159982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro- 1H-1,4-benzodiazepino[5,4-b] oxazin- vagy- triazolidin-2-on származékok előállítására
15 159#8i2 16 33. példa: 7-nitro-5-fenil-4'-TOetil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepinöi[5,4-b]oxazolidin-2-on A 9. példa szerinti eljárásban a 2-(2-amino-5-klór-(a-fenil-benzilidén-amino)-l^metil-etanol kiindulóanyag helyett 2-(2-amino-5-nitro-ia-fenil-benzílidén-arnino)-2-metil-etanolt alkalmazunk és így a 182—183 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 34. példa: 7-klór-5-.(2"-klór-fenil)-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro^lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]-oxazolidin-2-on A 11. példa szerinti eljárásban a 2-[2-amino-5-tklór^a-(2-klór-fenil)-benzilidén-amino]-etano] kiindulóanyag helyett 2-{2-amino-5-klór-a-(2-klór-ifenil)-benzüidéh-amino]-2-metil-etanolt alkalmazunk és így a 172—175 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 35, példa: 7-bróm-5-(2'%klór-fenil)-4, -metil-2,3,4,5--tetrahidro-lH-l,4-bénzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on A 9. példa szerinti eljárásban a 2-(2-amino-5-klór-)0C-fenil-behzilidén-amino)-l-metil-etanol kiindulóanyag ''helyett 2-[2-amíno-5-bróm-cí-(2--kló,r-ifenil)-benziÍidén-amino]-2-metil-etanolt alkalmazunk és így 182—184 °C ólvadáspóntú fenti végterméket kapjuk. 36. példa: 9-metil-7-klór~5-fenil~5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodí;azepino[5,4-b]oxazolidin-2-on . 4,4 g 3-metil-5-klór-2-aniino~benzofenon és 3,2 g izopropanolamin elegyét visszafolyó hűtő alkalmazásával 4 órán keresztül, enyhe forrásban tartjuk. Ezután a feleslegben levő izopropanolamint vákuumban ledesztilláljuik, majd a főképp 2-(3-tmetil-5-klór-2-amino-fenil)-2-fenil-5--metil-oxazolidinből álló olajos maradékhoz 200 ml toluolt és 3,0 g piridint adunk. A kapott oldatot jeges vízzel lehűtjük és keverés közben cseppenként 5,8 g brómacetil-bromidot adunk hozzá. A reagens adagolása közben a reakcióelegy hőmérsékletét 10 °C alatt tartjuk. Az adagolás befejeztével az elegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd 200 ml vizet és 200 ml toluolt adunk hozzá és az elegyet összerázzuk. A felső szerves fázist elválasztjuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, végül az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk és így a 250—253 °C olvadáspontú fenti végtermeket kapjuk. A termék súlya 2,65 g. 37. példa: 7,9-dimetil-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-1H-1,4-benzodiazepino[5,4-b] oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klór-2-amino-benzofenon és brómacetil-hromid kiindulóanyagok , helyett 3,5-dimetil-2-amino-benzof enont és brómecetsavainhidridet alkalmazunk és így a 271,5—273 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 38. példa: 7-klór-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-Jbenzodiazepino{5,4-b]oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klör-2-amino-benzofenon, izopropanolamin ás piridin kiindulóanyagok helyett 5-klór-2-amino-benzofenont, 2-amino^etanolt és tríetilamint alkalmazunk és így 175—176 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 39. példa: 7-klór-5-f enil-metil-2,3,4,5-tetrahidr o-lH-1,4--benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-oin A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klór-2-amino-benzofenon kiindulóanyag helyett 5-klór-2^amino-benzofenont alkalmazunk és így a 186,5—188 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 40. példa: 7-bróm-5^fenil-2,3,4,5-tetjrahidro-lH-l,4-hen-zodiazepino[5,4-b] oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5~ -klór-2^amino-benzofenon és izopropanolamin kiindulóanyagok helyett 5-bróm-2-amino-benzofenont és 2-amino-etanolt alkalmazunk és így a 189—191 °C olvadáspontú végterméket kapjuk. 41. példa: 7-bróm-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-1 H-l ,4-benzodiazepino [5,4-b] oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klór-2-amino-benzQfenon és piridin kiindulóanyagok helyett 5-bróm-2-ámino-benzofenont és nátriumkarbonátot alkalmazunk és így a 180,5-^ 182 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
