160394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoxazol-származékok előállítására
160304 X jelentése előnyösen halogénatora (pl. klór-, bróm- vagy jódatam), alkoxi-esoport (pl. metoxi- vagy etoxi^csoport), ariloxi-csoport (pl. p-nitro-fenoxi^csopart) vagy adloxi-csoporit (pl. acatoxi-csoport). A kiindulási anyagként felhasználható izoxazol-3-karbonsava!ka!t oly módon állíthatjuk pl. elő, hogy alkil-klór-oximino^acetátra trialkilamin jelenlétében 1,3-ddpoláros oikloaddicióval vinileitil-étert vagy vinilHaeetáítot addicionákink és az etanolt, illetve ecetsavat eltávolítjuk, vagy 2,4-dSketo-(alifás)-TkarbOínsavésztei1t bidroxilaminnal gyűrűzárási körülmények között kondenzálunk, majd a terméket a kívánt (II) általános képletű aktív formává alakítjuk. Előnyösen pl. az alábbi (II) általános kóplatű izoxazol-3^karbonsavák reakcióképes, származékait alkalmazhatjuk : izoxazol-3-karbonsav, 5-matil-izoxazol-34carbonsav, 5-etil-izoxazol-3-karbonsav, 5-n^propil-izoxazol-3-karbonsav, 5-dzopropdl4zoxazol-3-karbonsav, 5-n-butül-izoxazol-3-karbo(nsav, 5-szekunder butil-izoxazol-3-karbonsav, 5-n-hexil-izoxazol-3-fcarbonsav, 5~n-oktil-Í2oxazoI-3-karbonsav, D-dklopropil-izoxazol-3-karbonsav, * 5~eiklohexil-iizoxazol-3-karbonsav és 5~(l-adamantil)-izoxaziol-3-karbonsav. (III) általános képletű vegyületként karbamid, tiokarbamid, guanidin, továbbá e vegyületek mono-, di- vagy tri-szubsztituált homológjai alkalmazhatók; így pl. az alábbi vegyületek: fcarbamád, izopropilkarbamid, n-buitil-karbamid, dikloshexil-karbaimid, N,N-dimetil-karbarnid, N,N,N'-itriimetil-karbamiÍ!d, N,N'-dietilfearbaimid, N,N'-diétlil-N-mat.il-karbaimid, fenil-fcarbamid, tiokarbamid, guanidin, N-(ciklopropiil)-karhamid, szekunder butil-karbainid, N-(l-adamantil)-karbamM, 4-morfolm-karbonamid, N^benzil-N'nmetiWíiokarbamid -és N-ptolil-karbamid, stb. A találmányunk tárgyát képező eljárást oly módon végezhetjük el, hogy a (II) általános képletű kiindulási anyagot a (III) általános képletű karbamid^származékkal 0 °C és 150 qC közötti hőmérséklet-tartományban, előnyösen 10— 90 °C-on inert oldószerben reagáltatjuk. Reakció-közegként pl. az alábbi oldószerek alkalmazhatók: kis szénatomszámú alkanolők (pl. metanol, etanol, izopropanol), kis szénatomszámú halogénalkánok: (pl. metiilénklorid, kloroform, etilénklorid, széntetraklorid), aromás szénhidrogének (pl. n-hexán, benzin, ciklohexán), aromás tercier bázisok (pl. piridin, pikolin, kollidin), dimetilformaimid, dimetilszulfoxid és hexametlilfoszfamíid. A kondenzáció .gyorsítása céljából a reakcióelegyhez megfelelő ágenst adhatunk, így pl. alkálifémalkoholátokat (pl. náMummetilátot, káliummetilátot), alifás* tercier amindkait (pl. tiietilamint), aromás tercier 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6e báziisokat (pl. piridiinit, lutidint) és bázikus sókat (pl. náMumhidroigénkarbonátot, litiumaeetátoit, kalciumlkarbonátoit): A reakciót a szokásos urelidképzési módszerek szerint végezhetjük el. A kondenzációs reakció során a kívánt (I) általános képletű 3-izoxazolil-urefid^zárrnazékok könnyen és jó kitermeléssel képződnek. Az (I) általános képletű 3-izoxazolil-Jkarbonil-ureiid-származékok előnyös képviselői a következő vegyületek: K-(5-metil-3-izoxazolil-karbonál)-N'-izopropál-karbamM, N-(5-meitil-3-izoxazolil-;icaíbonil)-N'-n-butil--karbarmid, N-(5-metil-3-izoxazoliI-karbonil)-N'-ciklohexil-jkanbamád, l-(5-metil-3-izoxazoMl-karbonil)-guaniidin, N-(5-metil-3-izoxazolil-karbonil)^k!arbamid, N-(5-metil-3-izoxazoliil-karbonil)-itiokarbamid, N-(5-etil-3-izoxazolil^karbonil)-N'-izopropil-karbamid, N-(5-n-prapil-3-izoxazo]äl-fcarbonil)-N'-izopropil-karbamid, N-(5-iziopropil-3-izoxazolilJ karboinil)-N'-izopropil-kar'baimid, N-(5-ítercier butil-S-izoxazoilil-karbonilJ-N'-izopropil-karbarnid, N^(5-áfclopropil-3nizoxazolil-kanbonil)-N'-izoproipil-karbamid, N-(5-etil-3-iziOxazolil^kanbonil)-karbamid, N-(5-n-propiil-3-izoxazolil-karbo;ndl)-karbamid, N-(5-Jtercier butil-3-izoxazolil)-karbamid, N-(5-ciklopropil-3-izoxazolil-karbonil)•Jkarbaimid, N-(5-izopropil-3-izoxazolil-karbonil)-karbamid, N~(5-metil-34zoxazolu-ferbondl)-N'-rnetil--karbamid, N^(5-meitil-3Hizoxazolil4carbonil)-N'-etil--karbamid. N-(5-metil-3-izoxazolil-kairbon'ü)-N'-n-propil-karbarnid, N-(5-metil-3-izoxazolil-karbonil)-N'-szekunder-buitil-karbamid, N-(5-meltil-3-izoxazalil-karbonil)-N'-(l-<adamantil)-karba!mid, N-(5-metil-3-izoxazolil-karbonil)-N'-fenil-karbamid, N-(5-meitil-3-:izoxazolil-karbonil)-N',N'-dimetil-karbamid, N-r(5-metil-3-izoxazolil)-karbonilaminokarboniilj-morfolin. N-(5-metil-3-izoxazolil-kiarbonil)-N,N'-dimetil-karbamid, N-ÍS-metil-S-izoxazolil-karboni^-N,^]^-trimatil-karbamid, K-(3-iizoxazolil-karbonil)-karbamid, N-(5-metil-3-:izoxazolil-karbonil)-N',N'-dietil-karbamid, N-f (5-m et il-3 -izoxazolil) -k arbonilami.nokarbomil] -piperazin, N-[ (5-metil-3-:izoxazolil)-!karbonilaímiinokarbt>nil] --pirrolidin, N-[(5-etil-3-izoxazolil)-karbonilaminokarbonil]-piperidin,
