159982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro- 1H-1,4-benzodiazepino[5,4-b] oxazin- vagy- triazolidin-2-on származékok előállítására

159982 9 6. példa: 7-klór-5-(2"-klór-fenil)-2,3,4)

5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2--amino-fenil)-2-fenil-5-metil-oxazolidin kiindulóanyag helyett 2-(54dór-2-amino-fenil)-2-(2--<klór-fenil)-oxazolidint alkalmazunk és így a 201—204 °C-on bomlás közben olvadó fenti végterméket kapjuk. 7. példa: 7nklór-5-í2"-klór-fenil)-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-1,4-benzodiazepino![5,4-b]oxazolidin-2-on Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2-amino-fenil)-2-fenil-5-metil--oxazolidin kiindulóanyag helyett 2-(5-klór-2-amino-fenil)-2-(2-•4klór-fenil)-5-metil-oxazolidint alkalmazunk és így a 190—192 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 8. példa: 3,7,5-trimetil-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidrcKlH-l,4--benzodiazepinoi[5,4-b]oxazjolidin-2-on Az 1. példa szerinti eljárásban a 2-(5-klór-2-^amino-fenü)-2-ienil-5-metil-oxazolidin és brómaoetil-bromid kiindulóanyagok helyett 2--(3,5-dimetil-2-amino-fenil)-2-fenil-oxazolidint és a-bróm-propionil-kloridot alkalmazunk és így a 218—221 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 9. példa: 74dór-5-fenil~5'-metil-2,3,4,5-tetraihidro-lH-l,4-benzodiazepina[5,4-b]oxazolidin-2-on 5,8 g 2-(2-amino-5-ik!lór-a-fenil-benzilidén-amino)-l-«metil-etlanol 80 ml piridinnel készített oldatához 3,8 g piridint adunk. A reakicióelegyet az adagolás közben keverjük és jeges vízzel hűtjük. Ezután 4,5 g brómacetil-bromidot adunk cseppenként hozzá; az adagolás közben az elegy hőmérsékletét 15 °C alatt tartjuk. Az adagolás után a kapott elegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A reakció befejeződése után az elegyet jeges vízre öntjük és diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk, így a 186—188 °C olvadásipontú fenti végterméket kapjuk. 10 10. példa: 7,9-dimetü-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidros -lH-l,4-benzodÍ!azepinoi[5,4-b]oxazolidin-2-on A 9. példa szerinti eljárásban a 2-(2-amino-5-nklór-o-fenil-benzilidén-amino)-l-metil-etanol és brómaeetil-bromid kiindulóanyagok helyett 10 2-(2-amino-3,5-dimetil-a-fenil-benzilidén-amino)-l-me>til-etanolt és brómacetil-kloridot alkalmazunk és így a 272—273 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 11. példa: 7-klór-5-(2"-klór-fenil)-2,3,4,5^tetrahidro-lH-1,4-benzo diazepino[5,4-b] oxazolidin-2-on 20 5,6 g 2-[2-ainino-5-4klór-a-(2-klór-fenil)-benzilidén-amino] -etanol 80 ml dioxánnal készített oldatához 2,3 g nátriumkarbonátot adunk, majd az elegyet keverjük és jeges vízfürdővel hűt-25 jük. A hűtött elegyhez 8,1 g brómacetil-bromidot adunk cseppenként. Az adagolás közben a reakcióelegy hőmérsékletét 15 °C alatt tartjuk. Az adagolás befejeztével az elegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A re-30 akció befejeződése után a reakcióelegyet jeges vízre öntjük és diklórmetánnal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot etanolból átkristá-35 lyosítjuk és így kristályos alakban a fenti végterméket kapjuk. A termék 204 °C-on bomlás közben olvad. 12. példa: 7-klór-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepina[5,4-b]tiazolidin-2-on A 11. példa szerinti eljárásban 2-[2-amino-5--klór-a-(2-klór-fenil)-benzilidén-amino]-etanol kiindulóanyag helyett 2-(2-amino-5-klór-«-fenil-benzilidén-aimino)-etíl-merkaptánt alkalmazunk és így a 241—243 °C-on bomlás közben olvadó fenti végterméket kapjuk. 13. példa: 7-klór-9-ometil-5-f enil-5'-metil-lH-l ,4--benzodiazepina[5,4-b]óxazolidm-2-an . A 9. példa szerinti eljárásban a 2-(2-amino-3-metil-5-klór-a-fenil-benzilidén-jamino)-l-metil-etanol és piridin kiindulóanyagok helyett 2--(2-aminor3-metil-5-íklór-a-fenil-benzilidén-aimino)-l-metil-etanolt és triatilamint alkalmazunk és így a 253—254 °C-on bomlás közben 65 olvadó fenti végterméket kapjuk. s