159952. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilanalidek halogénezésére

MAGTAR SZABADALMI 159952 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jagl Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/78 WSHWP Bejelentés napja: 1968. XI, 30. (ME—1010) 1iir Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbsége: 1967. XII. 01. (687,128) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1972. VIII. 08, . * ^ HIVATAL Megjelent: 1972. XII. 30. Feltaláló: Ohamberlin Earl Martin vegyész, Westfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO., INC. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szalicilanilidek halogénezésére A találmány tárgya eljárás szubsztituált szalicilanilidek klórozására, brómozására és jódozására. A találmány szerinti eljárást három gyűrűt tartalmazó vegyületekre alkalmazhatjuk, a gyűrűk különbözőképpen lehetnek szubsztituálva. Halogénezett szubsztituált szalicilanilidek előállítására az irodalom számos módszert ismertet. A legelterjedtebb eljárás szerint először a szalicilsavszármazékot halogénnel reagáltatják, majd a kapott halogénezett szalicilsavat savmegkötőszer jelenlétében valamely aminnal hozzák reakcióba. Egy további eljárás szerint (156 734 sz. magyar szabadalmi leírás) szalicilanilideket állítanak elő oly módon, hogy anilin-származékot reakció-promotor jelenlétében szalicilsav-származékokkal reagáltatnak vagy pedig az anilin- vagy szalicilsav-származékot a reakció előtt aktiválják. A halogénezett szubsztituált szalicilanilidek előállítására leírt módszerek mind különböző hátrányokkal rendelkeznek, így a reakció termelése rossz vagy a kiindulási anyagok drágák, esetleg nehezen hozzáférhetők. Éppen ezért a feltaláló egyszerűbb és gazdaságosabb eljárások után kutatott. A találmány tárgya eljárás halogénezett szubsztituált szalicilanilidek előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított halogénezett szalicilanilideket paraziták által okozott ár-10 15 20 25 talmak kezelésére alkalmazhatjuk. E vegyületek különösen májmétely ellen hatásosak. Azt találtuk, hogy olyan szalicilanilideket, amelyben az anilid aromás gyűrűjéhez valamely nemfémes atom segítségével további aromás gyűrű csatlakozik, halogénnel, így klórral, brómmal vagy jóddal történő közvetlen reakcióval halogénezhetünk. Jód bevitele esetén a reakciót úgy is megvalósíthatjuk, hogy a szóbanforgó szalicilanilidet valamely jódszármazékkal, így jódkloriddal reagáltatjuk, esetleg jóddal és jódsavval kezeljük. A fenti reakciót az „A" képletsorozattal írhatjuk le. A képletben n értéke 0—2, X és Xi halogénatomot, így klór-, bróm- vagy jódatomot, halogénezett rövidszénláncú alkucsoportot, így trifluormetil-csoportot jelent, Q jelentése oxigén- vagy kénatom, Y hidrogénatomot képvisel Z klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és a „C" gyűrű a ,,B" gyűrű 4'-helyzetű szénatomjához kapcsolódik. Ha a halogénezést valamely halogénnel — így 30 brómmal vagy klórral — történő.közvetlen reak-159952