159817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-indolilacetát-származékok és sóik előállítására
159817 9 10 máson lepároljuk. Sárga, olajos termékként 9,5 g '^-N,N-dimetilaiminoetil-l^-cinnampil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetátot kapunk. A kapott terméket éterben oldjuk, és az oldatba 5 C°-on sósarvgázt vezetünk. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük és etanolból ábkristályosítjuk. A kapott '/?-N,N^dimetilaminoetiM~cinnamoil-2-:metil-5Hmek>xi-3-indolilaoetát-Jhidroklorid 194—194,5 C°-on olvad. A ß-N,N-dimetilaminometil-l-rinnamoil-2-metil-S-metoxi-S-indolilacetát-rnetojodidot úgy állítjuk elő, hogy a '/?-N,N-dimetila'minoetilHl-cinnamoil-2-metil-5~metoxi-3-indolilaoetát éteres oldatához metiljodidot adunk. Etanolos átkristályosítás után 219 C°-on olvadó sárga tűkristályokat kapunk. Mindenben a fent leírt módon dolgozva, de az említett kiindulóanyagok helyett a kívánt végterméknek megfelelő (III) képletű aU«>holszármazék ill. indolilecetsav-származék egyenértékű mennyiségeit alkalmazva állítjuk elő a következő vegyületeket: /5-N,N-dimetilaminoetil-l-(3',4'-.metiléndioxibenzöil)-2-metil-5-Tmetoxi-3-indolilaoetát-Hhkkoklorid, op.: 137—138 C°, hozam 75%; ^-N,N-dimetilaminoetil-l-<(3',4'-metiléndioxibenzoil)-2^metil-5-metoxi-3^indolilacetát-metojodid, op.: 1:90—192 C°, hozam 77%; y-N,N-dimetilaminopropil-l-cinnamoil-2~metil^5-metoxi-3-indoIilacetát-hidroklorid, op.: 156—457 C°, hozam 72%; y-morfolinopiropil-l-cinnaimoil-a-metil-S-métoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op.: 166—167 C°, hozam 74%; (/?-N,N^dimetilamino-a^metil)-etiU-cinnamoil-2-metil-5-meitoxi-3-mdolilaaetátHhidroklorid, op.: 170—172 C°, hozam 70%,; ^-morfolinoetil-l-cinnamoil-aHmetil-S-metoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op,: 187—188 C°, hozam 78%; /5-^(N' s -'benzil-piperazino)-etil-l-cinnamoil-2--^etil-o-metoxi-3-indolilaeetát dihidroklorid op.: 188—189 C°, hozam 75%; '^ipiperidmoetil-ll-idnnaimoil-2-metil-j5-metoxi-3--indolilacetát hidroklorid, op.: 164—165 C°, hozam 69%; y#-piperidinoetil-l-(p-klórbenzoil)-2-metil-5--metoxi-3-indolilacetát hidroklorid, op.: 210—211 C°, hozam 70%; /J-<morfolinoetil-l-i(3',4'-ínetiléndioxibenzoil)-2--metil-S-metoxi-S-indolilacetát-hidroklorid, op.: 120 C° (bomlás), hozam 70%; Jff-morfolinoetil-l-(p-iklórbenz'OÍl)-2Hmetil^5--metoxi-3-indolilaioetát4iidroklorid, op.: 201-^202 C°, hozam 73%. 2. példa: 0,5 g nátriumhidrid és 10 ml dimetilformamid elegyéhez 5 C°-on 7 g l-cinnamoil-2-metil-S^metoxi-S-indolilecetsav 30 ml dimetilformamiddal készített oldatát adjuk, és a reakcióelegyet 0,5 órán át keverjük. Az elegyhez 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 59 60 65 C°-on 2,8 g '/S-N,N-dietilammoetilkloridot adunk, és az elegyet 4 órán át 30 C°-on keverjük. A reakcióelegyet vízbe öntjük, benzollal extraháljuk, a benzoics oldatot vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 5,5 g y3-N,N-dimetilaminoetil-l-cmn;amoil-2-metil-5-mek>xi-3--indolilacetátot kapunk sárga olaj alakjában. A '/?-N,N-dietilaminoetiM^cinnamoil-2^metil-5--metöxi-3-indolilacetótot éterben oldjuk, és az oldathoz 10 C°-on ekvimoláris mennyiségű metiljodidot adunk. A kivált kristályokat szűréssel elkülönítjük és etanolból átkristályosítjuk. A kapott ^-Jí,N-dietilaminoetil-4-cinnamoil-2--metil-5-metoxi-3-indolilacetát-metojodid 198— 198,5 C°-on olvad. A jg-NjN-dietilaiminoetil-l -cinnamoil-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát éteres oldatába sósavgázt vezetünk, és a kapott '/?-N,N-dietilamino~ etil-1 -cinnamoil-2-metil^5-metoxi-3-indolilace- -tát-hidrdkloridot etanolból átkristályosítjük. 133—134 C°-on olvadó sárga kristályokait kapunk. Mindenben a fent leírt módon dolgozva, de az említett kiindulóanyagok helyett a kívánt végterméknek megfelelő aminoalkilklorid ill. indolilecetsav-jszármazék egyenértékű mennyiségeit alkalmazva állítjuk elő a következő vegyületeket : /?-N,N-dimetilaminoetil-l-(3',4'-metiléndioxibenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op.: 137—138 C°, hozam 65%; '/?-jN,N-dimetilammoetil-l-(3',4'-metiléndioxi-benzoil)-2-jmetil-5j metoxi-3-indolilacetát-Hmetojoddd, op.: 190—192 C°, hozam 65%; y-N,N-dimetilaminopiropil-l-cmnamoil-2-metil-5-metoxi-<3-indolilacetát4iidrokloriid, op.: 156-4157 C°, hozam 60%; 7Hmorfolinopropil-l-cinnamoil-2-'metil-5--metoxi-3-indoMlacetát4iidroklorid, op.: 168-467 C°, hozam 62%; (^-NjiN-dimetilamino-a-metilJ-etil-l-cinnamoü-2-metil-5-metoxi-3-!indolilacetátJhidroklorid, op.: 170—172 C°, hozam 66%; /?-<mor folinoetil-1 -cinnamoil-2-metil^5 ^metoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op.: 187—,1:88 C°, hozam 68%; /ő-(N 4 -benzil-piperazino)-etil-l-cinnamoil-2--metilJ 5-metoxi-3-inidolilacetát^dihidroklarid, op.: 188—189 C°, hozam 61%; ^-piperidinoetil-l-cinnamoil^-metil-S-metoxi-3-indolilacetát4iidroiklorid, op.: 164—165 C°, hozam 65%; l/?-piperidinoetil-l^(p-klórbenzoil)H2-.metil-5--metoxi-3-indolilacetát-nhidroklorid, op.: 210— 211 C°, hozam, 68%; '/ á-morfolinoetiH-(3',4'-metiléndioxJJbenzoil)-2--•metil-5-metoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op.: 120 C° (bomlás); hozam 58%; /?-morfolmoetil-l-(p-klórbenzoil)-<2Hmetil-5--metoxi-3-indolilacetát-hidroklorid, op.: 201—202 C°, hozam 64%. 5
