159983. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,4-diamino-6-klór-pirimidineket tartalmazó gyomirtószerek
159983 7 8 Az 1. és 2. példában leírt eljárásokkal azonos módon állíthatók elő a 2. táblázatban felsorolt vegyületek (4—9. példa). Az I általános képletű vegyületeknek a ta-5 lálmány szerinti gyomirtószer hatóanyagaiként ugyancsak használható sóit a szokásos módon állíthatjuk elő, például: 3. példa: 2-Amino-4-izopropilamino-5,6-diklór-<pirimidin 20 g (0,1 mól) 2-amino-4-izopropilamino-5--klór-pirimidint 250 ml széntetrakloridban keverés közben forrásig melegítünk. Amikor víztiszta oldat keletkezett, lassan klórgázt vezetünk be a klórfelvétel megszűntéig. 90 pere után lehűtjük, a kivált anyagot leszívatjuk, és széntetrakloriddal mossuk. Az anyag dioxánból átkristályosítható. Olvadáspontja 193° (bomlik). Összetétel C7 H 10 C1 2 N 4 (221) számított: C 38,0, H 4,6, Cl 32,1, N 25,3% talált: C 38,4, H 4,8, Cl 31,7, N 25,1% 4 2-amino-4-^hexilammo-6-klór-pirimidin C10 H 17 C1N 4 5 2-amino-4-ciklohexilami-no-6-klór-pirimidin C10 H 15 C1N 4 6 2-amino-4HSzek.butilamino--6-iklór-pirimidin C8 H 13 C1N 4 7 2^arnino-4-izobutilamino-6-klór-pirimidin C8 H 13 C1N 4 8 2-:amino-4-n-pentilamÍBo--6-klór^pirimídin C9 H 15 C1N 4 9 2-amino-4-terc.butilamino-6-klór-pirimidin CsHja-ClNj 10 2-amino-4-allilamino-6--klór-pirimidin C7 H 9 C1N 4 Összetétel C7 H U C1N 4 • HOOCCCl3 (350) számított: C 30,9, H 3,5, Cl 40,5, N 16,0% talált: C 31,0, H 3,5, Cl 39,6, N 16,6% 2-Ammo-4-izopropilamino-6-klór-pirirnidm-hidroklorid 18,6 g (0,1 mól) 2-amino-4-izopropilamino-ö~ -klór-pirimidint feloldunk 100 ml alkoholban, és hűtés közben 11 g (0,11 mól) 36%-os sósavat adunk az oldathoz. A (keveréket vákuumban szárazra bepároljuk, és a kapott színtelen szilárd maradékot alkoholból átkristályosítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 235—236°. Összetétel C7 H U C1N 4 • HCl (223) számított: C 37,7, H 5,4, Cl 31,7, N 25,0% talált: C 37,7, H 5,4, Cl 31,8, N 25,1% 2-Ammo-4-izopropilamino-6-klór-pirimidin-triklóracetát 18,6 g (0,1 mól) 2-amino-4-izopropilamino-6--klór-pirimidint feloldunk 100 ml alkoholban, és hűtés közben 18 g (0,11 mól) triklórecetsavat adunk az oldathoz. A keveréket vákuumban szárazra bepároljuk, és a kapott színtelen szilárd maradékot alkoholból átkristályosítjuk. A triklóracetát olvadáspontja 150—152°. 228,7 95--96° 52,5 7,5 15,5 24,5 53,0 7,4 15,1 23,9 225,7 138--140° 53,2 6,3 15,7 24,8 53,5 6,4 15,4 24,6 200,7 96--97° 47,9 6,5 17,7 27,9 48,5 6,4 18,0 27,3 200,7 108--109° 47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,8 17,7 28,1 214,7 95--96° 50,3 7,0 16,5 26,1 49,7 7,3 16,8 26,2 200,7 141--142° 47,9 6,5 17,7 27,9 48,1 6,0 17,2 28,0 184,63 120--121° 45,5 4,9 19,2 30,3 45,8 5,0 19,1 30,5 2-Amino-4-szek.butilamino-6-klór-pirimidin-metánszulfonát 20,0 g (0,1 mól) 2-amino-4-szek.butilamino-6--klór-pirimidint feloldunk 100 ml alkoholban, és hűtés közben 10,5 g (0,11 mól) metánszulfonátot adunk az oldathoz. A keveréket vákuumban szárazra bepároljuk. Erősen higroszkópos színtelen szilárd maradékot kapunk. Olvadáspontja 116—118°. összetétel C8 H 13 C1N 4 • CH3 S0 3 H (296,5) számított: C 36,5, H 5,7, Cl 11,9, N 18,9, S 10,8% talált: C 36,8, H 5,4, Cl 12,0, N 19,3, S 10,3% 2-Amino-4-szek.butilamino-6-klór-pirimidin-hidrogénszulfát 20,0 g (0,1 mól) 2-amino-4-szek.butilamino-6--klór-pirimidint feloldunk 100 ml alkoholban, és hűtés közben 10,8 g (0,11 mól) metánszulfonátot adunk az oldathoz. A keveréket vákuum-15 45 50 55 60 összetétel % Példa Vegyület Képlet kula- dástalált C H Cl N MoleOlvakuladássúly pont 4
