159997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-dion származékok előállítására
159997 idéző baktériumok és gombák, például a következő kártevőkkel szemben: Sclerotinia rot, „Powdery mildew", „brown rot", „Black spot', „Alternaria leaf spot", »gray mold", „Bossom blight", továbbá mezőgazdasági és kertészeti zöldségek és gyümölcsösök rozsdáját és rothadását előidéző kórokozók ellen. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek nemcsak a hasznos növényekre és halakra nézve ártalmatlanok, hanem — eltérően a higanyos arzén—tartalmú készítményektől — egyáltalán nem toxikusak emlősökre, s így kiválóan» alkalmazhatóak növények patogén mikroba-ellenes szereiként. Sőt, a szóbanforgó anyagok hatásosan gátolják az Aspergillus niger szaporodását, s így ipari termékek stb. megóvására használhatóak. A találmány egyik tárgya eljárás a fent említett új vegyületek előállítására. A találmány másik tárgya eljárás új és hasznos mikrobicidek előállítására. Az (I) általános képletű vegyületek találmány szerinti előállítása céljából a (II) általános képletű karbamid-származékokat valamely savkatalizátor, így sósav, kénsav, foszforsav jelenlétében visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük. A reakció 3 óra alatt tökéletesen lejátszódik. A találmány szerinti eljárással előállítható (í) általános képletű vegyületekre jellegzetes példaként az alábbi anyagokat ismertetjük: 3-(3',5'-diklór-fenil)-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-diklór-fenil)-5-metil-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-diklór-íenil)-5-izobutil-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-diklór-fenil)-5^hexil-Í!midazolidin-2,4-dion, 3-(3\5'-diklór-tfenil)^5-(2-metil-merkapto)-etil-imidazolidin-2,4^dion, 3-(3',5'-diklór^fenil)-5-tbenzil-dmidazolidin-2,4--dion, 3-(3',5'-diklór-fenil)^l-metil-imidazolidin-2,4--dion, 3-(3',5'-diklór^fenil)-l-etil-imidazolidin-2,4--dion, 3~(3', 5'-diklór-fenil)-l-izopropil-imidazolidin-2,4-dion, S^S'^'-diklór-fenilJ-S^-dimetil-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-diklór^fenil)-l-metil-5,5-dimetil-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-'diklór-fenil)-5-fenil-imidazolidin-2,4--dion, 3-(3',5'-diklór-fenil)-l-fenil-imidazolidin-2,4--dion, 3-(3',5'-diibróm-fenil)-imidazolidin-2,4-dion, 3-(3',5'-dibróm-fenil)~5-íenil-imidazolidin-2,4--dion. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket egymagukban, más hatóanyagok nélkül, vagy a könnyebb alkalmazás céljából hordozóanyagokkal együtt használhatjuk. E célból a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat hordozóanyagokkal keverhetjük össze, majd valamely szokásos formájú mikrobicid készítménnyé alakíthatjuk. Ilyen készít-5 menyekre példaként a szóróporokat, nedvesíthető porokat, lajos permeteket, aeroszolokat, tablettákat, emulgeálható konoentrátumokat, granulátumokat, stb. említhetjük meg. Az emfített hatóanyagokat más vegyszerekkel képzett 10 elegyeikben is alkalmazhatjuk, így például az alábbi anyagokkal keverhetjük össze: Blasticidin S, Kasugamycin, Polyoxin, pentaklór-benzaldoxim, y-l,2,3,4,5,6-«hexaklór-ciklohexán, N-(3',5'-diklór-fenil)-maleimid, N-(3',5'-diklór-fe-15 nilj-szukcinimid, N-(3,5-diklór-fénil)-itakonimid, O.Odietil-S-benzil-foszfor-tiolát, 0-etil-S,S-difenil-f oszf or-ditiolát, O-butil-S-benzil-S-etil-foszfor-tiolát, 0-etil-OHfenil-0-(2,4,5-triklór-fenil)-f oszf át, 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitro-fenil)-20 -foszfor-tiolát, S[l,2-bisz-(etoxi-Jíarbonil)-etil]-0,0-dimetil-foszfor-ditiolát, - 0,0-dimetil-S-(N-metil~karbamoil-metil)-f oszf or-ditiolát, 0,0-dietil-0-(2-izopropil-6-metil-4-pirimidinil)-foszfor-tiolát, 3,4-dimetiLfenil-N-metil-karbamát, cink-25 -etilén-bisz-ditio-karbamát, N-triklór-metil-tio-4-ciklohexén-l ,2-dikarhoximid, N-(l, 1,2,2-tetraklórTetil-tio)-4-ciklohexén-l ,2-dikarboximid. vas-metilarzonát, l-(N-n-butil-karbamoil)-2-metoxi-karbonil-amino-benzimidazol, stb. 20 A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat a különböző vegyszerekkel elegyítve a vegyszerek egyedi hatása nem csökken. Ilyen módon egy készítménnyel egyidejűleg két vagy több bántalmat kezelhetünk és/vagy kár-35 tékony rovart irthatunk; egyes keverékek esetén szinergetikus hatás fellépése várható. A találmány szerinti hatóanyagokat különböző mezőgazdasági vegyszerekkel is együtt alkalmazhatjuk, így herbicidekkel, nematocidekkel, mito-40 cidekkel stb., vagy műtrágyákkal. A találmány szerinti eljárás lényegének bemutatására az alábbiakban az oltalmi kör korlátozása nélkül példákat ismertetünk. Meg kívánjuk jegyezni, hogy «a találmány szerinti el-45 járásban alkalmazható kiindulási anyagok minősége, a reakciófeltételek, a találmány szerinti hatóanyagokkal elegyített adalékanyagok minősége és elegyítési aránya a példákban megadottakon kívül tág határok közt változhat, anél-50 kül, hogy a találmány szerinti eljárás oltalmi körét túllépnénk. 55 1. példa: Előállítási eljárás a) általános műveleti előirat „ 100 ml^es négynyakú lombikban 0,1 mól (II) képletű karbamid-származékot és 50 g 20.%-os sósavat egymással összekeverünk, majd keverés közben 2 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. A reakció befejeződése t-s után a kivált kristályokat szűréssel elkülönít-2
