160310. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkanolamin-származékok előállítására
3 Amennyiben R2 helyettesített alkil-csoportot képvisel, jelentése különösen előnyösen 2-hidróxi-1-metü-etil-, 2-hidroxi-l,l-dimetil-etil-, 1-metil-2-fenoxi-etil-, l,l-dimetil-2-f€nil-€itil- vagy l-metil-3-fenünpiropil-csoport. 5 Amennyiben R2 vagy R 4 cikloalkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 8 szénatomos cikloalkil-csoport (pl, ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohéxíl-csoport). 10 Amennyiben R4 alkil- vagy hidróxialkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkil- vagy hidroxialkil-csoport (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-^butil-, n-pentil-, izopentil-, n-bexil-, n- 15 nonil-, 2-hidroxi-etil, 2-Mdroxi-l^rnetil-etil-vägy 2-hi'droxi-l,,l-dimQtil-etil-osoiport). Amennyiben R4 jelentése alkoxialkil-csoport, előnyösen legfeljebb 10 szénaitomos alkoxialkilcsoportot képvsel (pl. 2-metoxi-etil-csoport). 20 Amennyiben R4 vagy R 5 alkenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 6 szénatomos alkenil-csoport i(pl. allil-csoport). Amennyiben R4 aril-, helyettesített aril-, arai- 25 kii- vagy helyettesített aralkil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen legfeljebb 12 szénatomos aril- vagy aralkil-csoport (pl. fenil-j benzil-, fenetil- vagy l,l-dimetil-2-fenil-etll-csoport). A fenti csoportok az aromás gyűrűn adott esetben 30 egy vagy több helyettesítőt hordozhatnak. A helyettesítő pl. halogénatcm (pl. klór- vagy brómatom), legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport (pl. metil-, etil-, metoxi- vagy etoxicsoport) lehet. Amennyiben R4 helyettesített 35 ariUcsoportot képvisel, jelentése különösen előnyösen p-tolil- vagy p-klór-feml-csoport. Amennyiben BP jelentése halogénatom, fluor-, klór-, htom- vagy jódatömót képviselhet. Amennyiben Rs jelentés« acílamíno-csoport, 40 előnyösen legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkanoilamino-, aroílainlnö-, alkáríszulfonamidovagy arilszulfonamido-esoportot képviselhet (pl aoetamido-, propionainídö-, benzamidö-, metánszulfonamido- vagy benzolszulfonamido-cso- 4g port). Amennyiben Rs jelentése álkíltiö-, alkoxivagy alkeníloxi-csopiort, előnyösen legfeljebb 5 szénatomos alkiltio-, alkoxi- vagy alkeniloxícsopörtot képvisel (pl. metíltío-, metoxi-, izopro- 50 poxi- vagy alliloxi-csoport). Amennyiben R5 jelentése acil-csoport, előnyösen legfeljebb 6 szénatomos acil-esoportot képvisel (pl. acetil- vagy propionil-csoport). 55 Az (I) képletű alkanolamin-származékok észterei alifás karbönsavakbal, pl. előnyösen legfeljebb 20 szénatomos alifás karbonsavakkal (pl. ecetsavval, hexánkarbonsavval, palmitinsavval, sztearinsavval vagy olajsavval) vagy aromás 60 karbonsavakkal pl. legfeljebb 10 szénatomos aromás karbonsavakkal (pl. benzoesavval) képezett O-észterek és savaddíciós sóik lehetnek. Az „(I) képletű vegyületek aldehidekkel képezett kondenzációs termékei" kifejezésen a (II) ál- «55 4 taláíios lképletű új oxazolidm-származékok (mely képletben R2 , R 3 , R 4 és R 5 jelentése a fent megadott; R6 jelentése hidrogénatom vagy alkil-csoport) és savaddíciós sóik értendők; a (II) képletű vegyületek az R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) képletű vegyületekből deriválhatok. Amennyiben R6 jelentése alkil-esoport, előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkilcsopörtO't képvisel (pl. izopropil-csoport). Az (I) képletű alkanolamin-származékok, észtereik vagy a belőlük képezett oxazolidinek savaddíciós sói pl. szervetlen savakkal vagy szerves savakkal képezett sók (pl. hidrokloridok, hidrobromidok, foszfátok, szulfátok, ill. oxalátok, laktátok, tártarátok, acetátok, szalicilátok, citrátok, benzoátok, /?-naftoátok, adipátok vagy 1,1-metilén-bisz-t(2-ihidroxi-3-naftoátok) vagy savas szintetikus gyantákkal {pl. szulfonált polisztirol gyantákkal, pl. „Zeo-Karb" 225-el; a „Zeo-Karb" szó védjegy) képezett sók lehetnek. A találmányunk szerinti eljárással előállíthat* alkanolamin-származékok előnyös csoportját képezik a (III) általános képletű vegyületek (mély képletben R2, R 4 és R 5 jelentése a fent megadott) és savaddíciós sóik. Előnyösek azok a vegyületek, melyekben R2 jelentése izopropilvagy t-butil-csoport; R4 jelentése legfeljebb 10 szénatomos alkil-csoport és R5 jelentése klóratom, brómatom, n-propil- vagy allil-csoport, vagy R2 jelentése izopropil-, vagy t-butil-csoport; R4 jelentése ciklopropil-, ciklopentil-, allil-, benzil- vagy p-tolil-csoport és R5 jelentése klóratom. Az (I) képletű alkanolamin-származékok különösen előnyös képviselői az 1—18. példában leírt vegyületek. Ezek közül különösen nagy biológiai aktivitással rendelkeznek azok a vegyületek, melyekben a) R2 jelentése izopropil- vagy t-butil-csoport; R4 jelentése etil-, izopropil-, fi-hexil-, ciklopentil- vagy allil-csoport; Rs jelentése klóratom; b) R2 jelentése izopropil- vagy t-butil-csoport; R4 jelentése etil- vagy n-propil-csoport; R 5 jelentése brómatom vagy n-propil-csoport; c) R2 jelentése izopropil- vagy t-butil-csoport; R* jelentése etil- vagy n-hexil-csoport; R5 jelentése allil-csoport; d) R2 jelentése izopropil-csoport; R 4 jelentése n-hexil- vagy allil-csoport és R5 jelentése brómatom, és savaddíciós sóik. Különösen előnyösek az alábbi (I) képletű vegyületek : 3~(2-klór-4-n-hexil-barbamoil-fenoxi)-1 -t-butilanimo-2r-pröpanoI; 3-(2-kIór-4-ciklo-pientil-.karbaimioil^fenoxi)-l-t-'buitilamino-2-(propanol; 3-(2-klór-4-izopro<piPkarbamoil-f enoxi)-l-izoioro'oil-amino-2-prOT>anol és 3-(2-klór-4-izo-propil-karbamoil-fenoxi)-l-t-butilamino-2-pro~ panol és savaddíciós sóik. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint az (I) képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely 2
