159805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,3,5-tetrahidro-1H-1,4-benzodiazepino [5,4 b] oxazolidin-2-on-származékok előállítására
159805 11 12 majd benzol és etiliaoetát elegyével eluáltuk, az utóbbi eleggyel kapott frakcióikat összegyűjtöttük, az oldószert ledesztiliáltuk. A maradékot etanolból átikristályosítottuk; 186—^188 C° olvadáspontú terméket kaptunk. 5 22. példa: 9-metil-7-klór^5^fenil45'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-1 H-l ,4-benzodiazepino[5,4-íb] -oxazolidin-2-on 23. példa: 7-mtro-5-fenil-2,3,4,5-tetraihidro-lH-l-,4--4>enzodiazepiino [5,4-<b]oxazolidin-2-on 3,5 g 5-nitroH2w(etilénimino-acetil)-amiinoben~ zofenon és 20 ml n-butanol elegyét 32; órán át visszafolyatás köziben forraltuk. A reakció keveréket a 21. példában leírt módon kezeltük; 218—221 C°-on bomlással olvadó terméket kaptunk. 24. példa: 7,8-idi;kliór-5-fenil-5'-metil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4-ibenzodiazepino[5,4jb]oxazolidin-2-on 4,1 g 4,i5-diklór-2H(!a-imetil-<etilónkninoacetiI)-^amino^benzofenon és ;2tO ml dimetilforniamid elegyét ,26 órán át visszafolyatás köziben forraltuk. A reakciáelegyet a 22. példában leírt módon kezeltük; 106—197,5 C° olvadáspontú terméket kaptunk. 25. példa: 7-bróm-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l-,4--*benzodiiazepiino[5,4-;b]oxazolidin-2^an 2,1 g 5-ibróm-2-etiléniminoacetil-.amino;benzofenont és 10 ml n-butanol t 32 órán át visszafolyató hűtőt alkalmazva forraltuk. A rea'kcióelegyet a 21. példában leírt módon kezeltük; 189—191 C° olvadáspontú terméket kaptunk. 26. példa: 7iklór^5-fenil-l-íetil-2,;3,4,5-tetralhidiro-lH-l,4--ibenzodiazepino[5,4^b]oxazoliidiin-2-on lyatás közben forraltuk. A reafccióelegyet a 21. példában leírt módon kezeltük; 118—120 C° olvadáspontú terméket kaptunk. 27. példa: 7-klór^3-etil-5-íenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--foenzodiiazepino [5,4nb]ox azolidán-2«on 1,8 g 5-klór-.2^i(kx-etilénimiino-nHbutiriil)-!aminobenzofenon és m-foutaraol elegyét 32 órán át visszafolyató hűtő alatt iforraltuk. A reakcióelegyet a 21. példában leírt módon kezeltük; 183—184 C° olvadáspontú terméket kaptunk. 28. példa: 3,7,0-trimetil-5-fenil-2,,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepino{5,4-ib]oxazoUdin-<2«on 1,5 g 3,5-!diimetil-i 2-'(a-etilénimino-7p ! ropionil)-aminoibenzofenon és 10 ml diimetilformamid eleigyét 27 órán át visszafolyatás közben forraltuk. A reafccióelegyet a 22, példában leírt módon kezeltük; 218—221 C° olvadáspontú termékét kaptunk. 29. példa: 7-fbrám-í5-(2-klÓ!rfeinil)-5'Hmetil-; 2,3,4,5-teitrahidro-lH-l,4-nbenzodiazepinoi[5,4-ib]oxazolidin_ n2-on 3,5 g 5-brómJ 2H(o-.metil-etiléniminoacetil)-amino-2'-klórbenzofenon és 30 ml n-butanol elegyét 40 órán át visszafolyatás közben forraltuk. A reafcciióelegyet a 21. példában leírt módon kezeltük; 196—198 C°-on bomlás közben olvadó terméket kaptunk. 30. példa: 7^bróm-,5-í(2-,klárfeml)-27 3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--ib'enzodiazepino[5,4-(b]oxazolidin-2HDin 2,5 g 5-faróm-2H(etifénimi:no-aoetól)-amáno~2'-klóiribanzofenon és 20 ml n-ibutanol elegyét 36 órán át visszaifolyatás közben forraltuk. A reafocióelegyet a 21. példában leírt módon kezeltük; 205:—207 C°-on bomlással olvadó terméket kaptunk. 31. példa: 7-klór-5-(2nfluorfenil)-J2;,3,4,5-tetrahidiro-lH-l,4-^benzodiazepino![5,4-^b]oxazolidin-2-on 1,9 g 5Jklór-2H(etilénimino-acetil)-amino-2'-fluorbenzofenon és 10 ml dimetiliformaimid elegyét 30 órán át visszaifolyatás közben forraltuk. A reakcióéi egyket a 22. példában leírt 5,6 g 5-klór-i2-(N-etilénimino'acetil-N-etil)-aminoibenzofenon, 30 ml in-rbutanol és 0,1 g p-toluolszulfonsav elegyét 25 órán át visszafo- 65 IS 20 25 30 39 40 45 50 55 2,8 g 5wklór-3Hmetil-2-(a-m.etil-etilénimdinoacetil)-aminobenzofenon és 15 ml n-butanol elegyét 30 órán át visszafolyatás köziben forral- 15 tuk. A reakció befejezte után az oldószert ledesztilláltuk, a maradékot diklóranetánnal extraháltuk. Az extraktumiból az oldószert ledesztilláltuk a maradékot etanollból átkristályosítottuk; 251,5—253 C° olvadásipontú terméket kap- 20 tunk. 6
