160127. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(2-benzimidazolil)-karbaminsav-észterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYl HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 19. (JA—620) Amerikai Egyesült Ällanaofc-beli elsőbbsége: 1&69. VI. 20. (835 246) Közzététel napja: 1971. VII. 02, Megjelent: 1973. II. 28. 160127 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/38; C 07 c 125/06 ... - ,. ^ -^gW*^ Feltalálók: Van Gelder Jasephus L, H. vegyész, Beerse, Roevens Leopold F. C. vegyész, Rijkévor&al, Raeymaekers Alfons H. M. vegyész, Beerse, Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutica N.V. cég, Beerse, Belgium Eljárás N-(2-benzhnidazolil)- karbaminsav-észtereík előállítására i A találmány tárgya eljárás anthelmántikus hatású N-(2-benzi"midiazolil)-karibamátok előállítására. Korábban már ismertek voltak egyes N-(2^b6nzknidazolil)^karbamin:saiv-.alki]észtierek. ezek azonban nem tartalmaznak az 5(6)-helyzet- 5 ben acil-helyettesítőket. A találmány szerinti eljárással új benzimidaaolikkarbamátokat állítunk elő. Az új N~(2--benziimidazoilil)-karbaminsav-ailkilészterek az 5- 10 {6)-helyzetben acil-helyettesítőt hordoznak. Az új vegyületeket önmagukban, vagy egyéb gyógyászati hatóanyagokkal együtt fénegirtó szerekként használhatjuk fel. A találmány szerint előállítható új N-[5(6)- 15 ->aciI-2-benzimidazolil]-karbamátoik az (I) általános képlettel jellemezhetők — ahol R jelentése rövidszénláncú alkil-, cikloalkil-, fenál-, halogénfenil-, (rövMszénláncú>alkil-feniil-, (rövidszénláncú)alkoxi-feml- vagy 2-tienil-osoport, Rí me- 20 til- vagy etil-csoportot jelent, és az R—CO-csoport a benzimidazolngyűrűrendszer 5(6)-helyzetében helyezkedik el. Különösen előnyösnek bizonyultak azok az (I) általános képletű vegyületek, .amelyekben R rövidszénláncú alkil- 25 vagy cikloalkil-Qsoporttól eltérő gyököt jelent, ezek közül legelőnyösebb az R helyén fenil-, míg Rí helyén metil-csoportot tartalmazó vegyület. A legelőnyösebb vegyületeket — azaz az alkil-N-[5i(6)-aroil^2-.benzimiidazioíil]-ikarhamá- yß tokát — az (la) általános képlettel jellemezhetjük, ahol Ar jelentése fenil-, halogénfenil-, (rövidszénláncú)alkil-fenil-, (rövidszénláncú) alkoxi-fenil- vagy 2-tienil-esoport, Rí metil- vagy etil-csoportot képvisel, és az Ar—CO-csoport a ,benzimidazoí-gyűrűrendszer 5(6) helyzetéhez kapcsolódik. A leírásban a „rövidszénláncú alkil" és „rövidiszéailáncú alkoxi" kifejezésen 1 — kb. 6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú, telített csoportokat értünk; ilyenek pl. a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil-, hexil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-csoportok. A cikloalkil-csoport 3—6 szénatomos, telített szénhidrogén-gyűrűt, azaz ciklopropil-, ci.klobutil-, oiklopentil-, ill. ciklohexil-osoportot jelent. A halogénatomok legfeljebb 80-as atomsúlyú elemek lehetnek, azaz fluor, bróm és klór. Az (I) általános képletű vegyületeket a 3 010 968 sz. amerikai szabadalmi leírásban egyéb 2-benzimidazolil-kaAaminsav-alkilészterek előállítására ismertetett eljárással állíthatjuk elő. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) képletű S-metil-izotiokarbamid-szulfátot (ÍII) általános képletű alkll-klórhangyasavészterrel, és valamely bázissal, előnyösen alkálifém- vagy alkáMöldtfóm-hidroxiddal reagáltatjuk. A bázist célszerűen kb. 25%-nös vizes oldat formájában használjuk fel, és a reakciót kb. 8-as pH-értéken hajtjuk végre. Az így kapott 160127
