160256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,6-diamino- 1,2-dihidro- 1,3,5-triazin-1-éter-származékok előállítására

160256 11 12 terméket vízzel mossuk, és etanolból átkristályosítjuk. 1,7 g -tiszta 4,6jdiamino-l,2-dihidro-2,2-dimieitil-lJ[3'-(3,4-diiklórfe(nil)-propiloxi]-l,-3,5-triazin-JTÍdroíbroimidot kapunk, op.: 203 °C. 2. példa: 4,6-diamino-l,2-dihiidro^2,2-dÍ!mietil-lJt6-i

(GÍ!klichexil)-hexiloxi] -1,3,5-triazin-hidrobramid előállítása 6^(cikloihe35il)-hexán-l-olt 28 :3 térfogiatrész arányú 48%-os HBr : H2

SCv

4

eleggyel reagáltatunk. A reakcióeilegyet 6 órán át visszafolyatás köziben forraljuk, majd vízzel hígítjuk, és éterrel exbraháljuk. Az éteres oldatot vízzel, híg NaHC03 oíldaittal, majd ismét vízzel mossuk, és magnéziurnszulíát fölött szárítjuk. Az 10 15 elegyet szűrjük, az oldószert lepároljuk; és az olajos maradékot 1 Hgmtm nyomáson desztilláljuk. A 6-(cikloihexil)-hexil-bromid 112—114 0,

C/1 Hgmm-en forr, n23

D

=

1,4840. 7,5 g 6-(ciiklabexil)-hexil-jbrio(midoit 5,8 g 4,6--diiamino-l,2-dihidiro-2,2-lÍ!metil-l-hidroxi-l,3,5--triaziín-hidroikloímdíból és 2,1 g káliumhidtroxM-ból a korábban ismertetett módom előállított bázissal reagáltatunk. A reakeióelegyét 6 óráin át 90—100 °C-on keverjük, majd a korábban leírt módon feldolgozzuk. 5,0 g 4,6Hdiamino-l,2--di,hiidro-2,2-dimetil-l-[i8-i(ci!klohexil)-!hexiloxi]-1,3,5-triazin-hidrobromidot kapunk, op.: 203 °C. 3—41. példa: A 2. példában leírt eljárással az alábbi táblázatban felsorolt vegyülietéket állítjuk elő: Példa száma Rí R2 R.3 R/( Só Op. °C 3 3,4-Cl2

CeH

3

—(CH2

)-,— —CH:i —CH3 HBr 216 4 3,4-Cl2

iC

fi

H;r _(CH2

)

3

— -CH3 —CH;i HBr 203 5 4-ClCoH/i—(CH>)9

— —€H3 —CH3 HBr 210 6 CGH-,—CHC1-CHC1-CH2— —CH3 —CH;; HBr 187 7 4-N02

C

fi

H

4

—(CH2

)

3

— —CH3 —CH:! HCl 206 8 N-^pirrolidil—CH(CH3

)CH

2

— -CH3 —CH3 HCl 183—185 9 N'^metiil-N-ipiperaziml-CH(CH3

)CH

2

— _iCH3 -CH3 HCl 153—155 10 4-CIC0H4--(CH2

)

3

—CH3 —CH3 HBr 190—192 11 cikldbexil—(CH2

)

fi

—CH;, —CH3 HBr 203 12 cilklöhexil^(CH2

)c— —(CH2

)

5

HBr 225—228 13 3,4HCl2

C

ß

H

3

_(CH2

)<— —CH3 —CH3 HBr 225 14 2^CH3-5-N02-l-imidazolil—(CH2

)2— —CH3 —CH3 HCl 193 15 4-piridil_(CH2

)3--JCH3 —CH, HBr 200 16 ciklohexil—(CH2

)

3

— —CH, —CH3 HBr 186 17 ciklohexil_(CH2

)3— —(CH2

)

5

HBr 242 18 2:6-Cl2

C

6

H

;!

—CHÍCH3

)— —CH3 —€H, HBr 216 19 2,4-Cl2

C

6

H

3

—CH(CH3

)— —CH3 —CH, HBr 201 20 3,4-Cl2

C

6

H

:)

—CH/CH3

)— —CH3 —CH3 HBr 214—216 ' 21 3,4HCláC6

H

;i

—CHf€2

H

5

)— —CH3 —CH3 HBr 209—210 22 2,4-Cl2

CfiH

3

—CHÍC9H5)— —CH3 —CH3 HBr 201—202 23 2,6-Cl2

C

6

H

3

—CHCC9H5)— —CH3 —CH3 HBr 185—187 24 2,4-Cl2

C

G

H

3

—CHfC^Hs)— —H —C2

H

r

, HBr 188—190 25 2,6-CI-ÍCBHS—€HfCH3

)— —H —JC2

H-, HBr 185—187 26 3,4-Cl2

C

c

H

3

—GH/CH,)— —H —C2

H

5 HBr 213—215 27 2,4-Cl2

C

6

H

3

—CHCCH3

)— —H —CH, HBr 225—227 28 2,4-Cl2

C

6

H

3

-JCHCCH3)— —H —C2

H

5 HBr 188—190 29 3,4^Cl2

C

6

H:t^CHÍCH3

)— —H —CH3 HBr 225—227 30 2,6-Cl2

C

(i

H

3

—CHCCH3)— —H —C2

H

5 HBr 217—219 31 2-benzimiidazolil—(CH2

)n— —CH:! — CH, 2HBr 1H2

0 246—247 32 3,5-(CH3

)

2

-fmil•_(CH2

)

3

—CH, —CH3

" HBr 233—235 33 4-NH2

-fenil—(CH2

).,— —CH> —CH3 HBr 215 34 N-fitáliimi'do—(CH2

)o— —CH.) —CH;, HBr 201—203 35 N-l,2,3,4-tetrahidro-dzdkinolin-(CH2

)

2

—CH, —CH;, 2HBr kb. 100 36 ciklohexil-(CH2

),

(

—CH;, —CH;, HBr 196—198 37 3-CF3

-fenü—(CH,)3

— —CH3 —CH3 HBr 185 38 1-naftil—(CH2

)

2

— —CH3 —CH3 HBr 220—222 39 3,4-Cl2

-fenil—CH=CH—CH2

— —CH3 —CH;, HBr 209 40 l-Cl-2-naftil-(CH2

)

3

—CH9 —CH;, HBr 194—196 41 2,4-Cl2

-fanál—CH=CH—CH2

— —CH3 -JQH3 HBr 190—191