160184. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2,2-difenil-1,2-azoborolidinok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMS LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. I. 30. (RO—557) Franciaországi elsőbbsége: 1969. II. 03. (69 022 292) Közzététel napja: 1971. VIII, OS. Megjelent: 1973. II. 28. 160184 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 5/02 í !* Feltalálók: Cometti André vegyészmérnök, Maison-Alfort, Fouché Jean vegyészmérnök, Bourg-la-Reine, Le Goff Yves vegyészmérnök, Bretigny-sur-Orge, Franciaország Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás szubsztituált 2,2-difenil-l,2 -azaborolidinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2,2-difenil-l,2-azaborolidinok előállítására. Az I általános képletben Rí és R2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt egy adott esetben második heteroatomként egy nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, 5—6 gyűrűtagú heterociklikus csoportot, például pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy 4-alkil-piperazinilcsoportot alkotnak, X hidrogén- vagy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkiltiocsoportot, trifluormetilcsoportot vagy dimetilszulfamoilcsoportot jelent, a nitrogénatomot és a bóratomot összekötő trimetiléncsoport szénatomjai egy vagy több 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehetnek helyettesítve. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű bórszármazékot — ebben a képletben X a fenti jelentésű, és Y halogénatomot, előnyösen klóratomot, alkoxicsoportot, például butiloxicsoportot, 2-amino-etoxicsoportot vagy 2-dimetilamino-etoxicsoportot jelent (a két utóbbi esetben a II általános képletű vegyület a III képletű ciklikus alakban írható fel — ebben 10 15 20 25 30 a képletben R3 és R4 hidrogénatomot és/vagy metilcsoportot jelentenek) — egy in situ előállított IV általános képletű magnéziumvegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek, Hal halogénatomot jelent, és a trimetiléncsoport szénatomjai egy vagy több 1— 4 szénatomos alkilcsoporttal lehetnek helyettesítve. A reakciót iners szerves oldószerben, például dietiléterben vagy tetrahidrofuránban, 0 C° és a reakciókeverék forrási hőmérséklete között végezzük, és az így kapott terméket szokásos módon hidrolizáljuk. Azokhoz a II általános képletű termékekhez, amelyek képletében Y 2-amino-etoxi- vagy 2-dimetilamino-etoxicsoport (azaz a III általános képletű termékek) egy alkoxicsoport, az Y. Rasiel és H. K. Zimmerman Jr. [Ann. 649, 111 (1981)] vagy R. L. Letsinger és I. Skoog [J. Am. Chem. Soc, 77, 2491 (1955)] által leírt eljárassál juthatunk. Azok a II általános képletű termékek, amelyek képletében Y halogénatom, a J. Boulie és P. Cadiot (Bull. Soc. Chim. 1966, 1981) által leírt eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti eljárással készült új termékek adott esetben fizikai módszerekkel, például kristályosítással vagy kromatografálással, megtisztíthatók. 160184