159820. lajstromszámú szabadalom • 1,3,4-tiadizol-származék-hatóanyagot tartalmazó növényvédőszer és eljárás a hatóanyag előállítására
3 159820 4 2r-;tefluoiiimeAH5-€(tilisziultforál-il,,3,4-ítal adiazol, 2-tirifluorimietü^-,mie|ti]isz[ulfin!il-'l,3,4Htiadiazol, 2-tric^oiTm'etiil-5-«ti]iszulifinilMl,3,4-tiadiazol, 2-itrÍ!fluarmietil-ö-4izopropilisziu]if inil-1, 3,4-tiadiazol 2-t^luoirimetM^5Jizopropi, lsEylifoinálJl,3,4-itiadiazol. A találmány szerinti vegyületek széleskörű fungicid hatékonyságuk folytán nemcsak az ismert l,i2,4-1iad:iazöl-származékot múlják felül, hanem ezen felül azokat a szerékelt is, amelyek dnknatilén^hiszHditiokQírlbamiárt-an;, T,4-4iklór-2,5-dimet oxibenzolon, pentalklónniitrobenzolon, vagy N-()trifldóinmetilitíio)-iciklohex-4-én-l ^2^-dikarboximid-ten alapulnak. A találmány szerinti vegyüleitek tehát lehetővé teszik az említett gomibák biztas-lhatású leküzdését. A vegyületeknek a metegvérűékkel szemben igen csekély a mérgező hatásuk — patkányok esetében az alkut orális toxicitás (LD50 ) pl. a 2~trdklóiilmertii-i5-!metüsziuH^ 717 mg/kg körüli —, ezént relatíve veszélymentesen aakaimiazhatók. A találmány szerintii vegyületeik tehát felhasználhatók mind a mezőgazdaságban, mind a kertészetben általános talajkezelésre, vetőmagkezelésre vágy a vetett növény sorok kezelésére. A hatás ez esetben nemcsak a talajból eredő káros gombák ellen irányuöi, hanem azok ellen is, amelyek más vetőmagiból származnak, ill. kerülnek át és a talaj feletti növényrészeken élősködnek. A találmány szerinti fungicid hatóanyagok egy része meglepő módon szisztémilkfus tulajdonságokkal is rendelkezik. Alkalmazásuk esetén a talajon található nematódák, valamint a 'baktériumok is kipusztulnak. A hatóanyagokat alkalmiazhatjiuk vagy önmagukban, vagy egymással összekeverve, vagy kívánt esetben egyéb növényvédő va'gy kártevő irtószerrel együttesen, pl. insizék'ticidekkel, nevezetesen olyankor, amikor kívánatos ennek a kártevőnek vagy esetleg más kártevőnek íz egyidejű leküzdése is. . Sziniergetilkuis hatású adalékanyagokat is alkalmazhatunk. A felhasználás célszerűen por átokban, permietként, granulátumként, oldatként, emulzióviagy szuszpenizióként történhet többek között, szilárd ési/vagy folyékony hígítóanyagoik, ill. hordozóanyagok és adott etseitben tapadást fokozó szerek, nedvesítő szerek, emulgeáló- és/ /vagy diszpergálló szerek hozzáadása közben. Alkalmas folyékony hordozóanyagok pl. a víz, ásviányi olajok vagy egyéb szerves oldószerek, pl. xilol, klórbenzol, kloroform, 1,3-diklórprapén, ciklohexanon, éter, eoetészter, dime tilformiamid, diimetilszulfoxid, etiléndibromid és ly2^diklór-3-bróimpiropián stib. Megfelelő szilárd hordozóanyagok pl. a mész, Attaclay és más anyagok, kaolin, kiréta, talkum valamint természetes és szintetikus kovasayak stb. Felületaktív anyagként megemlítjük a ligninszulfonsiavak sóit, az alkilezett benzolszuMomsavak sóiit, a szülfonált savamidotoait és ezek sóit, a polietoxilezett arnineket és alkoholokat. Ha a hatóanyagokat vetőmagvak pácolására használjuk, úgy hozzákeverhetünk még színezékeiket, pl. neofuxint, abból a célból, hogy a 5 pácolt vetőmagvaknak jól látható színt kölcsönözzön. A hatóanyiag(ok) százalékos tartalma a növénywédőszerben tág; határok között variálhat, aimikoris a szerihez alkalmazott hatóanyag pon-10 tos százaléka főképpen attól a mennyiségtől függ, amelyet a szerből a talaj-, ül. vetőmiagkezeOéshez alkalmazni kívánunk. Példának okáért a szerek álltaiéiban 0,1—80 s%, előnyösen liO—50 s% hatóanyagot és klb. 99-^20 s% 15 folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetiben legMjeWb 20 s% felületaktív anyagot tartalmaznak. A különbözőképpen formiullázotit (kikészített) szerek előállítását önmagában ismert módon végezzük, pl. őr-20 léssel vagy keveréssel. Megjegyzendő, hogy a hatóanyagok kiválóan alkalmasak a csekély hatóanyag-tartalmú szárazpácolásra. A magvak sarjadásának az elősegítése céljából a találmány szerinti szereklet önmagiáiban 25 ismert módon vagy a vetés előtt közvetlenül a vetőmagvakra visszük, a vetés alkalmával a barázdáiba juttatjuk (ún. sorotsvetés). Ha a talají magáit kezeljük a szerrel, akkor célszerűen a felső talajrétegbe, kib. 20 cm mélységbe juibtat„0 juk pl. talajimaró segítségével a találmány szerinti szereket. Az I általános képlettel jelíleimzett vegyületek RÍ csoportja jelenthet valamely egyszeresen vagy többszörösen fluoroeoitt, klórozott, vagy brómozott legifeljebib 7 szénatömos. alkil-csoportot, aiholis a halogéraatomok különbözők is lehetnek. E vegyületek közül különösképpen kitűnnek azok, amelyek mono-, di- vagy trihalogén-nietilcsoportot, pl. monoklórmetil-, diklórmetil-, triklórmetiln, monobróimimetil-, dibrómmetil- vagy trifluoirmejtil-esoportot tartalmaznak. R2 alifás szénlhiidrogénicsoport előnyös jelentése az egyenes vagy elágazott láncú 1—8 szénatomos alMl-csoport, pl. metil-, etil-, propdl-, 45 izopropil-, butil-, pentil-, hexil-, hepitil- és oktil^csoport stb. n az I általános képletiben jelenthet 1 vágy 2-t. Az eddig le nem írt vegyületeket pl. oly mó-50 don állíthatjuk elő, hogy a megfelelő, II ált. képletű 5-imerkap.to-l,3,4-tiadiazol-szárMaZókot — aihoil RÍ és R2 a fenti jelentéssel bír — oxidáló szerek hatásának tesszük ki. Az olyan I általános képletű vegyületek előállításához, ahol n = l, oxidáLószerként alkalmazhatunk pl. szerlves hidrogénperoxidokat, mint amilyen a terc-ButylShidroperoxid, vagy a m-klórperbenzoiesav sitb., vagy pedig szervetlen ágenseket pl. hidirogénperoxidot, nátrium-m-perjodádot stb. A reakciót előnyösen az oxidálószer két oxidádós-ekvivalensnyi mennyiségével végezzük, a mierkapto vegyület 1 móljára vonatkoztatva, +40 — 0 C° közötti hő-65 mérsékleten. 2
