160192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenil-2(1H)-kinazolinon-származékok előállítására

5 hajtott oxidatív hidrolízisével. Ezt az oxidatív hidrolízist előnyösen lúgos közegben végezzük egy peroxid, előnyösen hidroperoxid, és különösen hidrogéniperoxid, alkalmazásával. A peroxidot célszerűen mérsékelt feleslegben, előnyö- 5 sen 1,5—4 mólegyenérték feleslegben alkalmazzuk. Lúgos közeg létesítésére egy alkálLhidroxid, például nátrium- vagy káliumhidroxid alkalmas, és ezeket meglehetős nagy feleslegben használjuk. Az alkalikus' oxidatív hidrolízist célsze- io rűen vizes oldószeres közegben végezzük, oldószerként víznek és egy iners oldószernek, például kevés szénartomos alkanolnak vagy ciklikus éternek, az elegyét használva. • Változatképpen az oxidatív hidrolízist savas közegben is végre- 15 hajthatjuk, szerves persav, például perecetsav felhasználásával. A savas közeget előnyösen meglehetős feleslegben alkalmazott vizes ecetsavval hozzuk létre. Az alkalikus oxidatív hidrolízis során használt oldószereik a savas oxi- 20 datív hidrolízisre is alkalmasak. Az e) eljárás szerint célszerűen iners szerves oldószerben 0 és 60 °C, előnyösen 15 és 40 °'C közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárást célszerűen vizes közegben hajtjuk végre 25 oxidálószerként egy alkálipermanganát, például nátrium- vagy káliumpermanganát (az utóbbi előnyösebb) vizes oldatát felhasználva. Szerves oldószerként alkalmas például egy aromás oldószer (pl. benzol), egy aeiklikus vagy ciklikus 30 éter (pl. dioxán) vagy egy kevés szénatomos keton (pl. aceton). A fenti eljárás szerint előállított I általános képletű vegyületek ismert módon elkülöníthetők és tisztíthatók. 3§ Az a) és b) eljárásban kiindulási anyagokként használt bizonyos Illa és Illb képletű vegyületek, nevezetesen azok a IIIc képletű vegyületek, amelyek képletében Rv

fluor-, klóratomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy 40 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, m' értéke 0, 1 vagy 2, amikor is ha m' értéke 2, az Rv

szubsztituensek azonosak vagy különbözők lehetnek, Y' fluor- vagy klóratomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, 45 és m" 0, 1 vagy 2 értékű, amikor is ha m" értéke 2, az Y' szubsztituensek azonosak vagy különbözők lehetnek, újaik. A IIIc általános képletű vegyületek Vila ált a- 50 lános képletű vegyületeknek — ebben a képletben Rv, m', Y' és m" a fenti jelentésűek — ammóniával való reagáltatásával állíthatók elő. A reakciót célszerűen zárt reakcióedényben vízmentes körülmények között és magasabb hő- 55 mérsékleten és nagyobb nyomás alatt hajtjuk végre. A reakcióhőmérséklet előnyösen 100'— 200 °C, előnyösen 110—150 °C. Ajánlatos katalizátorként egy Lewis-savat, például cinkkloridot, használni. Előnyösen ammóniafelesleggel 60 dolgozunk oldószerként, de egy további oldószer, például dioxán, is alkalmazható. A IIIc általános képletű vegyületek előállíthatók továbbá Villa általános képletű vegyületeknek — ebben a képletben Rv

és m' a fenti je- 65 6 lentésűek — IX általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben Q lítiumatomot vagy —MgX képletű csoportot {ebben a képletben X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent) jelent, és Y' és m" a fenti jelentésűek — való reagáltatásával, majd a kapott reakcióterméknek ismert módon való alkalikus hidrolízisével. A Villa általános képletű vegyületeknek á IX általános képletű vegyületekkel való reagál•tatását előnyösen szobahőmérsékleten iners szerves oldószerben, például dietiléterben végezzük. IX általános képletű vegyületként előnyösen egy lítiumvegyületet használunk. Az így kapott reakciókeveréket célszerűen ismert módon alkalikus hidrolízissel dolgozzuk íel, amikoris a reakciókeveréket, egyszerűen jégre öntjük. Az így kapott IIIc általános képletű vegyületek ismert módon elkülöníthetők és tisztíthatók. A Villa általános képletű vegyületek ismert módon állíthatók elő Xa általános képletű vegyületeknek — ebben a képletben Rv

és m' a fenti jelentésűek — tozilezésével, izopropilezésével és detozilezésével. A Villa általános képletű vegyületek azonban célszerűen Xa általános képletű vegyületeknek XI .általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben X' bróm- vagy jódatomot jelent — való reagáltatásával állíthatók elő. Ez az eljárás ugyancsak tárgya a találmánynak. A reakciót célszerűen bázis, előnyösen szervetlen bázis, például egy alkálikarbonát jelenlétében hajtjuk végre, hogy így közömbösítsük a reakció során felszabaduló hidrogénhalogenidet. A reakciót iners oldószerben, például dioxánban, benzolban vagy toluolban, hajthatjuk végre. Oldószer alkalmazása azonban nem feltétlenül szükséges, hanem erre a célra előnyösen a XI általános képletű vegyület nagy feleslege használható, A reakciót előnyösen magasabb hőmérsékleten hajtjuk végre, ez azonban nem feltétlenül döntő, előnyös a 70 és 140 °C, különösen a 8'0 és 100 °C közé eső reakcióhőmérséklet. A többi Illa és Illb általános képletű vegyület a fentebb a IIIc általános képletű vegyületre leírt eljárásokkal analóg módon állítható elő. Azok a Ilid általános képletű vegyületek, amelyek képletében RVI

hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiocsoportot vagy trifluormetilesoportot jelent, n a fenti jelentésű, amikor is ha n értéke 2, az RVI szubsztituensek azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogén- vagy halogénatomot v,p£y alkil- vagy alkoxicsoportot jelentenek, és Rí és R2 a fenti jelentésűek, amelyekre a IIIc általános képlet nem terjed ki, a IIIc általános képletű vegyületek előállítására fentebb leírt második eljárással analóg módon készíthetők, mégpedig olyan VIII általános képletű vegyületekből — ebben a képletben RVI és n a fenti jelentésű — amelyeket a Villa általánoiS képlet nem ölel fel. 3