160396. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminobenzofenon származékok előállítására

1603% szer jelenlétében vagy anélkül, folyékony közegben egy hidrolizálószerrel reagáltatunk és kívánt esetben a kapott N^benzcálfenil-iN^alkiletiléndiamin-szárm,azékat egy oldószer jelenlétében egyi alkilezőszerrel N^benzoilfenil-N2

dftaikil-etiléndiamin-Bzármazóklká alakítjuk. Az eljárás szerint az (I) általános képletű N'-benzoilfeinil-ejtiléndianiin-iSZármazékokiat oly módon állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű etiléndáamkuszánmiazékot vagy annak egy sóját egy alkilezőszer jelenlétében vagy anélkül folyékony közegben, mint vízben vagy alkoholban pl. metanolban vagy etanolban egy hidrolizálószerrel reagáltatjuk. Hidrolizálószierként pl. alkálifémekért, így nátriumot és káliumot, alkálihidroxidokait, így nátriumhidroxidolt és káhumr hidroxidot, alkálialkoxidokat, így nátriummetoxidot, nátriumetoxidoit, kjáliummetoxidot és káliumatoxidot, alkálikaíbonátokat, így nátriumkarbonátot és káliumkarbonátot, alkáli földfém-hidroxidokat, így báriumhidroxidoit és kalciumhidroxidot és ammónium-vegyületeiket, így ammóniumhidroxidot, előnyösen alkálihidroxidokat vagy alkáli földfém-hidroxidokat használunk. A reakciót emelt hőmérsékleten, előnyösen az oldószer forráspontján hajijuk végre. Ha a reakciót alkilezőszer nélkül végezzük, akkor N^benzoilfenil-N^monoalkil-ertáléndiamint kapunk. Az így kapott NM3enzoilfeml-N2

-ialkil-e!tiléndiamint kívánt esetben egy alkilezőszierrel kezelve a megfelelő NM3enzoiKenil-N2

-dialkiil-etiléndiamin-származékoit kapjuk. A reakciót előnyösen egy bázisos kondenzálószer jelenlétében haj tjük végre. Alkilezőszerként alkilhaloigenidefeeit, így metüjodMat, metilbromidot és butilbromidot és alkilszulfátokat, így dimetilszulfáítot és dietilsziulfátot használunk. Bázisos kondenzálószerként alkálifémeket, alkáli földfémeket, alkálifémhidríideket, alkáli földfém-hidridekeit, alkálihidroxidokat, alkáli földférnnhidroxidoit, alkáliamidokat, alkáli földfém-amidofcat, alkálialkoxidokiat és alkáli földfém-alkoxidokát használunk. A reakciót egy oldószerben, mint benzolban, toluolban, xilolban, aoetontoan, dimetilformamidban vagy más hasonló oldószerben hajthatjuk végre. Ezzel az eljárással például az alábbi vegyületek állíthatók elő: N^-P-fo-fluoirbenzoilJ-é'-klórfenilj-N^dimieitil--etiléndiamin, N1

-[2'-(o-fluorbenzoil)-4'-;klcrfenil]-N

2

-dietil-etilén diamin, N1

J[2

,

-<p-klórbenzoil-4'-klórfenil]-N

2

-dietil-etiléndiaimin, N1

^[2'-(p-(brómbenzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-dimetil-etiléndiamin, N1

--(2'-i

benzoilfeníil)-N

2

^dimetil-et:iléndiamin, NM2'-benzoil-4'-klórfenü)-N2

-dimetil--etiléndiamin, N1

-(2

,

-beinzo!Íl-4'-klórfenil)-N

2

-metilHN

2

-etil-etiléndfiamin, 10 15 20 30 35 40 45 50 60 65 N1

-i(2'-ibenzoil-4'-klórfenil)-N

2

-metil-N

2

-propíl--etiléndfiamin, N1

-(2'-benzoil-4'-klórfenil)-N

2

-dietil-eitiléndiamin

7 N^^'-benzoil-^S'-klórfeni^-JNr^diimetil--etiléndiamin, N1

-(2'-benzoil-4'-brómfen

;

il)-N

2

-dimietil•Hetiléndiamin, N1

H[2'-(o-klórbenzoil)-feml]-N

2

-dietil-eítiléndiamin, N1

-,[2'-(o-klórbenzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-dimetil-etiléndiamin, N1

-i[2'-(o^klórbenzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-dietil-etiléndiainin, N1

_[2'-.(o-brómbenzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-diötil-etiléndiamin, Nl

-i[2'-(o-fluórbenzoil)-fenil]-N

2

-dimetil-etiléndiamin, Ni-[2'-(o-fluórbenzoil)-fenil]-N2

-Hdiiatü-etiléndiamin, N1

-i(2'-benzoilfenil)JM

2

-metil-etiléndiamin, N1

-(2'-benzöilfenil)-N

2

^atil-ietiléndiamin, N1

-(2'-benzoil-4'Hklórfenil)-N

2

-metil-'etiiléndiamin

r N1

-<2'-benzoil-4'-klórfenil)-N

2

-etil--etiléndiamin, N,

^(2'-benzoil-4'-klórfenil)JSr

2

-propil- • -etiléndiamin, N1

-(2'-benzoil-4'-klórienil)-N

2

-butil--eitiléndíamin, Nj

-(2'-benzail-5'-klórfenil)-N

2

-métil-etiléndiamm, N)

-(2'-benzoíil-4'-brómfenil)-N

2

-metil-etiléndiamin, N1

-[2'-{o-klórbenzoil)-fenil]-N

2

-metil-- etiléndiamin, N^[!

2'-(o-bróinbenzoil)-fenil]*-3SÍ

2

-«eitiil-etiléndiainin, N1

-i[2'-(o-klórbenzoiil)-fenilJ^N

2

-etil-etiléndiiamin, N1

-1

[2

,

-{io-klórbenzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-etil-etiléndiamin, N^2^o-klórbenzoil)-4'4dQrfenil]-N2

-meítil-etiléndiamin, N1

i[2'-(o-brcm!benzoil)-4'-klórfenil]-N

2

-m

l

stil- . -etilénd'iamin, Nl

-[2'-(o-fluóAenzoíil)-4'-iklórfenü]-N

2

-metil- etiléndiamin, N^[2'-(o-fluórbenzoil)-4'-klórfenil]-N2

-etil--eítiléndiamin, Nt-P'-Íp-klcrbenzoilJ^'-klórfenill-N^metil-etiléndiamin, N1

-i[2'-(p-brómhenzoil)-4'-klórfe!nil]-N

2

-metól-etiléndiamin. A fenti eljárással előállított (I) általános képletű N^benzoilfenil-atiléndianiin-szárTnázékokat sókká alakíthatjuk, ha azokat ásványi savakkal vagy szerves savaikkal pl. sósavval, kénsavval, salétromsavval, foszforsawal, maleinsawal, fumársawal, borostyánkősavval vagy borkősavval reagáltatjuk. A (II) általános képletű atiléndiamin-szármiazéikot az eljárás szerint oly módon állítjuk elő, hogy a már említett (III) általános képletű N^-benzoilfenil-etiléndiamin-származékot egy alkilezőszerrel reagáltatjuk, szükség esetén egy bázisos kondenzálószer jelenlétében. Alkilező-2