160266. lajstromszámú szabadalom • Eljuárás 3-amino-delta2-pirazolin számazékok előállítására
9 160266 10 a vizes részből állás után szintén kiválik 4,15 g kiindulási amidoxim (op. 157—160 °C). Az alkoholos szűredéket csökkentett nyomáson bepároljuk; a maradék mézga vakargatásra kristályosodik, így 19,3 g (75%) M3,3-difeml-propil)-3-ainÍ!no-J2 -pirazolin^acetilszármazékot kapunk. Op. 88—92 °C. 16—21. A 15. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa Kiindulási amidoxim (IV) Kiindulási észter (V) Végtermék (I) Op. °C 16. 3-(3,3-difenilpropil)-aminopropionsavamidoxim 17. 3-;(3,3-difenirpropil)-aminopropionsavamidoxim 18. 3-benzil-amino-propionsaviamidoxim 19. 3n[,2~(3,4-dimetoxifenil)-etilpaminopropionsavamidoxim ^-piperidino-propionsav-etilészter szalicilsav-etilészter etilacetát etilaoetát 119—120 (etilacetát-petroléter *= 1:3) az l-(3,3-difenil-propil)-3-amino-J2 -pirazoHn-/?-piperidinopro-pionil származéka (Kitermelés: 80%) az l-(3,3-difenil-proipil)-3-amino- 178 (izopropanol) J2 -pirazolin szalicilsav származéka (Kitermelés: 50%) az l-banzil-3-amino-zl2 -ipirazolinaoetil származéka (Kitermelés: 75%) 145 (benzol:ciklohexán = 1:3) az lJ[2-(3,4-dimetoxi-ienil)-etil]- 115 (etilaoetát) -3-amino-zl2 -pirazolin acetiJ^ származéka (Kitermelés: 64%) 21. 3Hciklohexil-amino- etilaoetát propionsavamidoxim 3-n^butil-aminoetilaoetát -propionsavamidoxim 22. 1,99 g 1(0,0062 mól) H3,3jdifenil-propil)-3--amino-zl2 -pirazolm-acetil-származék, 2iO ml n-nátriurnhidroxid vizes oldat és 20 ml 96%-os etilalkohol elegyét 3 órán át forraljuk. A tiszta, sárga színű oldatból hűtésre leváló tűs kristályokat leszívatjuk, vízzel lúgmentesre mossuk, infralámpa alatt megszárítjuk. Az így kapott l-(3) 3-difenil-propil)-3-.amino.-zl 2 -pirazolin súlya 1,61 g (92%). Op. 159—161 °C, átkristályosítva 163—165 °C. az l-ciklolhexil-3-amino-zí2 --pirazolin aoetil-származéka (Kitermelés: 62%) l-n-butil-3-amino-zl2 -pirazolin acetil-származéka (Kitermelés: 68%) 130—132 (etilacetát :petroléter = 1:3) 63—65 (petroléterből) A bázisból sósavas etilalkohollal képezett di-40 hidroklorid olvadáspontja 160 °C (sósavas alkoholból kristályosítva az olvadáspont nem változik). Analízis: C18H23N3CI2 (352,29) 45 Számított %: C 61,40, H 6,58, N 11,92, Cl 20,10 Talált %: C 61,54, H 6,50, N 11,86, Cl 20,33 Analízis: Ci8 H 2 iN 3 (279,37) Számított %: C 77,37, H 7,50, N 15,13 Talált <%,: C 77,17, H 7,42, N 15,34 50 Ugyanezt a terméket kapjuk, meg az aoetil vegyület sósavas-etanolos hidrolízisével is. 23—27. A 22,. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa Acil-származék (I) Kapott amino-származék (I) Op. °C 2.3. az HS^-difenil-propil)^-amino-zl2 -pirazolin^piperidino-propionil-származéka l-(3,3-difenil-propil)-^3-aminozí2 -pirazolin (Kitermelés: 82%) 163—165 (96%K>s etanolból) 24. az l-tbenzil^3^amino-zí2 -pirazolin acetilszármazéka 1 -benzil- 3^ammo-/J 2 -pirazolin (Kitermelés: 71%) 73—^80 (ciklohexán) hidroklorid 238 (víz: :metanol = 1:3) 5
