bisz-(etilaimno)-s-triazin, 55 65 2-nietiltio--4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin, 2-metoxi-4-etilamino-6-izopropiMmino-s--triazin, 2-metoxi-4,6-bisz^(etilamino)-s-triazin, 2-Mór-4.S4>iszH(izopropilamino)HS-triazin, 5-bróm-3-szek.butil-o-metil-^uracil, 5-amincH5-klór-4 -ifenil-piridazon-{iß), 3; 6-dioxo-4,12,3,6-tetrahidropir idazin, dinitro-szek.butiMenil és sói, pentaklórfenil és sói, triklórecetsav és sói, 2,2-diklárpropionsav és sói, 2-klór-N,i N-diallilecetsavamid, maleinsav-hidrazid, 2,3,16-triklórbenzoesav és sói 2,3,5,6-tetoaldórbenzoesav és sói, 2-metoxi-3,5,6-triklórbenzoesav és sói, 2-metoxi-3.6-diklórbenzoesav és sói, 3-arnino-2,5-diklórbenzoesiav és sói, 3-mtro-l2,5-di!klónbenzoesav és sói, 2-metil^3,6-diklórbenzoesav és sói, 2,6-diklórbenzonitril, 2,6-diklór-tiobenzamid, 2,3,6-triklórfenilecetsav és sói, 2,4-diklórifenoxiecetsav és sói, 2,4,5-triklórfenoxiecetsav, sói és észterei, (2-metil-4-klórfenoxi)-<ecetsav, sói és észterei, 2-(2,4,5-triklórfenoxi)-propionsav, sói és észterei, 2-.(2,4,5-triklárfenoxi)-etil->l 2,2-diklórpropionát, 4-i(2,4-cliklórfenoxi)-vajsav, sói és észterei, 4-i(2-metil-4-cklórfenoxi)-vajsav, sói és észterei, 2,3,6-triklórbenziloxipropanol, 4-amino-3,5,)6-trüklórpikolinsav, N'-ciklooktil-iN^dimetil-karbamid, 3-f enil-1,1-dimetil-karbamid, 3-(4'-klórfenil)-l,l-dimetil-karbamid, S-'ÍS'-trifluormetilfenilJ-l^l-dimetil-karbaniid, 3-(3',4'-diklórfenil)Hl,l-dimetil-kar;bamid,' 3-(3',4'-diklórfenil)-il-nr-butü-il-metil-karbamia, 3,(3'; 4Udiklóiifena)-l, l l,3-trimetil-karibamid, 3-(3',4'-diklórfenil)-l ,1-dietil-fearbamid, 3_(4'Jklórfenil)-l-!metoiXÍ-íl-metil-karibamid, 3-(3'-<üklónfenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid, 3H(4'_brómfenil)^-imetoxi-l-metíl-karbamid, 3-(3',4'-idiklórfenil)-'3-metoxÍHl,:l-dimetil-fearb-amid, 3-(4'-klórfenoxifenil)-4l,l-dimetil-karb:amid, NjN-dH(propil)-S-etil-tiokarbaminsavészterek, N,N-di-i(n-propil)-iS-n-propil-tiokarbaminsavészterek, N-etil-N-(n-butil)^S-n-!propil-tio!karbaminsav-észterek, N-fenil-jO-izopropü-karbaminsavészterek, N-i(m-iklórfenil)-0-izopropil-tkaribaminsavész_ terek, N-,(.m-klór.feml)-0-4-klór-butin-<!2)-il-karbaminsavészterek, N-(3',4'-diklórf©nil)-0-metil-íkairbaminsavészterek. A találmány szerinti új (I) általános képletű karbamid-származékok előállítási módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegy-3
