160211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-1-3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on származékok előállítására
# 160211 25 26 juik és a maradékhoz étert adunk. 11,5 g 5-nieíoxi-3-feml-ind'ol-2-kairboxamidot kapunk, op.: 180—192 °C. IRv Sx alíin : 3420, 3150 (széles), 1650, 1580 cm-1 . 16. példa: 0,25 g nátriumihidrid 10 ml dimetilformamiddal készített szuszpenziójához 30 ml dimetilformamidbam oldott 2,,5 g 5-metil-3-ifenil-indol-2-karboxamidot adunk. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 2 g metiljodidot adunk hozzá Az elegyet 4 órán át 40 °C-on keverjük. A kapott elegyet vízre öntjük, majd kloroformmal extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk és nátriumszulfát fölött szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk: és a maradékot etanollal kristályosítjuk. 1,5-dimetil-3-fenü-indol-2-karboxarrndot kapunk, op.: 188—191 °C. 17. példa: 0,25 g nátriumhidrid 5 ml dimetilformamiddal készült szuszpenziójához 30 ml dimetilformamidban oldott 2,6 g 5-nietoxi-3-fenil-indol-2--karboxarnidot adunk. Az elegyet 1 órán át 20 °C-o,n keverjük, majd 2 g metiljodidot adunk hozzá. Az elegyet 6 órán át 30 °C-on keverjük. A kapott elegyet vízre öntjük és kloroformmal extraháljuk. A szerves réteget vízzel mossuk és nátriurnszulífát fölött szárítjuk. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot etanolból kristályosít j ük. 5-metox W^metil-3nfenil-i:ndol-2-karíboxamidot kapunk, op.: 15:2—li55 °C. 18. példa: 2 g 5-metil-3-feml-indoH2-karboxaniid és 10 g foszforoxiklorid elegyét 15 pereen át visszafolyatás közben forraljuk. A jéghideg reakcióelegyet szűrjük, a csapadékot hideg vízzel mossuk és szárítjuk. 1,6 g 5--metil-3wfenil-indol-i2-(kar(bonitrilt kapunk, op.: 194—197 °C, 19. példa: 2 g 5-metoxi^3-feml-indol-2-karboxamid és 10 g foszforoxiklorid elegyét 15 percig visszafolyatás közben forraljuk. A jéghideg reakcióelegyet szűrjük, a csapadékot jeges vízzel mossuk és szárítjuk. 1,5 g 5--metoxi-3-ifenil-indol-2-karbonitrilt kapunk, op.: 184-^188 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 6- (vagy 8-)imetoxi-!3nfenil-kidol-2-karbonitril, .5-trifluoranetil-3-fenil-indol-2-.karbonitril, 20. példa: 0,9 g 5-nieitil-3-fenil-indol-i2-!karbonitril, 7 ml aceton és 0,7 ml 70%-os vizes káliumhidroxidoldat elegyéhez 0,7 ml dimetilszulfátot adunk, és az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az acetont csökkentett nyomáson lepároljuk, a maradékot vízzel kezeljük, szűrjük, a csapadékot vízzel mossuk és szárítjuk. 1,5-dimetil-3-fenil4ndol-2nkanbonitrilt kapunk, op.: 120—12(8 °C. 21. példa: 1,0 g 5-metoxi-3Hfenil-indol^2-ikarbonitril, 10 ml aceton és 0,8 ml 70%-os vizes káliumhidroxid-oldat elegyéhez 0,8 ml dimetilszulfátot adunk és az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten beverjük. Az acetont csökkentett nyomáson lepároljuk, a maradákot vízzel kezeljük, szűrjük, a csapadekot vízzel mossuk és szárítjuk. 5-metoxi-l-metil-3-fenil-indol-2^kar!banitrilt kapunk, op.: 103—110 °C. 22. példa: 8,5 g litiumaluniíniumhidrid 400 ml vízmentes éterrel készített szuszpenziójához részletekben 7 g 5-metil-3-fenil-indol-2-ikar!boxamidot adunk és az elegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, a litiumalumíniumhidrid fölöslegét etilacetát, éter és víz hozzáadásával megbontjuk. A kapott elegyet szűrjük és a szűrletet 50 ml 12%^os sósavoldattal amegsavanyítjuk. A csapadékot leszűrjük és szárítjuk. 2r-aminomietil-i5^metil-3Hfenil-indol-hidrokloridot kapunk. Etanolos átkristályosítás után 240 0| C-on bomlás közben olvadó színtelen tűkristályokat kapunk. 23. példa: 11,1 g litiumalumíniumlhidrid, 400 ml vízmentes tetrahidrofurán és 9,7 g 5-metoxi-3-fenil-indol-2-^karboxamid elegyét keverés és visszafolyatás köziben 4 órán át forraljuk. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd az elegybe 130 ml vizet csepegtetünk. A kapott anyagot szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékot 40 ml etanolban oldjuk és etanolos sósavoldatta] kezeljük. Az elegyet 2 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd betöményítjük és a maradékhoz étent adunk. Hűtés után a csapadékot leszűrjük. 2-aminoimetil-5-metoxi^3-fenil-indol-hidrokloridot kapunk, op.: >300 °C. 24. példa: 2 g litiumalumíniumlhidrid 300 ml száraz éterrel képezett szuszpenziójához keverés közben 10 15 20 25 so 35 40 45 50 55 60 13
