159848. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-dicián-6- nitrofenilszármazékok előállítására

Ha a b) eljárásban kiindulási anyagként 2,4-dicián-6-nitro~anizolt használunk, a reakciót a csatolt rajz szerinti B) reakcióegyenlettel ábrázolhatjuk. Ha l-klór-2,4KÜcián-benzolból indulunk ki, 5 a c) eljárás reakciómenetét a C) reakcióegyenlet írja le. Végül ha a d> eljárás szerint kiindulási anyagként 2,4-dicián-anizolt alkalmazunk, a reakció lefutását a D) reakcióegyenlet szemlélteti. u» A kiindulási anyagként alkalmazott VI képletű vegyület ismert. Az, V általános képletben R" előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, példaként megnevezzük az l^metoxi^^-dicián-e-nitroben- 15 zolt és az l-etoxi-2,4-dicián-6~nitrobenzolt. A VIII általános képletben R" előnyösen 1—4 szénratomos alkilcsoportot képvisel; példaként megnevezzük az l-metoxi-2,4-dicián-benzolt és az l-etoxi-2,4^dicián-benzolt. 20 A kiindulási anyagként alkalmazott III általános képletű vegyületek ismertek. A III általános képletben R előnyösen hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szén- „,. atomos hidroxialkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkil-l—4 szénatomos-oxialkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkenil-csoportot, 5—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, 1—2 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező aralkilcsoportot, továbbá adott esetben klór-, bróm-, trifluormetil- és/ /vagy metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot képvisel; R' jelentése előnyösen hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport és 1—4 szénatomos alkénilcsoport. R és R' a nitrogénatommal és adott esetben további oxigén- vagy kénatomokkal egy 5- vagy 6-tagú gyűrűt képez, A III általános képletű vegyületek példáiként megnevezzük az alábbiakat: ammónia, .. metilamin, etilamin, n-propilamin, 2-hidroxi• etilamin, 2-metoxietiIamin, izo-butilamin, tercbutilamin, allilamin, ciklohexilamin, benzilamin, dimetilamin, dietilamin, di-n-propilamin, di-n-butilamin, di-allilamin, anilin és morfolin. Á kiindulási anyagként alkalmazott IV általános képletű alkoxidok szintén ismertek. A IV (képletben R' előnyösen 1—4 saénatomos alkilcsoportot és M alkálifématomot, előnyösen nátrium- vagy káliumatomot jelent. A IV általános képletű vegyületek példáiként megnevezzük a nátriummetilátot, káliummetilátot és a nátriumetilátot. Oldószerként az a) reakcióiban túlnyomórészt inert szerves oldószerek jönnek szóba, ide tartoznak a szénhidrogének, így benzol vagy toluol, éterek, így dietiléter, tétrahidrofurán vagy dioxán, észterek, így etilacetát és nitrilek, így acetonitril. A b) reakcióban különösen alkalmasak az alkoholok, így metanol 60 vagy etanol, vagy a ketonok, így az aceton vagy metiletilketon. Ugyanez érvényes a c) reakció első reakciólépésére. A nitráláshoz, ami a c) reakció második lépése és a d) reakcióhoz gg 30 35 45 50 a nitráláshoz általánosan használt oldószereket, pl. a kénsavat vagy jégecetet alkalmazhatjuk. A reakcióhőmérsékletéket tág határon belül változtathatjuk. Általában az a) reakcióban és a c) reakció első lépésében 40 °C és 120 °C közötti, előnyösen 60 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk, a b) reakcióban 20 °C és 100 °C közötti, előnyösen 40 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten és a c) reakció második lépésében és a d) reakcióban —20 °C és 60 °C közötti, előnyösen —10 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor a reagenseket sztöchiometrikus arányokban adagoljuk. A reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. A hatóanyagok erős herbicid hatással rendelkeznek, ezért gyomirtásra használhatjuk őket, előnyösen szelektív gyomirtásra alkalmazhatók. Különösen jó hatást mutatnak a kölesfélékkel, pl. a Panicum, Eehinoehloa, Digitaria és Setaria fajtákkal szemben. Gyomnövényen a legtágabb értelemben az összes olyan növényt kell érteni, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Az, hogy a találmány szerinti hatóanyagok totális vagy szelektív herbicidként hatnak-«, lényegében az alkalmazott mennyiségtől függ. A találmány szerinti hatóanyagokat pl. az alábbi növények irtására használhatjuk: kétszikűek: így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), bojtorján (Galium), csillaghúr (Stellaria),, székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófíí (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), sárgarépa (Daucus), bab Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Coffea); egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), pázsitfüvek (Eleusine), muhar (Setaria), angolper je (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Eehinoohloa), kukorica (Zea), rizs (Oryza), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). Különösen előnyösen alkalmazhatók gabonában, kukoricában és gyapotban való gyomirtásra. A hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, pl. úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, így folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel, tehát emulgeáló- és/vagy diszpergálószerekfeel (összekeverjük. Ha vivőanyagként vizet használunk, segédoldószerként alkalmazhatunk pl. szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként lényegében az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzolok, paraffinok, így ásványolajfrakciók, alkoholok, így metanol és butanol, erősen poláris oldószea