160185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-benzoil - benzolfurán - 2-on-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL NI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. V. 18. (RO—563) Franciaországi elsőbbsége: 1969'. V. 19. (69—16.092) Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1973. II. 28. 160185 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/36 .<">• "5\ Feltalálók: Farge Daniel vegyész, Thdais (Val-de-Mairne), Moutonnier Claude vegyész, Párizs, Messer Mayer Naoum vegyész, Bdevres, (Bssone), Franciaország Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás 7-benzoil-benzofurán-2-on-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új benzofurán-szárhiazékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerint az I általános képletű új vegyületeket II általános képletű savak — ebben a képletben R a fenti jelentésű — ciklizálásával állítjuk elő. A ciklizálást általában a II általános képletű savnak ecetsavanhidridben, kénsav jelenlétében 40 és 100 C° között való melegítésével végezzük. A II általános képletű vegyületek — ebben a képletben R adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — III általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rí adott esetben egy vagy több halogénatommal szubsztituált 1— 4 szénatomos alkilcsoportot jelent — dernetilezésével állíthatók elő. A reakciót a III általános képletű vegyület vizes-savas közegben történő melegítésével hajtjuk végre. A III általános képletű vegyületekhez a IV általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — egy metiléncsoport karbonilcsoporttá való oxidálásának ismert módján végzett oxidálásával juthatunk. A IV általános képletű vegyületeket az V általános képletű vegyületek ^— ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — hidrolizálásával, majd ezt követő metilezésével kapjuk, például egy V álta-5 lános képletű vegyületet lúgos közegben melegítünk, majd metilezőszerrel kezelünk. Az V általános képletű vegyületeket egy VI általános képletű sav — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — V általános képletű laktonná 10 való átalakításával állíthatjuk elő. Például a VI általános képletű vegyület a halogenidján át átalakítható egy VII általános képletű aziddá — ebben a képletben R4 a fenti jelentésű. — A reakciót általában nátriumaziddal 15 10 C° körül végezzük. A VII általános képletű azid — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, —R2—OH általános képletű alkoholban végzett melegítéssel átalakítható egy VIII képletű karbamáttá, amely kép-20 létben R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A VIII általános képletű karbamát tömény ásványi savban melegítve V általános képletű laktonná alakul át. 25 A VI általános képletű savakhoz a megfelelő észterek szokásos módon való elszappanosításával juthatunk. A IX általános képletű észtereket — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, és R3 1—4 szén-30 atomos alkilcsoportot jelent — egy X általános 160185