160432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált 3-karbamoil-1-tia-izokromán,1,1-dioxid-származékok és azok savaddiciós sóinak előállítására
9 160432 .'«CVS.';'. il]-6,7-dimetoxi-l-tia-izokrománHl,l-dioxid-benzoátot leszívatással elkülönítjük, alkohollal mossuk és megszárítjuk. Hozam: 4 g, op.: 142—145 ÖC. (Az elméleti hozam 80,8%-a.)' Elemzés: CjüEb^OeS-CfrEkCOotl = 494,6 H N számított: 55,86 6,1,1 5,66 6,48 talált: ' 55,67 6,16 5,71 " .6,53 9. példa: Az 1—<8. ipéldához hasonló módon a következő vegyületeket, ül. sókat állítódunk "éí5"ív 3-dietilkarba'moil-6,7-dim.etoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid CI5 H 2 INO(ÍS = 343,4 op.: 166—168 °C 3-(N,N-pentametilén-karbamoil)-6,7-dimetoxi-1-tia-izokromán-l,1-dioxid Ci6 H 2 iNQ 6 S = 3:55,4 op.:199—200 °C 3-(N,N-3'-oxa-pentametilén-karbamoil)-6,7--dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid CigHi9 N0 7 S = 357,4 op.: 216-,218 °C 3-izopropilkarbam.oil-6,7-idimetoxwl-tiia-izokromán-a,:l-dioxid ! . Ci^gNOeS =329,4 op.: 195—197 °C S-^HfeniletU-kartbaimo^-^^^iimetoxi-l-tia-izakromán-il, 1-dioxid C19H21NO6S ==391,5 op.: 185—186 °C 3H(^H3' • 4'-dimetoxif enil-etilkarbamoil)-6,7--^imetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid C21H25NO8S = 451,6 op.: il66—167 °C 3^(!a-p-Mérfenü-propilkarbamöil)-i6,7--dimetoxi_ -l-tia-izokromán-d,i-díóxid C2öH2 áClNO e S = 439,9 ' op.: 180—1,83 °C 3-i(iN,N-3'-fl3ttetü-'3'-.azawpentametilén^karbamoil)-6,7-dimietoxÍHl-4ia^okromán-Hl,l-dióxid CieH22N206 S = 370,4 op.: 161—162 °C 3n[N,N-3'H(i^-hidroxietü)-3%aza-pentametiÍén-4karbamoü]-6,7-dmietoxi-il-tia-izokromán-II,1-dioxid C17 H24N20 7 S = 400,5 Qp.:194—196,5 °C 3^3'-dinietílamino-propil-i(il')4car!bamoil]-6,7--dimieitoxi-l-tia4zokax)m,án.-Í4--ddoxid Cie H M N 2 O e S = 372,5' op.:145—Ű47 °C Benzoát: op.: 142—145 °C CiöH24N2 0éS = 494,6 C6 H50Q2H 3-[3'-4ietilamino^ropil-i(l')-kaiibanioil]-6,7--dimetoxi-'ljtiia-.izokromán-14-'dioxid C18 H 2 8N20eS = 400,5 óp.: 146—147 °C Nitrát: Ci8 H28N20 6 S-HN03 = 463,5 op.; .106-487,5 °C Hidroklorid: 10 = 541,5 Diklóraoetát: CigHag^OßSCHClzCOaH Benzilát: Ci9H28N2 06S- = 640,8 op.: 160—163 °C op. 169—175 °C 10 (C6 H 3 ) 2 , C(ÖH)C02H íf A 3-[3'-moríúlitto-propil-,(l')-karbamoil]-6,7--dimetoxi-l-tia-izoTüi)má, hilíl--dioxid C18 H 26 N 2 0 7 S ==-''414,5* • * J op::\139—14J1 .»•» Maleinát: Ci8 H2sN 2 OßS-HCl = 437,0 op.: .170-475 °C 3-[3'-jpiperidino-propil-i(l')-fcarbam!oil]-6,7--dimetoxi-l-tia-izokromán--l,lHdioxid Ci9H28N20eS = 412j5 op.: .130—133 °C 6S op.: 223-^226 °C 20 25 30 35 40 45 50 55 60 C18 H2 e N 2 0 7 S- = 530,6 C2 H 2 fC0 2 H)2 '• ' ' * 3-[4'-dimétÍlamino-butil-(2')-kar,bamoil]-.6,7--dimetoxi-l-tia-iz&krómán-l,l-dioxid Ci7 H 20 N 2 OéS == '386,5- • op.: 143—145 °C 3^[4'-dietilamino-bűtiH2')-karbamoil]-6,7--dimeloxi-l-tía-izokfomáfi-1,1-dioxid C19 H3oN 2 0 6 S = 414,5 ' " op.: 154—158 °C 3-[4'-dimetilaminb'-3'-metil-butil-'(2')-karbamou]-6,7-dimetoxi-l^tÍa-izokroihán-l,l-dioxid Ci8 H 28 N20cS = 400,5 ' op.: 125-448 °C 3-t4'-dimetüaminó-4-metil-pentil-(2')-karba-*< moil]-6,7-dimetoxi^-4ia-izókromán-l,l-dioxid ' • -> Ci9 H3oN 2 0 6 S = 414,5 op.: 160—162 °C Nitrát: ' "• Ci9 H3oN 2 O fl S-HN03 = 477,5 op.: 189—195 °C Szalicilát: op.: 175-478 °C CigHsoNaOßS = 552,7 HOC6H4CO2H 3-[4'-morfolino-4'-m.etil-pentil-(2'-karbamoil]-6,7-dimetoxi-l-tia-izdkromán-l,l-idioxid C2iH3 2N 2 0 7 S == 456,7 op.: 166—168 °C 3-[4'-dimetila!miho-4'-ímetil-pentilH(2, )-karbamoil]-3-metil-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán-1,1-dioxid C2 oH3 2 N20 e S = 428,6 op.: 164—166 °C (Az utolsó vegyület kiindulási anyagául szolgáló 3-klórkanbonil-3^metfl-6,7-dimetoxi-l-tia-izokromán4,l-dioxidotaz 1. példában ismertetett eljáráshoz hasonlóan «-klór-a-metil-/?-(3,4-dimetoxi-feTtíl)-pfopionsav-nitrilből állíthatjuk elő.) Szabadalmi igénypontok: •1. Eljárás az I általános képletű új N-szubsztituált 3-fcarbamóil-'l-tía-izokromán-l ,1-dioxidszármazékok és savaddiciós sóik előállítására, amely képletben Rí és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 hidrogéJlaitomdt vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, R4 és R5 azonos vagy különböző csoportokat jelenthetnek és jelentésük adott eset-5
