160290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus enoléterek előállítására

160290 pinek, pl. 10-[2-(l-pirrolidinil)etoxi]-dibenzo[b,f] tiepin; 10-(piperidinoalkoxi)-dibenzo [b,f| tiepinek, pi. 10-(2-piperidinoetoxi)-dibenzo[b,f] tiepin éi 10-(3-piperidinopropoxi)~dibenzo[b,f]tiepin; 10-(morfolinoalkoxi)-dibenzo[b,f]tiepinek, pi. 10--(2-morf olinoetoxi)-dibenzo [b,f ] tiepin; 10-(l-piperazinoalkoxi)-dibenzo[b,f]-tiepinek, pi. 10"[2--(l-piperazinil)-etoxi]-dibenzo[b,f|tiepin és 10-(3--(l-piperazinil)-propoxi] -dibenzo [b,f ] tiepin; 10-"(4-alkil-l-piperazinilalkoxi)-dibenzo [b,f ] tiepinek, pi. 10-[2-(4-metil-l-piperazinil)^etoxi]-dibenzo[b,f]tiepin és 10-^[2-(4-etil-l-piperazinil)-etoxi]-dibenzo [b,f]tiepin; 10-(4-hidroxialkil-piperazinil-alkoxi)-dibenzo[b,f] tiepinek, pi. 10-[2-(4-)2--hidroxietil(-l-piperazmil)-etoxi] -dibenzo [b,f ]tiepin, 10-[2-(4-)2^hidroxipropil-(l-piperazinil)-etoxi]-dibenzo[b,f]tiepin és 10-[2-(4-)3-hidroxipropil(-l-piperazinil)-etoxi] -dibenzo [b,f ] tiepin; 10-(4-alkoxikarbonil-l-piperazinilalkoxi)-dibenzo[b,f] tiepinek, pi. 10-[2-(4-etoxikarbonil-l-piperazinil)-etoxi] -dibenzo [b,f ] tiepin; 10-(4-f ormil-l-piperazinil-oxi(-dibenzo [b,f] tiepinek, pi. 10- [2-(4-f ormil-l-piperazinil)-etoxi] -dibenzo [b,f]tiepin; 10~(4-alkano:loxialkil-4-piperaziml-alkoxi)-dibenzo [b,f 1 tiepinek, pi. 10-[2-(4-acetiloxietil-l-piperazinil)-etoxi] -dibenzo [b,f ] tiepin; 10-(4-alkanoil-l-piperazinil-alkoxi)dibenzo [b,f] tiepinek, pi. 10-[2-(4-acetil-l-piperazinil)-etoxi]-dibenzo [b,f] tiepin; 10-(l-homoniperazinilalkoxi)-dibenzo [b,f] tiepinek, pi. 10-[2-(l-homoDÍDerazinil)-etoxi]-dibenzo [b.f] tieoin és 10-[3-(l-homopiperazinil)-propoxi]-dibenzo[b,f] tiepin; 10-(4-helyettesitett-l-homooiperazinilalkoxi(-dibenzo[b,f]tiepinek, pi. 10-[2-(4-metil-lhomoDiperazinil)-etoxi] -dibenzo [b.f ] tiepin, 10-- [3-(4-metil-l-homopiperazinil)-propoxi]-dibenzo[b.f]tiepin és 10-[2-(4-(2-hidroxietil)-l-homopiperazinil)-etoxi] -dibenzo [b,f] tiepin, stb. A fenti vegyületekben a homopiperaziml-csoport a 4-helyzetben adott esetben pl. kis szénatomszámú alkil-, hidroxi-kis szénatomszámú .alkil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, formil-, kis szénatomszámú alkanoiloxi^(kis szén,atomszámú)-alkil- vagy kis szénatomszámú alkenil-csoporttal helyettesítve lehet. Az (I) általános képletű vegyületek a 7- vagy 8-helyzetben halogén-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkiltio-, di-(kis szénatomszámú)alkilszulfamoil-, nitro-, ciano-, amino- vagy trifluormetilcsoportot hordozhatnak. Előállítottuk továbbá a megfelelő dibenz[b,f]-oxepineket és 5--kis szénatomszámú ,alkil-'5H-dibenz:[b,f]azepin-származékokat is. Azt találtuk, hogy az (I) általános kéoletű vegyületek és gyógyászati szempontból alkalmai sóik (savaddiciós sóik és kvaterner ammónium-sóik) pszichotrop és neutrotrop tulajdonságokkal rendelkeznek. A vegyületek az alábbi hatásokat mutatják: trankvilláns hatás, antiemetin hatás, spazmolitikus hatás, alvási idő meghosszabbító hatás, apomorfin-antagonista hatás, kondicionált elkerülési reflex gátló hatás, metamfetaminantagonista hatás, katalepszia és 5 ptózis előidéző hatás, adrenalin-antagonista ha-Az érzékenység fokát 2,0 rétegvastagságnál, homályos lemeiz alkalmazásával határoztuk meg. tás és hisztamin-antagonista hatás. A fenti hatások közül a trankvilláns hatás különösen je-10 lentős. A pszichotrop és neutrotop tulajdonságokkal rendelkező (I) általános kénletű vegyületek és sóik többféleképpen állíthatók elő. 15 A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az fi) általános kénletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános kéoletű vegyületet 20 (mely képletben X és Z jelen+ése az előzőkben megadott) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben A, Rí és Rj jelentése az előzőkben megadott és Y jelentése valamely savmaradék); vagy 25 b) valamely (II) általános kéoletű vegyületet valamely (IIIA) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben A és Y jelentése a fent megadott és Y' jelentése az Y gyöknél reakcióképesebb savmaradék), majd a kapott 30 terméket valamely (IV) általános képletű aminnal hozzuk reakcióba (mely képletben Rj és Rí jelentése az előzőkben megadott), és kívánt esetben egy (kis szénatomszámú)-alkoxikarbonil-imino-csoportot metilimino-cso-35 porttá redukálunk, vagy kívánt esetben égy formilimino-csoportot imino-csoporttá alakítunk, vagy kívánt esetben egy imino-csoportot hidroxi- (kis szénatomszámú) -alkilimino-csoporttá alakítunk, vagy kívánt esetben egy (kis szénatomszámú) -alkoxikarbonil- (kis szénatomszámú) -alkilamino-csoportot hidroximetil(kis szénatomszámú) -alkilimino-csoporttá redukálunk, vagy kívánt esetben egy hidroxi(kis szénatomszámú) -alkilimino-csoportot (kis szénatomszámú) -alkanoiloxi- (kis szénatomszámú) alkilimino-csoporttá alakítunk, vagy kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet sóvá alakítunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik alapvető foganatosítási módját (a)-változat) az 1. reakció-sémában tüntetjük fel. A kéoletekben Z, X, A, Rí és B.2 jelentése az előzőkben megadott és Y jelentése savmaradék, pl. halogénatom (pl. klór-, bróm- vagy jódatom), kénsav- vagy szulfonsavmaradék (pl. metánszulfoniloxi-, toluolszulfoniloxi- vagy benzolszulfoniloxi-gyök). A (II) általános képletű kiindulási anyagokat szokásos módszerekkel [pl. C. A. 62, 16 215 (1965); ibid. 63, 2952 (1966); J. Pharm. Soc. Japan 74, 426 (1954)] vagy analóg módszerrel állíthatjuk elő. 65 (III) általános képletű aminoalkohol-reakció-40 45 55 60 •7