159997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolidin-dion származékok előállítására
159997 jük, vízzel többször mossuk, majd szárítjuk. Ilyen módon az 1. táblázatban megadott kedvező hozammal a kívánt 3-(3',5'-dihalogeno-:fenil)~imidazolidm-2,4-dion-származékot kapjuk. A szóbanforgó származékot szükség esetén etanol-víz elegyből átkristályosítva a kívánt terméket igen tiszta formában állíthatjuk elő. b) A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletü karbamid-származékot nagy hozammal állíthatjuk elő, ha valamely 3,5-dihalogén-fenil-izocianátot a megfelelő amin ekvimoláris mennyiségével egy közömbös oldószerben, például vízben, benzolban, toluolban, xilolban, kloroformban, éterben, izopropiléterben, acetonban, tetrahidrofuránban vagy egy hasonló oldószerben szobahőmérsékleten vagy emelt hőmérsékleten reagáltatunk, a reakcióelegyet adott esetben állni hagyjuk, a kivált csapadékot kiszűrjük és megszárítjuk. A reakcióban alkalmazható tipikus fenil-izocianátokra és aminokra az alábbiakban mutatunk be példákat, de meg kívánjuk jegyezni, hogy a találmány szerinti eljárás oltalmi köre nem korlátozódik a felsorolt anyagok használatára. 1. Fenil-izocianátok: 3,5-difluor-fenil-izocianát, 3,5-diklór-fenil-izocianát, 3,5-dibróm^fenil-izocianát, 3,5-di j ód-fenil-izocianát. 2. Aminők: glicin, N-metil-glicin, N-etil-glicin, N-n-propil-glicin, N-metil-gliein-etilészter, glicin-etilészter, glicin-n-butilészter, amino-^acetonitril, N-n-»propil-amino-acetonitril, oc-amino-propionitril, alanin, N-metil-alanin, 10 15 20 25 30 35 40 45 6 N-metil-*a-nietilalanin, N-etil-alanin, alanin-etilészter, N-benzil-alanin-etilészter, N-benzil-a-metilalanin-etilészter, N-fenil-ía-metil-fenil-alanin, glutaminsav, etil-N-metil-glutamát, a-amino-propionitril, a^metiliamino-propionitril, a-amino-n-vajsav, a-benzil-amino-n-vajsav, etil^a-amino-n-butirát, ct-amino-n-butironitril, a-izopropilamino-n-butironitril, a-amino-izovajsav, etilia-amino-izobutirát, etil-ra-metil-amino-ia-etil-izobutirát, a-amino-izobutironitril, valin N-fenil-valin a-metil-valin, N-metil-ta-metil-norvalin, norvalin-etilészter, a-amino-n-valeronitril, a-izopropil-amino-n-valeronitril, leucin N-n^ropil-izoleucin, leucin-etilészter, izoleucin, N-etil-izoleucin, et-amino-izokapronitril, izoleucin-etilészter, norleucin, N-benzil-a-metil-norleucin, norleucin-^etilészter, cr-amino-n-kapronitril, a-metil-amino-n-kapronitril, oc-amino-n-kapronsav, etilJT:-izopropilamino-n-kaprilát, a-etilamino-n-kapronitril, fenil-alanin, fenil-alanin-etilészter, N-fenil-fenil-alanin, a-amino-!y?-jfenil-<propionitril. c) A fent ismertetett eljárással előállított vegyületeket az alábbi táblázatban tüntettük fel. 1. táblázat .-._ A kapott 3-(3',5'-dihalogén-feml)-imidazolidin-2,4-dion származék indulási Vegyü- an y a § ként . . alkalmazót' A ki-Vegyü- an y a § Kent rí alkalmazott ... , , , , . Ter-J* karbamid- A vegyület képletszama ^ SZama származék fe neve % "X'er— melés Olvadás- Az elemanalízis értékei, % 0, ' pont, °C C H N Cl képlet száma 1 ( 1) 3-.(3',5'-diklór-fenil)-imidazolidin-2,4-dion (21) 92 194 —195 számított 44,11 2,47 11,43 28,94 talált 43,96 2,65 11,23 28,99 1
