159982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro- 1H-1,4-benzodiazepino[5,4-b] oxazin- vagy- triazolidin-2-on származékok előállítására
159082 8 nil-5-metil-oxazolidinből álló olajos terméket állítunk elő, fp.: 159—162 "C/ö^-KT4 Hgmm. Elemzés: Ci6 Hi 7 ON 2 Cl Számított: C 66,54 H 5,93 N 9,70 Cl 12,28 Talált: C 66,70 H 5,93 N 9,52 Cl 12,56 A fent ismertettel lényegileg megegyező eljárással a megfelelő benzofenon-származékból és aminból az alábbi oxazolidin-származékokat állítottuk elő: 2-(3,5-dimietil-2-amino-'fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin (fp.: 164—170 °C/2,0-10-3 Hgmm) 2-(5-Mór-2-4amino-fenil)-2-feml-oxazolidin (fp.: 191—194 "C/8,0.10^ Hgmm) 2-(5-bróm-2-amino-fenil)-2-fenil-5-metil_ -oxazolidin (fp.: 179—182 °C/8,1-10-4 Hgmm) 2-(5-bróm-2-amino-fenil)-2-(2-klór-fenil)-5--matil-oxazolidin (fp.: 189—193 o C/8,0-10 -4 Hgmm) 2-(5-klór-2Hamino-fenil)-2-(2-klór-fenil)-oxazolidin (fp.: 193—194 °C/6,0-10-4 Hgmm) 2-(5-klór-2^amino-fanil)-2-(2-klór-fenil)-5--metil-oxazolidin (fp.: 183—184 °C/4,4-10-4 Hgmm) 2-(3,5-dimetil-2-amino-fenil)-2-feniloxazolidin fp.: 174—177 "C/l.O-lO-4 Hgmm) 2-t[2-amino5-lklór-a-(2-klór-f enil)-benzilidén-amino]-etanol 10,6 g 5-klór-2-iamino-2%klór-benzofenon és 9,8 g 2-amino-etanol elegyét 5 órán keresztül 170—180 °C-on hevítjük. Ezután az elegyet lehűtjük, a feleslegben levő 2-amino-etanolt vákuumban ledesztilláljuk, majd a maradékot benzolból kikristályosítjuk. Ilyen módon kristályos alakban a 121—123 °C olvadáspontú 2-42-amino-5-lklór~a-(2-klór-fenil)-benzilidén-amino]-etanolt kapjuk. Az ismertetett eljárással lényegileg egyező módon a megfelelő benzofenon-származékokból és aminokból kiindulva különböző (II') általános képlet szerinti benzilidén^amino-etanol-származékokat állítottunk elő. Az alábbi példákat a találmány lényegének megvilágítására, az oltalmi kör korlátozása nélkül mutatjuk be. 1. példa: 7-iklór-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepinoi[5,4-b]oxazolidin-2-on 16 g 2-(5-klór-2-amino-fenil)-2-fenil-5^metil-oxazolidint feloldunk 180 ml dioxánban, az oldathoz 8,0 g piridint adunk, majd az elegyet keverés közben jégfürdőn lehűtjük. A hűtött elegyhez cseppenként 12,2 g brómacetil-bromidot adunk, s eközben az elegy hőmérsékletét 20 °C alatt tartjuk. Az elegyet az adagolás befejezte után 3 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután. 200 ml toluolt és 200 ml vizet adunk hozzá és az elegyet összeráz-5 zuk. A szerves fázist elválasztjuk a vizes fázistól, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk és így 186,5—188 °C olvadáspontú végterméket kapunk. 2. példa: 7-klór-5-fenil-2,3,4,5-.tetrahidro-lH-l,4-16 -benzodiazepinoi[5,4-b]oxazolidm-2-on Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2^amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin és piridin kiindulóanyagok helyett 2-(5-klór-2-ami-20 no-fenil)-2-fe'nil-oxazolidint és trietilamint alkalmazunk és így a 175—176 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 25 3. példa: 7,9-dimetil-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepmo:[5,4-b]oxazolidin-2-on 30 Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2--amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin és brómacetil-bromid kiindulóanyagok helyett 2-(3,5-dimetil-2-amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidinit és brómecetsav-anhidridet alkalmazunk és így 35 a 272—273 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 4. példa: 40 7-bróm-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepinoif5,4-b]oxazolidin-2-on 45 Az 1. példa szerinti eljárásban 2-(5-klór-2--amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin és piridin kiindulóanyagok helyett 2-(5-bróm-2-amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidint és nátriumkarbonátot alkalmazunk és így a 180,5—182 °C 50 olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 5. példa: 7-bróm-5-(2"-klór-fenil)-5'-metil-2,3,4,5--tetrahidro^lH-l,4-benzodiazepinoi[5,4-b]oxazolidin-2-on Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2--aimino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin kiindulóanyag helyett 2-(5-bróm-2-jamino-fenil)-2-(2--klór-fenil)-5-metil-oxazolidint alkalmazunk és így a 196—198 °C olvadáspontú fenti végter-65 méket kapjuk. 4
