159982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro- 1H-1,4-benzodiazepino[5,4-b] oxazin- vagy- triazolidin-2-on származékok előállítására

21 62. példa: 7-klór-5-fenil-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolid;n, -2-on 5 A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klór-2-amino-benzofenon és izopropanolamin kiindulóanyagok helyett 5-klór^2-amino-benzofenont és 2-amino-n-propanolt alkalmazunk ás 10 így a 126—27 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 63. példa: 15 "7-klór-5-fenil-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-bJoxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5- 20 -klór-2^amino-benzofenon, izopropanolamin és brómacetil-bromid kiindulóanyagok helyett 5--klór-2-amiíio-benzofenont, 2-amino-n-propanolt és tozilacetil-bromidot alkalmazunk és így a 126—127 °C olvadáspontú fenti végterméket 2

5 kapjuk. 64. példa: 7-bróm-5-fenil-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH- 30 -l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-métil-5--klór-2-amino-benzofenon és izopropanolamin kiindulóanyagok helyett 5-bróm*2-amíno-benzo- 35 fenont és 2-amino-n-prbpänolt alkalmazunk és így a 126—127 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. '40 65. példa: 7-nitro-5-fenil-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxäzolidin-2-on 45 A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klór-2-.amino-benzofenon és izopropanolamin kiindulóanyagok helyett 5-nitro-2-aminp-benzofenont és 2-amino-propanolt alkalmazunk és így a 182—183 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 66. példa: 7-klór-5-(2"-klór-feml)-4'-metil-2,3,4,5-tetra- 55 hidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazo-Íidin-2-on A 3.6. példa szerinti eljárásban a 3-metil-5--klár-2-amino-benzofenon és izopropanolamin 60 kiindulóanyagok helyett 5-klór-2-amino-2'-klór-benzofenont és 2-amino-n-propanolt alkalmazunk és így a 172—175 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 65 2.2 67. példa: 7-bróm-5-(2''-klór-fenil)-4'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on A 36. példa szerinti eljárásban a 3-metil~5--klár-2-amino-benzofenon és izopropanolamin kiindulóanyagok helyett 5-bróm-2-amino-2'-klór-benzofenont és 2-amino-n-propanolt alkalmazunk és így a 182—184 °C olvadáspontú fenti végterméket kapjuk. 68. példa: 7-klór-5-íenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazölidin-2-on !.' 5,3 g N-[4-klór-2-(2'-fenil-oxazolidinil)-fenilj-karbamoilmetil-trietil-ammóniumbromid-só 40 ml dimetilformamidban készült oldatát 24 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldószert ledesztilláljük és a maradékot diklórmetánnal extraháljuk. Ä diklórmetános oldatot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot étanölból kétszer átkristályosítjuk és így kristályos alakban a fenti végterméket kapjuk, op.: 174—176 °C. 69. példa: 7-klór-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepiho[5,4-b]0xazolidin-2-on 3,5 g N-{44dórn2-(2%f enil-5'Ametil-oxazolidinilj-^fenilj-karbamoilmetil-piridinium-bromidot egy órán keresztül 180—200 °C-os hőmérsékleten hevítünk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot vízzel mossuk, vízmentes náfcriumszulfáton szárítjuk; végül az oldószert ledesztilláljük. A maradékot etanolból átkristályosítjuk és így kristályos alakban a fenti végterméket állítjuk elő, op.: 186,5—188 °C. :

. 70. példa: 7-nitro-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-benzodiazepino[5,4-b]oxazolidin-2-on A 69. példa szerinti eljárásban az N-[4-klór-2-i(2'-feriil-i5'-metil-oxazolidinil)-fenil]-.karbanioil-metilj

piridinium-bromid kiindulóanyag helyett N-[4-nitro-2^(2'-fenil-5'-metil-oxazolidinil)-fenil]-karbamoilmetil-dimetil^anilinium-bromidot alkalmazva 208—209 °C olvadáspontú fenti végterméket kapunk. 11