160247. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolil -karbamidok és azokat tartalmazó herbicid szerek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. V. 22. {B A—22)17) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. V. 22. (P 17 70 467.5) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. IV. 30. 160247 Nemzetközi osztályozás. A 01 n 9/00 C 07 d 91/62; í:' »s» 4 Feltalálók: Dr. Rücker Dietrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Metzger Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Dr. Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1,3,4-tiadiazolil-karbamidok és azokat tartalmazó herbicid szerek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új herbicid hatású l,i3,4-t:iadiazolil-:karbamátok előállítására. Ismeretes, hogy a tiazolil-kairibamid-száírmazékoik, pl. az N-(4-metil-l,3-tiazolUH2)-N'-imetilkarbamid iherbicid szerként alkalmazhatók (679 138 sz. belga szabadalom). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új l,3,4-tiadiazo:lil-ka,rbamidHSzárfmazé;ko;k — ahol R jelentésié halogéoalkil- vagy trifluoir-alkoxi-alkil-<soport, R' jelentése hidrogénatom, alkil-csoport, R" jelentésié hidrogénatom vagy alkil-csoport, R'" jelentése alkil-, alkenil-, klórálkil-, alkoxialkil- vagy adott esetben helyettesített fenil^csoport — erős herbicid hatással rendelkeznek. Az {I) általános képletű 1,3,4-tiadiazolil-karbamid-származékokat a találmány szarint úgy állíthatjuk elő, hogy a) valiamely (II) általános lképletű 2-amino-1,3,4-tiadiazol^száirmazékot — ahol R és R' jelentése a fent megadott — hígítószer jelenlétében (III) általános képletű izocianáttal — ahol R'" jelentése a fent megadott — reagáltatunk, vagy b) valamely (II) általános képletű 2-amino^l,i3,4-tiadiazol-származékot —. ahol R és R' 10 15 20 25 30 jelentése a fent megadott — hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében (IV) általános képletű savkloriddal —• ahol R" és R'" jelentése a fent megadott — reagáltatunk. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerint előállítható l,3i,4-tiadiazolil-karbaniid-származókeik az ismert tiazoliUsarbaimid-származékoknál erősebb, és jobb szelektív herbicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletben R jelentése előnyösen trihalogénmetil- ill. 1—3 szenatomos alk• oxi-csoportot és 1—3 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó trifluoralkoxi-alkil-csoport. R' előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatorctos alkilcsoportot, jelent. R" jelentése előnyösen hidrogénatom vagy 1—4 szenatomos alkil-csoport, míg R'" előnyösen 1—4 szenatomos alkil-csoportot, 2—4 szénatomos alkenil-csoportot, 1—4 szénatomos klóralkil-csoportot, az alkoxi- és alkil-gyökben 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxialkil-csopoortot, továbbá adott esetben klóratommal, brómatommal helyettesített fenil-csoiportot jelent. Ha az a) eljárás szerinti reakcióban 5-trifluermtetil-2-amino-!l,:3,4-tiadiazolból és metilizocianátból indulunk ki, az (A) reakcióegyenletben leírt folyamat megy végbe. Ha a b) eljárás szerint a fenti tiadiazol-ve>gyületet dimetilkaribamilsavkloriddal reagáltat-160247